1H-咪唑并[4,5-g]喹唑啉-8-胺,N-(3-溴苯基)- | 171179-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1H-咪唑并[4,5-g]喹唑啉-8-胺,N-(3-溴苯基)-
• 英文名称: BPIQ-II
• 英文别名: ETP-39849；N-(3-bromophenyl)-1H-imidazo[4,5-g]quinazolin-8-amine
• CAS: 171179-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₅
• 分子量: 340.182
• InChiKey: BZHDPIVTQKXAQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 4-[(3-bromophenyl)amino]-6,7-diaminoquinazoline 反应 1.0h， 以68%的产率得到1H-咪唑并[4,5-g]喹唑啉-8-胺,N-(3-溴苯基)-
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。9.作为表皮生长因子受体的酪氨酸激酶活性的ATP位点抑制剂的稠合三环喹唑啉类似物的合成和评价。

  摘要：

  发现4-[（（3-溴苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉（4; PD 153035）作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶活性的极强抑制剂（IC（50）0.025 nM） （EGFR），已经制备了几种稠合的三环喹唑啉类似物，并对其抑制酶的能力进行了评估。最有效的化合物是线性咪唑并[4,5-g]喹唑啉（8），其IC（50）为0.008 nM，可抑制磷脂酶C-gamma-1片段作为底物的磷酸化。虽然8的N-甲基类似物显示出相似的效价，但类似的N- [2-（二甲基氨基）乙基]衍生物效果较差。接下来最有效的化合物是线性吡唑并喹唑啉（19和20）（IC（50）s为0.34和0.44 nM）和吡咯并喹唑啉（21）（IC（50）为0.44nM），而其他几个几何形状类似于8的线性三环系统（三唑并，噻唑并和吡嗪并喹唑啉）的效果则较差。在咪唑并[4,5-g]喹唑啉和吡咯并喹唑啉系列中，相应的角型异构体的效力也远低于

  DOI：

  10.1021/jm950692f

文献信息

• Thiazolyl-benzimidazoles
  申请人：Boylan John Frederick

  公开号：US20070203210A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention is directed to compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for the preparation thereof, and methods of use thereof.

  这项发明涉及公式（1）的化合物及其药用盐，其制备方法和使用方法。
• US7504513B2
  申请人：——

  公开号：US7504513B2

  公开（公告）日：2009-03-17