1H-萘并[2,1-b]吡喃-2-甲腈,3-氨基-1-苯基- | 111861-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 1H-萘并[2,1-b]吡喃-2-甲腈,3-氨基-1-苯基-
• 英文名称: 3-amino-1-phenyl-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-phenyl-4H-benzo[f]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 111861-46-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: JPZDEUZACTYRAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-萘并[2,1-b]吡喃-2-甲腈,3-氨基-1-苯基- 在 sodium hydroxide 、 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 生成 1-amino-3-cyano-12H-phenyl-pyrido<2,3-b>benzochromene-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Atalla, Ahmed A.; Kamal El-Dean, Adel M.; Harb, Abd El-Fattah A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 4, p. 916 - 922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 glucose-coated superparamagnetic Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 1H-萘并[2,1-b]吡喃-2-甲腈,3-氨基-1-苯基-
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖包覆的超顺磁性纳米粒子催化水中吡唑合成

  摘要：

  合成了绿色，良性，非均质，超顺磁性催化剂（Glu。@ Fe 3 O 4），并使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜和振动样品磁强分析对其进行了表征。制备的催化剂用于从醛，丙二腈和苯肼合成取代吡唑衍生物的高效，低成本，生态友好和易于操作的方案中。该催化剂也用于色烯合成中。涂覆在磁性纳米颗粒上的葡萄糖具有出色的催化活性。该催化剂可以循环使用多达四次，而不会明显降低催化活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.3641

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Application of novel multi-cationic ionic liquids in microwave assisted 2-amino-4H-chromene synthesis
  作者：Arjun Kumbhar、Sanjay Jadhav、Rajendra Shejwal、Gajanan Rashinkar、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1039/c6ra01062h

  日期：——

  Novel multi-cationic ionic liquids containing a mesitylene backbone with acetate and methane sulphonate anions have been synthesized. These ionic liquids were used for the synthesis of 2-amino-4H-chromenes under microwave heating. The effects of nature and amount of ionic liquids on the yield and reaction time were thoroughly investigated. The ionic liquids showed a considerable level of reusability

  合成了含有均三甲苯骨架和乙酸根和甲磺酸根阴离子的新型多阳离子离子液体。这些离子液体用于在微波加热下合成2-氨基-4 H-苯甲基。彻底研究了离子液体的性质和数量对产率和反应时间的影响。离子液体显示出相当高的可重用性，而催化活性没有明显降低。我们已经成功地将微波技术的优势与离子液体相结合，以促进通过多组分策略从易得且廉价的材料中快速构建亚甲基骨架。
• Synthesis of a SO3H-bearing carbonaceous solid catalyst, PEG–SAC: application for the easy access to a diversified library of pyran derivatives
  作者：Sanjay Paul、Sirshendu Ghosh、Pranabes Bhattacharyya、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra42352b

  日期：——

  A SO3H-bearing carbonaceous solid catalyst (PEG–SAC) has been synthesized through sulfonation followed by a hydrothermal carbonization method from renewable resources like polyethylene glycol. The biodegradable catalyst was characterized by XRD, TEM, FT-IR and EDX. The surface area and pore diameter of the catalyst were determined from a nitrogen adsorption–desorption isotherm experiment. A highly

  通过磺化，然后通过水热碳化法，从可再生资源（如聚乙二醇）中合成了一种含SO 3 H的碳质固体催化剂（PEG-SAC）。通过XRD，TEM，FT-IR和EDX对可生物降解的催化剂进行了表征。催化剂的表面积和孔径通过氮吸附-解吸等温线实验确定。高度收敛，高效且实用的PEG-SAC催化异环化方案，用于合成多样化的文库吡喃融合的杂环支架已被证明。建立该合成遵循组辅助纯化（GAP）化学过程，可避免传统色谱分离。重结晶纯化似乎是传统经典方法的一种很好的替代方法，表明碳基催化剂在生产过程中非常有效。吡喃稠合的杂环分子。水性反应介质，催化剂的易于回收和产物的高收率使得该方案具有吸引力，可持续性和经济性。
• Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester
  作者：Paramita Das、Arghya Dutta、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c3gc42095g

  日期：——

  Highly stable, environmentally benign ZnFe2O4 nanopowder was prepared, characterized and applied in the one-pot, three-component synthesis of 4H-pyrans in water. The ZnFe2O4 catalyst provides both acidic (Fe3+) and basic functionalities (O2−) as the reaction requires. The advantages of this method lie in its simplicity, cost effectiveness, environmental friendliness and easier scaling up for large scale synthesis. Water was exploited both as a reaction medium as well as a medium for synthesis of the catalyst. Moreover, water was the only byproduct. The present report puts forward an application of 4H-pyrans for the synthesis of 1,4-DHPs. This is the first attempt towards the synthesis of 4H-pyran-3-carboxylate from 4H-pyran-3-carboxamide. The corresponding functional group interconversion from amide to ester is rare in organic synthesis.

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。
• Synthesis, antifungal activity and docking study of 2-amino-4H-benzochromene-3-carbonitrile derivatives
  作者：BiBi Fatemeh Mirjalili、Leila Zamani、Kamiar Zomorodian、Soghra Khabnadideh、Zahra Haghighijoo、Zahra Malakotikhah、Seyyed Amin Ayatollahi Mousavi、Shaghayegh Khojasteh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.002

  日期：2016.7

  antifungal drugs has increased dramatically and has made it crucial to identify novel antimicrobial compounds. Here, we selected 12 new compounds of 2-amino-4 H -benzochromene-3-carbonitrile drivetives ( C1-C12 ) for synthesis by using nano-TiCl 4 .SiO 2 as efficient and green catalyst, then nine of synthetic compounds were evaluated against different species of fungi, positive gram and negative gram of bacteria

  摘要 致病真菌与从简单的皮肤病到危及生命的感染的疾病有关，特别是在免疫功能低下的患者中。在过去的二十年中，对已建立的抗真菌药物的耐药性急剧增加，这使得识别新型抗菌化合物变得至关重要。在这里，我们选择了 2-amino-4 H-benzochromene-3-carbonitrile drivetives (C1-C12) 的 12 种新化合物，以纳米 TiCl 4 .SiO 2 作为高效绿色催化剂进行合成，然后对 9 种合成化合物进行了评价针对不同种类的真菌，阳性革兰氏菌和阴性革兰氏菌。在合适的培养基中培养抗生素敏感和抗性真菌和细菌的标准和临床菌株。2-amino-4 H-benzochromene-3-carbonitrile 衍生物对真菌和细菌的生物活性通过临床和实验室标准研究所 (CLSI) 推荐的肉汤微量稀释方法进行评估。此外，还测定了化合物的最小杀牙和细菌集中。考虑到我们的结果表明，化合物