1H-萘并[2,1-b]吡喃-2-甲腈,3-氨基-1-(3,4-二甲氧苯基)- | 130715-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 1H-萘并[2,1-b]吡喃-2-甲腈,3-氨基-1-(3,4-二甲氧苯基)-
• 英文名称: 3-amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 130715-44-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: OQPUMEYVUKPRSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-萘并[2,1-b]吡喃-2-甲腈,3-氨基-1-(3,4-二甲氧苯基)- 在 水 、 碘 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iodine mediated synthesis of coumarins from chromenes

  摘要：

  Iodine mediated rapid conversion of 2-amino-3-cyano-4-aryl-4H chromenes to the corresponding coumarins in the presence of water is described. Several chromenes are obtained in high yields without chromatographic purification. Under anhydrous conditions, 2-iminochromenes are obtained as major products. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.019
• 作为产物：
  描述：

  ((3,4-二甲氧基苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 2-萘酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1H-萘并[2,1-b]吡喃-2-甲腈,3-氨基-1-(3,4-二甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Latif, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 7, p. 664 - 666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester
  作者：Paramita Das、Arghya Dutta、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c3gc42095g

  日期：——

  Highly stable, environmentally benign ZnFe2O4 nanopowder was prepared, characterized and applied in the one-pot, three-component synthesis of 4H-pyrans in water. The ZnFe2O4 catalyst provides both acidic (Fe3+) and basic functionalities (O2−) as the reaction requires. The advantages of this method lie in its simplicity, cost effectiveness, environmental friendliness and easier scaling up for large scale synthesis. Water was exploited both as a reaction medium as well as a medium for synthesis of the catalyst. Moreover, water was the only byproduct. The present report puts forward an application of 4H-pyrans for the synthesis of 1,4-DHPs. This is the first attempt towards the synthesis of 4H-pyran-3-carboxylate from 4H-pyran-3-carboxamide. The corresponding functional group interconversion from amide to ester is rare in organic synthesis.

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。
• Synthesis, antifungal activity and docking study of 2-amino-4H-benzochromene-3-carbonitrile derivatives
  作者：BiBi Fatemeh Mirjalili、Leila Zamani、Kamiar Zomorodian、Soghra Khabnadideh、Zahra Haghighijoo、Zahra Malakotikhah、Seyyed Amin Ayatollahi Mousavi、Shaghayegh Khojasteh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.002

  日期：2016.7

  antifungal drugs has increased dramatically and has made it crucial to identify novel antimicrobial compounds. Here, we selected 12 new compounds of 2-amino-4 H -benzochromene-3-carbonitrile drivetives ( C1-C12 ) for synthesis by using nano-TiCl 4 .SiO 2 as efficient and green catalyst, then nine of synthetic compounds were evaluated against different species of fungi, positive gram and negative gram of bacteria

  摘要 致病真菌与从简单的皮肤病到危及生命的感染的疾病有关，特别是在免疫功能低下的患者中。在过去的二十年中，对已建立的抗真菌药物的耐药性急剧增加，这使得识别新型抗菌化合物变得至关重要。在这里，我们选择了 2-amino-4 H-benzochromene-3-carbonitrile drivetives (C1-C12) 的 12 种新化合物，以纳米 TiCl 4 .SiO 2 作为高效绿色催化剂进行合成，然后对 9 种合成化合物进行了评价针对不同种类的真菌，阳性革兰氏菌和阴性革兰氏菌。在合适的培养基中培养抗生素敏感和抗性真菌和细菌的标准和临床菌株。2-amino-4 H-benzochromene-3-carbonitrile 衍生物对真菌和细菌的生物活性通过临床和实验室标准研究所 (CLSI) 推荐的肉汤微量稀释方法进行评估。此外，还测定了化合物的最小杀牙和细菌集中。考虑到我们的结果表明，化合物
• Serendipitous Observation of Liquid-Phase Size Selectivity inside a Mesoporous Silica Nanoreactor in the Reaction of Chromene with Formic Acid
  作者：Paramita Das、Suman Ray、Piyali Bhanja、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/cctc.201701975

  日期：2018.5.24

  product switches from pyrimidine to enol lactones and δ‐keto acids inside the nanoreactor. The shape/size selectivity in the liquid phase is a highly desired phenomenon in organic synthesis. We prepared four different varieties of porous silica materials to obtain this product selectivity. Very high yields of these biologically relevant compounds surpass that achieved by existing methodologies. Again

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。
• Ion-pair immobilization of l-prolinate anion onto cationic polymer support and a study of its catalytic activity as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives
  作者：Mosadegh Keshavarz、Nasir Iravani、Mohammad Hossein Ahmadi Azqhandi、Simin Nazari

  DOI：10.1007/s11164-015-2302-0

  日期：2016.5

  60 °C. l -Proline anions were exchanged with hydroxyl anions and immobilized via ionic interaction between a carboxylate group of l -prolinate and quaternary ammonium cations of the cationic amberlite support. The prepared heterogeneous organocatalyst was well characterized by using FTIR, TGA, DTG, XRD, and elemental analysis techniques. The prepared heterogeneous organocatalyst was used as a catalyst

  一种新颖，清洁，简单的异源杂化技术 升 引入了脯氨酸有机催化剂。该程序基于非共价固定 升 阴离子交换树脂amberlite IRA900OH（AmbIRA900OH）表面上的脯氨酸作为一种高效，便宜且可商购的阳离子聚合物载体。离子对的固定 升 AmbIRA900OH表面的脯氨酸通过处理MeOH / H 2 O溶液 升 60°C下用AmbIRA900OH制备脯氨酸。 升 -脯氨酸阴离子与羟基阴离子交换，并通过离子相互作用固定在 升 阳离子琥珀石载体的脯氨酸-脯氨酸和季铵阳离子。通过使用FTIR，TGA，DTG，XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了很好的表征。所制备的非均相有机催化剂被用作在80℃下在EtOH中一锅三组分合成2-氨基-4 H- 色烯衍生物的催化剂 。反应在标题催化剂的存在下以短反应时间有效地进行，并以高收率得到所需产物。可通过简单过滤直接回收该催化剂，并循环使用多达
• Synthesis, screening and docking of fused pyrano[3,2- d ]pyrimidine derivatives as xanthine oxidase inhibitor
  作者：Manroopraj Kaur、Amandeep Kaur、Suhani Mankotia、Harbinder Singh、Arshdeep Singh、Jatinder Vir Singh、Manish Kumar Gupta、Sahil Sharma、Kunal Nepali、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.002

  日期：2017.5

  In view of developing effective xanthine oxidase (XO) enzyme inhibitors, a series of 100 pyrano[3,2-d]pyrimidine derivatives was synthesized and evaluated for its in vitro XO enzyme inhibition. Structure activity relationship has also been established. Among all the synthesized compounds, 4d, 8d and 9d were found to be the most potent enzyme inhibitors with IC50 values of 8μM, 8.5μM and 7μM, respectively

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。