1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-7-甲腈 | 1190320-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-7-甲腈
• 英文名称: 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-7-carbonitrile
• CAS: 1190320-73-0
• 化学式: C₄H₉N₂O₂Pol
• mdl: MFCD12963508
• 分子量: 143.15
• InChiKey: YNULOEBPCADLPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-7-甲腈 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以2.49 g的产率得到3-iodo-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-AZAINDOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-AZAINDOLE

  摘要：

  4-氮杂吲哚衍生物是肌氨酸乙酰胆碱受体（mAChR）M1的调节剂，可能对预防或疾病修饰或症状性治疗与神经系统疾病（如阿尔茨海默病（AD）或带有Lewy小体的痴呆症（DLB））相关的认知缺陷有效，并且包括4-氮杂吲哚衍生物作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  WO2015049574A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-7-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-AZAINDOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-AZAINDOLE

  摘要：

  4-氮杂吲哚衍生物是肌氨酸乙酰胆碱受体（mAChR）M1的调节剂，可能对预防或疾病修饰或症状性治疗与神经系统疾病（如阿尔茨海默病（AD）或带有Lewy小体的痴呆症（DLB））相关的认知缺陷有效，并且包括4-氮杂吲哚衍生物作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  WO2015049574A1

文献信息

• Synthesis of Piperazinones, Piperazines, Tetrahydropyrazines, and Dihydropyrazinones from Polymer-Supported Acyclic Intermediates via N-Alkyl- and N-Acyl­iminiums
  作者：Barbora Vaňková、Lucie Brulíková、Boyuan Wu、Viktor Krchňák

  DOI：10.1002/ejoc.201200591

  日期：2012.9

  procedure from easily accessible polymer-supported acyclic precursors containing either a masked aldehyde or ketone group. Acid-mediated unmasking of the aldehyde triggered cyclic iminium formation followed by reduction with triethylsilane present in the cleavage cocktail. The effect of the substituent at the iminium-forming nitrogen was evaluated: whereas complete conversion to the target compounds was

  三取代的哌嗪酮、哌嗪、四氢吡嗪和二氢吡嗪酮通过一步法从含有掩蔽醛或酮基团的聚合物支撑的无环前体中制备。酸介导的醛的暴露引发了环状亚胺的形成，然后用裂解混合物中存在的三乙基硅烷进行还原。评估了亚胺形成氮上取代基的影响：虽然观察到 N-烷基、芳基和苯磺酰胺衍生物完全转化为目标化合物，但 N-酰基化合物的醛部分还原为醇. 类似地，酮容易为环状亚胺提供 N-烷基化合物，而它们与 N-酰基前体的环化则不情愿地进行。有趣的是，在三乙基硅烷的存在下，在 60 °C 下树脂结合的无环前体的裂解导致酰胺键分解并形成内酯。类似的合成路线也成功地用于制备哌嗪，并作为合成二氮杂卓的替代路线进行了测试。
• 4-Azaindole Derivatives
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20150094328A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  4-Azaindole derivatives which are modulators of muscarinic acetylcholine receptor (mAChR) M1 and which may be effective for the prevention or disease modifying or symptomatic treatment of cognitive deficits associated with neurological disorders such as Alzheimer-type dementia (AD) or dementia with Lewy bodies (DLB), and a pharmaceutical composition comprising a 4-azaindole derivative as an active ingredient.

  4-氮杂吲哚衍生物是肌胆碱受体（mAChR）M1的调节剂，可能对预防或疾病修饰或症状性治疗与神经系统疾病如阿尔茨海默病（AD）或带有Lewy小体的痴呆症相关的认知缺陷有效，并且包括4-氮杂吲哚衍生物作为活性成分的药物组合物。
• Indole, azaindole and related heterocyclic 4-alkenyl piperidine amides
  申请人：——

  公开号：US20040063744A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with new piperidine 4-alkenyl derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present invention relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS. The compounds of the invention for the general Formula I: 1 wherein: Z is 2 Q is selected from the group consisting of: 3 —W— is 4

  这项发明提供了具有药物和生物影响性能的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及具有独特抗病毒活性的新哌啶4-烯基衍生物。更具体地说，本发明涉及用于治疗艾滋病毒和艾滋病的化合物。本发明的化合物为一般式I的化合物： 1 其中： Z是 2 Q是从以下组中选择的： 3 —W—是 4
• Remarkably Efficient Synthesis of 2<i>H</i>-Indazole 1-Oxides and 2<i>H</i>-Indazoles via Tandem Carbon−Carbon Followed by Nitrogen−Nitrogen Bond Formation
  作者：Isabelle Bouillon、Jaroslav Zajíček、Nadĕžda Pudelová、Viktor Krchňák

  DOI：10.1021/jo8018895

  日期：2008.11.21

  followed by nitrogen-nitrogen bond formations quantitatively converted N-alkyl-2-nitro-N-(2-oxo-2-aryl-ethyl)-benzenesulfonamides to 2H-indazoles 1-oxides under mild conditions. Triphenylphosphine or mesyl chloride/triethylamine-mediated deoxygenation afforded 2H-indazoles.

  碱催化的串联碳-碳，接着形成氮-氮键，在温和条件下将N-烷基-2-硝基-N-（2-氧代-2-芳基-乙基）-苯磺酰胺定量转化为2H-吲唑1-氧化物。三苯基膦或甲磺酰氯/三乙胺介导的脱氧得到2H-吲唑。
• Polymer-Supported Stereoselective Synthesis of (1<i>S</i>,5<i>S</i>)-6-Oxa-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Eva Schütznerová、Allen G. Oliver、Jaroslav Zajíček、Viktor Krchňák

  DOI：10.1002/ejoc.201300093

  日期：2013.5

  We describe a polymer-supported stereoselective synthesis of the (1S,5S)-6-oxa-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-bridged scaffold by tandem iminium ion cyclization/nucleophilic addition reactions. A series of resin-bound acyclic intermediates bearing different substituents were prepared, and the scope and limitations of the chemical route leading to the bridged scaffold were evaluated. The Thr-derived

  我们描述了聚合物支持的立体选择性合成 (1S,5S)-6-oxa-3,8-二氮杂双环 [3.2.1] 辛烷桥支架，通过串联亚胺离子环化/亲核加成反应。制备了一系列带有不同取代基的树脂结合无环中间体，并评估了导致桥接支架的化学途径的范围和局限性。发现 Thr 衍生的桥接支架在酸中比 Ser 衍生的支架更稳定，后者部分转化为二氢吡嗪酮。在形成亚胺的氮上的取代对酸稳定性至关重要，具有吸电子基团的 N-芳基磺酰胺通过酸介导的裂解产生最高纯度的粗产物。