1H-苯并[g]吲哚-2,3-二酮 | 5353-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1H-苯并[g]吲哚-2,3-二酮
• 中文别名: 苯并[G]靛红
• 英文名称: 6,7-benzoisatin
• 英文别名: 1H-benzo[g]indole-2,3-dione；1H-Benz[g]indole-2,3-dione
• CAS: 5353-96-8
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: FTUPWENJOYTVOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C (decomp)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并[g]吲哚-2,3-二酮 在 硫酸 作用下， 生成 2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benz[g]indole-5-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Cerutti, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 240, p. 1105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1]naphthyl-oxalomonoimidic acid-[1]naphthylamide-nitrile 在 硫酸 作用下， 生成 1H-苯并[g]吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  DE152019

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Methods and compositions for selectin inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20050101569A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to the field of anti-inflammatory substances, and more particularly to novel compounds that act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selectins. In some embodiments, methods for treating selectin mediated disorders are provided which include administration of compound of Formula I: wherein the constituent variables are defined herein.

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此定义。
• Methods and Compositions for Treatment of Scleritis and Related Disorders
  申请人：Bedard Patricia W.

  公开号：US20080125454A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present teachings relate to the field of anti-inflammatory substances and more particularly to compounds that are useful for the treatment of scleritis, a scleritis symptom, or a scleritis-related disorder. In one aspect, methods of treating scleritis, a scleritis symptom, or a scleritis-related disorder generally include administering to a subject a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or ester thereof, wherein W 1 , W 2 , R 1 , L, X, Y, Z, and n 1 are defined as described herein.

  目前的教导涉及抗炎物质领域，更具体地涉及对用于治疗巩膜炎、巩膜炎症状或与巩膜炎相关疾病有用的化合物。在一个方面，治疗巩膜炎、巩膜炎症状或巩膜炎相关疾病的方法通常包括向受试者施用公式I的化合物： 或其药用可接受的盐、水合物或酯，其中W 1 ，W 2 ，R 1 ，L，X，Y，Z和n 1 的定义如本文所述。
• Fluorescence reagents. I. Derivatization of carboxylic acids, imides and alcohols with 1-chloromethylbenz[c,d]indol-2(1H)-one (CMBI)
  作者：Winfried Wendelin、Gerald Gübitz、Ulrike Pracher

  DOI：10.1002/jhet.5570240531

  日期：1987.9

  The derivatization and fluorodensitometric determination of carboxylic acids (CA), imides and alcohols with 1-chloromethylbenz[c,d]indol-2(1H)-one (19, CMBI) have been studied. Out of a series of fluorescent fused lactams 9-11, 13-15 and 17, benzindolone 17 was selected and transformed via hydroxymethylbenzin-dolone 18 into CMBI 19. CMBI reacts with CA, diCA and alcohols respectively to yield strongly

  研究了用1-氯甲基苯并[ c，d ]吲哚-2（1 H）-one（19，CMBI）衍生化和荧光密度法测定羧酸，酰亚胺和醇的方法。了一系列稠合的荧光内酰胺的的9-11，13-15和17，benzindolone 17被选择和转化通过hydroxymethylbenzin-dolone 18到CMBI 19.与CA，DICA和分别醇CMBI反应产生强荧光苯并〔C， d ]吲哚-1-基甲基酯20、21（BIM酯）和BIM醚22。苯巴比妥通过CMBI的作用转变为荧光1,3-bisBIM苯巴比妥25。对衍生化反应在荧光密度法测定CA，醇和酰亚胺上的适用性研究表明，可以通过BIM酯测定具有3个以上碳原子的CA下降到低皮孔范围。在使用醇和酰亚胺的情况下，结果并不令人满意。还介绍了所制备的苯并吲哚衍生物的红外光谱，紫外光谱，荧光光谱，核磁共振谱和质谱图。
• Double Carbonylation Using Glyoxal (HCOCOH): A Practical Copper-Promoted Synthesis of Isatins from Primary and Secondary Anilines
  作者：Suzie Hui Chin Kuan、Wei Sun、Lu Wang、Chungu Xia、Meng Guan Tay、Chao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700583

  日期：2017.10.25

  (glyoxal) as the double carbonylation reagent. Simple CuCl2⋅2H2O (copper(II) chloride dihydrate) was used as the oxidant for this transformation. Under optimized reaction conditions, various primary and secondary anilines were double-carbonylated to afford their corresponding isatins (26 examples, up to 80% yields).

  已经证明了一种新颖的双羰基化方法，使用容易获得的HCOCOH（乙二醛）作为双羰基化试剂。简单的CuCl 2 ⋅2H 2 O（氯化铜二水合物）作为氧化剂用于该转化。在优化的反应条件下，将各种伯胺和仲苯胺进行双羰基化反应，得到相应的靛红（26个实例，收率最高80％）。
• From DMF to isatine: A novel and general one-pot synthesis of isatine and its N-unsubstituted derivatives<i>via</i>nucleophilic substitution reactions on 1,2-bis(dimethylamino)-1,2-dichloro-ethene
  作者：Stefan M. Huber、André Hennig、Frank G. Pühlhofer、Robert Weiss

  DOI：10.1002/jhet.8

  日期：2009.5

  3-Imino-2-amino-isatines were obtained by a one-pot reaction of an excess of aniline (or its derivatives) with 1,2-bis(dimethylamino)-1,2-dichloro-ethene (prepared in situ from DMF). Subsequent hydrolysis yielded the corresponding isatine derivatives in reasonable to high yields. DFT calculations with regard to the mechanisms of this reaction sequence are presented. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过过量的苯胺（或其衍生物）与1,2-双（二甲基氨基）-1，2-二氯乙烯（由DMF原位制备）一锅反应获得3-Imino-2-amino-isatines ）。随后的水解以合理的至高的产率产生了相应的isatine衍生物。提出了关于该反应序列机理的DFT计算。J.杂环化​​学，（2009）。