19-(乙基二硫代)雄甾-4-烯-3,17-二酮 | 99957-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 19-(乙基二硫代)雄甾-4-烯-3,17-二酮
• 英文名称: 19-Ethyldithio-androst-4ene-3,17-dione
• 英文别名: 19-(Ethyldithio)androst-4-ene-3,17-dione；(8S,9S,10S,13S,14S)-10-[(ethyldisulfanyl)methyl]-13-methyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 99957-90-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂S₂
• 分子量: 378.6
• InChiKey: RCEOCOMZMSAAFR-OAGDOXAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Org30958 是体内有效的芳香酶 (aromatase) 抑制剂。

靶点

• Aromatase

体内研究

除了抑制阴道上皮的角化，Org30958 还能减少去腺垂体治疗后性激素孕马血清促性腺激素处理的小鼠卵巢中芳香酶和血浆雌二醇水平。在用孕马血清促性腺激素诱导发情前期的狗体内，Org30958 也能降低血浆雌二醇水平。

Org30958 在未成熟阉割大鼠中的雄激素活性远低于丙酸睾酮的四千分之一，并且似乎在去卵巢成熟大鼠中没有雌激素或抗雌激素活性。每天两次给予每公斤体重1.5毫克 Org30958 可以延缓成熟雌性大鼠的排卵。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 19-(乙基二硫代)雄甾-4-烯-3,17-二酮 、 水 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 19-ethyldithioandrost-4-ene-17β-ol-3-one
  参考文献：
  名称：

  .DELTA..sup.4 -19-sulfur substituted-androstene derivatives having

  摘要：

  本发明涉及具有抑制芳香化酶活性的.DELTA..sup.4 -雄烯衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1 =O，(.alpha.R.sub.5，.beta.H)或N--O--R.sub.6；R.sub.2 =H，(1-12C) 烃基，--SH，--S--(1-12C) 烃基或(1-12C) 酰基；R.sub.3 =O或(.alpha.R.sub.7，.beta.R.sub.8)；R.sub.4 =H或(1-12C) 烃基；R.sub.5 =OH，O--(1-12C) 烃基或O--(1-12C) 酰基；R.sub.6 =H或(1-12C) 烃基；R.sub.7 =H或(1-12C) 烃基；R.sub.8 =OH，O--(1-12C) 酰基或O--(1-12C) 烃基，但是如果R.sub.4 为H，则R.sub.1 不是O。

  公开号：

  US05030627A1

文献信息

• Methods and compositions for the treatment of estrogen-dependent hyperproliferative uterine disorders
  申请人：Wang Changjin

  公开号：US20100087402A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to the treatment of estrogen-dependent hyperproliferative uterine disorders including endometriosis, uterine fibroids, endometrial hyperplasia, uterine cancer, and their related symptoms by intravaginally administering at least two active agents selected from an aromatase inhibitor, an antiinflammatory agent, and a uterine-selective estrogen receptor antagonist. This combination therapy reduces local estrogen production, blocks local estrogen action, and suppresses inflammation locally, resulting in starvation of the estrogen-dependent diseased tissues, relief of related symptoms, and retardation of disease progression. Intravaginal delivery maximizes local inhibition of estrogen production without significantly affecting systemic circulating estrogen levels. This results in enhanced clinical efficacy and reduced side effects.

  本发明涉及治疗依赖雌激素的子宫过度增生性疾病，包括子宫内膜异位症、子宫肌瘤、子宫内膜增生、子宫癌及其相关症状，通过阴道给药至少两种活性药物，所选药物包括芳香化酶抑制剂、抗炎药和子宫选择性雌激素受体拮抗剂。这种联合疗法降低了局部雌激素产生，阻断了局部雌激素作用，并在局部抑制了炎症，导致对依赖雌激素的疾病组织的饥饿，缓解相关症状，延缓疾病进展。阴道给药最大限度地抑制了局部雌激素产生，而不显著影响全身循环雌激素水平。这导致增强的临床疗效和减少的副作用。
• Topical treatment for mastalgia
  申请人：——

  公开号：US20040018991A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  A composition for medicinal treatment by means of topical administration is described, which contains an aromatase inhibitor, in addition to conventional constituents of topical forms of administration. The active ingredient or the composition containing this active ingredient is especially suitable for the prophylaxis and for the treatment of mastalgia.

