1H,1H,2H,2H-全氟辛基甲基二氯硅烷 | 73609-36-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1H,1H,2H,2H-全氟辛基甲基二氯硅烷
• 中文别名: 全氟辛基甲基二氯硅烷
• 英文名称: (1H,1H,2H,2H-tridecafluoro-octyl)(methyl)dichlorosilane
• 英文别名: dichloro(1H,1H,2H,2H-tridecafluorooctyl)(methyl)silane；1h,1h,2h,2h-Perfluorooctylmethyldichlorosilane；dichloro-methyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silane
• CAS: 73609-36-6
• 化学式: C₉H₇Cl₂F₁₃Si
• 分子量: 461.125
• InChiKey: VBDMVWQNRXVEGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C
• 密度：
  1.55
• 闪点：
  51°C
• LogP：
  4.6 at 20℃
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、水分和碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R10
• 危险品运输编号：
  2986
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  应将存放在干燥且充满惰性气体的容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。储存地点需加锁，钥匙由技术人员及其助手保管。避免接触湿气和水分，远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1H,2H,2H-全氟辛基甲基二氯硅烷 在 氢氟酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(1H,1H,2H,2H-tridecafluoro-octyl)(methyl)difluorosilane
  参考文献：
  名称：

  氯硅烷烷基化的研究。第二部分 通过氢硅烷化合成（氟烷基）氯硅烷和四（氟烷基）硅烷

  摘要：

  据报道，在过氧化物或Pt催化剂的存在下，各种氟化烯烃和二烯与不同的氯硅烷和三（氟代烷基）硅烷的氢化硅烷化。反应性受到硅烷和氟化烯烃的结构的显着影响。描述了以下（氟代烷基）氯硅烷和（氟代烷基）-α，ω-氯代乙硅烷；C 6 F 13（CH 2）n，SiR 1 R 2 Cl，其中n = 2或3，以及（ClR 1 R 2 SiC 2 H 4 C 3 F 6）2和R 1p ＝ R 2＝ Cl，R 1＝ Cl，R 2＝ CH 3或C 2 H 4 CF 3，R 1＝ R 2＝ CH 3，R 1＝ CH 3，R 2＝ C 6 H 5。还已经合成了三种新的四（氟代烷基）硅烷。所有产物均通过1 H，19 F和29 Si NMR光谱表征。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02999-u
• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 1H,1H,2H-全氟-1-辛烯 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以81.5%的产率得到1H,1H,2H,2H-全氟辛基甲基二氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  金属有机物的合成和反应。十七、含氟碳链硅烷偶联剂的合成及玻璃板的表面改性

  摘要：

  四种硅烷偶联剂,1H,1H,2H,2H-多氟烷基(二甲氧基)(甲基)硅烷(1H,1H,2H,2H-二十碳氟十二烷基(二甲氧基)(甲基)硅烷,C10F21C2H4Si(CH3)(OCH3)2,1H, 1H,2H,2H-十七氟癸基(二甲氧基)(甲基)硅烷, C8F17C2H4Si(CH3)(OCH3)2, 1H,1H,2H,2H-十三氟辛基(二甲氧基)(甲基)硅烷, C6F13C2H4Si(CH3)(OCH3)2,和 1H,1H,2H,2H-九氟己基(二甲氧基)(甲基)硅烷，C4F9C2H4Si(CH3)(OCH3)2)，是通过二氯（甲基）硅烷与相应的 1H,1H,2H-多氟- 1-烯烃在六氯铂酸 (IV) 氢存在下，然后与甲醇钠反应。尝试使用这些产品对玻璃板进行表面改性。通过测量水和油酸对改性玻璃板表面的接触角 θ(°)，发现偶联剂具有很高的改性能力。还研究了改性玻璃表面的抗氧化性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.472

文献信息

• Catalytic Synthesis of Functional Silicon-Stereogenic Silanes through<i>Candida antarctica</i>Lipase B Catalyzed Remote Desymmetrization of Silicon-Centered Diols
  作者：Xing Lu、Li Li、Wei Yang、Kezhi Jiang、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201300932

  日期：2013.9

  A series of silicon-containing diols are synthesized and used in lipase-catalyzed remote desymmetrization. This synthetic method is valuable in the construction of optically active silicon-stereogenic organosilicon compounds. Good enantioselectivities of the remote desymmetrization was achieved with Candida antarctica lipase B (CAL-B) (up to 90:10er).

