N-(2-cyano-1-phenyl-1H-benzo[f]chromen-3-yl)-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: N-(2-cyano-1-phenyl-1H-benzo[f]chromen-3-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(2-cyano-1-phenyl-1H-benzo[f]chromen-3-yl)acetamide
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: QAFFESXRWSIJFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyano-1-phenyl-1H-benzo[f]chromen-3-yl)-acetamide 在 硫酸 、 水 作用下， 以60 %的产率得到3-acetamido-1-phenyl-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型(1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基3-乙酰氨基-1-苯基-1H-苯并[f]色烯-2-甲酸酯的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 一系列新型(1-芳基-1H- 1,2,3-三唑-4-基)甲基3-乙酰氨基-1-苯基-1H-苯并[ f ]色烯-2-甲酸酯由丙- 3-乙酰氨基-1-苯基-1H-苯并[ f ]色烯-2-甲酸2-yn-1-基酯。3-氨基-1-苯基-1 H-苯并[ f ]色烯-2-甲腈和2-氨基-4-苯基-4a,5,6,7,8,8a-六氢-4 H-色烯-3-甲腈由苯甲醛、β-萘酚或环己醇与丙二腈三组分缩合制备。与作为参考抗生素的氯霉素和两性霉素 B 相比，评估了合成化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428023060106
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-(2-cyano-1-phenyl-1H-benzo[f]chromen-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并色烯衍生物：人急性髓性白血病HL-60细胞的设计、合成、分子对接、细胞周期停滞和凋亡诱导

  摘要：

  摘要 制备了一系列苯并[ h ]苯并[h]苯并[ f ]苯并[f]苯并[h]苯并[h]苯并[ h ]苯并[2,3- d ]嘧啶。所有新合成的化合物均由国家癌症研究所选择，用于针对 60 种细胞系的单剂量测试。苯并[ h ]色烯5a和6a显示出有前途的抗癌活性，并被选中用于五剂量测试。化合物5a和6a通过诱导细胞周期停滞抑制 HL-60 中的细胞生长，使用流式细胞术和 Annexin V-FITC/PI 检测证实，通过调节 CDK-2/CyclinD1 的表达，触发细胞凋亡，显示在 G1/S 期通过激活外在 (Fas/Caspase 8) 和内在 (Bcl-2/Caspase 3) 细胞凋亡途径，这由蛋白质印迹确定。苯并[ h ]色烯5a和6a降低了 Bcl-2、CDK-2 和 CyclinD1 的蛋白表达水平，并增加了 caspase 3、caspase 8 和 Fas 的表达。对 CDK-2

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2151592

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel (1-Aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 3-Acetamido-1-phenyl-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylates
  作者：S. Shamili、G. Chandrakala、Sd. I. Farheen、S. Kavitha

  DOI：10.1134/s1070428023060106

  日期：2023.6

  3-triazol-4-yl)methyl 3-acetamido-1-phenyl-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylates were synthesized from prop-2-yn-1-yl 3-acetamido-1-phenyl-1H-benzo[f]chromene-2-carbox­ylate. 3-Amino-1-phenyl-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile and 2-amino-4-phenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromene-3-carbonitrile were prepared by three-component condensation of benzaldehyde, β-naphthol or cyclohexanol, and malononitrile

  摘要 一系列新型(1-芳基-1H- 1,2,3-三唑-4-基)甲基3-乙酰氨基-1-苯基-1H-苯并[ f ]色烯-2-甲酸酯由丙- 3-乙酰氨基-1-苯基-1H-苯并[ f ]色烯-2-甲酸2-yn-1-基酯。3-氨基-1-苯基-1 H-苯并[ f ]色烯-2-甲腈和2-氨基-4-苯基-4a,5,6,7,8,8a-六氢-4 H-色烯-3-甲腈由苯甲醛、β-萘酚或环己醇与丙二腈三组分缩合制备。与作为参考抗生素的氯霉素和两性霉素 B 相比，评估了合成化合物的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis and antimicrobial activity of novel (1-phenyl-1H-1,2,3-triazo-4-yl) methyl-2-acetamido-1-phenyl-1H-benzo[f]chromene-3-carboxylate and 2-amino-octahydro-4-phenyl-2H-chromene-3-carbonitrile
  作者：Shamili, Sriramoju、Siddoju, Kavitha、Chandrakala、Farheen, Sd Ishrath

  DOI：10.56042/ijc.v62i5.1423

  日期：——
• Novel benzo chromene derivatives: design, synthesis, molecular docking, cell cycle arrest, and apoptosis induction in human acute myeloid leukemia HL-60 cells
  作者：Rania H. Abd El-Hameed、Mosaad S. Mohamed、Samir M. Awad、Bardes B. Hassan、Marwa Abd El-Fattah Khodair、Yara E. Mansour

  DOI：10.1080/14756366.2022.2151592

  日期：2023.12.31

  testing against 60 cell lines. Benzo[h]chromenes 5a and 6a showed promising anti-cancer activity and selected for the five-dose testing. Compounds 5a and 6a suppressed cell growth in HL-60 by the induction of cell cycle arrest, which was confirmed using flow cytometry and Annexin V-FITC/PI assays showed at the G1/S phase by regulating the expression of CDK-2/CyclinD1, triggering cell apoptosis by activating

  摘要 制备了一系列苯并[ h ]苯并[h]苯并[ f ]苯并[f]苯并[h]苯并[h]苯并[ h ]苯并[2,3- d ]嘧啶。所有新合成的化合物均由国家癌症研究所选择，用于针对 60 种细胞系的单剂量测试。苯并[ h ]色烯5a和6a显示出有前途的抗癌活性，并被选中用于五剂量测试。化合物5a和6a通过诱导细胞周期停滞抑制 HL-60 中的细胞生长，使用流式细胞术和 Annexin V-FITC/PI 检测证实，通过调节 CDK-2/CyclinD1 的表达，触发细胞凋亡，显示在 G1/S 期通过激活外在 (Fas/Caspase 8) 和内在 (Bcl-2/Caspase 3) 细胞凋亡途径，这由蛋白质印迹确定。苯并[ h ]色烯5a和6a降低了 Bcl-2、CDK-2 和 CyclinD1 的蛋白表达水平，并增加了 caspase 3、caspase 8 和 Fas 的表达。对 CDK-2