  本文描述了一种用于局部给药的医疗治疗组合物，其中包含一种芳香化酶抑制剂，除了传统的局部给药成分之外。这种活性成分或含有该活性成分的组合物特别适用于乳房疼痛的预防和治疗。
• composition and uses for influencing hair growth
  申请人：Schmidt Alfred

  公开号：US20110117218A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention describes a combination of at least one aromatase inhibitor selected from the group of chemical-synthetic aromatase inhibitors and aromatase inhibition exhibiting extracts of soya beans and rapeseed, respectively, and at least one plant extract that contains one or more active ingredient substance(s) extracted from the plant, which is(are) selected from the group of 5α reductase type I and/or type II inhibitors and androgen receptor blockers, said combination being contained for example in a composition and having special properties for influencing hair growth. Uses of this combination are also described.

  该发明描述了一种组合物，该组合物包括至少一种从化学合成芳香化酶抑制剂和大豆和油菜籽提取物中选择的芳香化酶抑制剂和至少一种植物提取物，该植物提取物含有从植物中提取的一个或多个活性成分，所述活性成分从5α还原酶I型和/或II型抑制剂和雄激素受体阻断剂中选择，该组合物例如包含在一种组合物中，并具有影响头发生长的特殊性质。还描述了该组合物的用途。
• Novel delta4- and delta5- androstene derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing these derivatives
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0149499A2

  公开（公告）日：1985-07-24

  The invention relates to novel steroids having the formula: wherein X = CH2-S-R3 or S-S-R4; R1 = 0 or H (βR5); R2 = 0 or H (βR6); R3 = H, acyl (1-18C) or alkyl (1-4C); R4 = H, acyl (1-18C) or hydrocarbyl (1-18C), the acyl or hydrocarbyl group being optionally substituted; R5 = OH, O acyl (1-18C) or an ether group; R6 = OH, O acyl (1-18C) or an ether group; and the dotted lines represent a carbon-carbon bond in 4,5-or 5,6 position; to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing these steroids as active constituents. The novel compounds possess particularly aromatase- inhibiting properties.

  本发明涉及具有以下式子的新型类固醇： 式中 X = CH2-S-R3 或 S-S-R4； R1 = 0 或 H (βR5) R2 = 0 或 H (βR6)； R3 = H、酰基（1-18C）或烷基（1-4C）； R4 = H、酰基（1-18C）或烃基（1-18C），酰基或烃基可选择被取代； R5 = OH、O酰基（1-18C）或醚基； R6 = OH、O酰基（1-18C）或醚基； 虚线代表 4,5- 或 5,6 位的碳-碳键；制备方法以及含有这些类固醇作为活性成分的药物组合物。 这些新型化合物尤其具有抑制芳香化酶的特性。
• Novel delta4 - androstene derivatives
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0334425A1

  公开（公告）日：1989-09-27

  The invention relates to Δ⁴-androstene derivatives with aromatase-inhibiting activity having the formula: wherein R₁ = O, (αR₅,βH) or N-O-R₆; R₂ = H, (1-12C)hydrocarbon radical, -SH, -S-(1-12C)-­hydrocarbon radical or (1-12C)acyl; R3 = O or (αR₇,βR₈); R₄ = H or (1-12C)hydrocarbon radical; R₅ = OH, O-(1-12C)hydrocarbon radical or O-(1-12C)acyl; R₆ = H or (1-12C)hydrocarbon radical; R₇ = H or (1-12C)hydrocarbon radical; and R₈ = OH, O-(1-12C)acyl or O-(1-12C)hydrocarbon radical with the proviso that R₁ is not O if R₄ is H.

  本发明涉及具有芳香化酶抑制活性的Δ⁴-雄烯衍生物，其分子式为 其中 R₁ = O、(αR₅,βH)或 N-O-R₆； R₂ = H、(1-12C)烃基、-SH、-S-(1-12C)-烃基或 (1-12C)酰基； R3 = O 或 (αR₇,βR₈)； R₄ = H 或 (1-12C)烃基； R₅ = OH、O-(1-12C)烃基或 O-(1-12C)酰基； R₆ = H 或 (1-12C) 烃基； R₇ = H 或 (1-12C)烃基；以及 R₈ = OH、O-(1-12C)酰基或 O-(1-12C)烃基，但如果 R₄ 是 H，则 R₁ 不是 O。