  一系列含硅二醇被合成并用于脂肪酶催化的远程去对称化。这种合成方法在构建光学活性硅-立体有机硅化合物方面很有价值。使用南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B)（高达 90:10er）实现了远程去对称化的良好对映选择性。
• Study of the alkylation of chlorosilanes. Part II. Synthesis of (fluoroalkyl)chlorosilanes and tetra(fluoroalkyl)silanes via hydrosilylation
  作者：B. Boutevin、F. Guida-Pietrasanta、A. Ratsimihety、G. Caporiccio

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02999-u

  日期：1994.7

  hydrosilylation of various fluorinated olefins and of a diene with different chlorosilanes and with a tri(fluoroalkyl)silane, in the presence of a peroxide or a Pt catalyst, is reported. The reactivity is influenced considerably by the structure of the silane and of the fluorinated olefin. The following (fluoroalkyl)chlorosilanes and (fluoroalkyl)-α,ω-chlorodisilanes are described; C6F13(CH2)n,SiR1R2Cl

  据报道，在过氧化物或Pt催化剂的存在下，各种氟化烯烃和二烯与不同的氯硅烷和三（氟代烷基）硅烷的氢化硅烷化。反应性受到硅烷和氟化烯烃的结构的显着影响。描述了以下（氟代烷基）氯硅烷和（氟代烷基）-α，ω-氯代乙硅烷；C 6 F 13（CH 2）n，SiR 1 R 2 Cl，其中n = 2或3，以及（ClR 1 R 2 SiC 2 H 4 C 3 F 6）2和R 1p ＝ R 2＝ Cl，R 1＝ Cl，R 2＝ CH 3或C 2 H 4 CF 3，R 1＝ R 2＝ CH 3，R 1＝ CH 3，R 2＝ C 6 H 5。还已经合成了三种新的四（氟代烷基）硅烷。所有产物均通过1 H，19 F和29 Si NMR光谱表征。
• Syntheses and Reactions of Metal Organics. XVII. Synthesis of Silane Coupling Agent Having Fluorocarbon Chain and Surface Modification of Glass Plate
  作者：Norio Yoshino、Yasushi Yamamoto、Tsuyoshi Seto、Shin-ichi Tominaga、Tokuzo Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.66.472

  日期：1993.2

  hydrosilylation of dichloro(methyl)silane with the corresponding 1H,1H,2H-polyfluoro-1-alkene in the presence of hydrogen hexachloroplatinate(IV), followed by the reaction with sodium methoxide. The surface modification of glass plate was attempted using these products. From measurements of the contact angles θ(°) of water and oleic acid against a modified glass plate surface, the coupling agents were found

  四种硅烷偶联剂,1H,1H,2H,2H-多氟烷基(二甲氧基)(甲基)硅烷(1H,1H,2H,2H-二十碳氟十二烷基(二甲氧基)(甲基)硅烷,C10F21C2H4Si(CH3)(OCH3)2,1H, 1H,2H,2H-十七氟癸基(二甲氧基)(甲基)硅烷, C8F17C2H4Si(CH3)(OCH3)2, 1H,1H,2H,2H-十三氟辛基(二甲氧基)(甲基)硅烷, C6F13C2H4Si(CH3)(OCH3)2,和 1H,1H,2H,2H-九氟己基(二甲氧基)(甲基)硅烷，C4F9C2H4Si(CH3)(OCH3)2)，是通过二氯（甲基）硅烷与相应的 1H,1H,2H-多氟- 1-烯烃在六氯铂酸 (IV) 氢存在下，然后与甲醇钠反应。尝试使用这些产品对玻璃板进行表面改性。通过测量水和油酸对改性玻璃板表面的接触角 θ(°)，发现偶联剂具有很高的改性能力。还研究了改性玻璃表面的抗氧化性。