2(1H)-异喹啉丙醇,3,4-二氢-a-苯基- | 16576-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2(1H)-异喹啉丙醇,3,4-二氢-a-苯基-
• 英文名称: 3-[3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-phenylpropanol；3-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 16576-50-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: IKVJGOYHQXUMQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(1H)-异喹啉丙醇,3,4-二氢-a-苯基- 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到2-(3-chloro-3-phenylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2(1H)-异喹啉丙醇,3,4-二氢-a-苯基-
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349

文献信息

• 一种新型靶向性抗肿瘤药物及其制备方法与应 用
  申请人：于非

  公开号：CN103992236B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了作为靶向抗肿瘤药物的eEF2K小分子抑制剂，其具有式(I)、式(II)和式(III)的结构：具有式(I)、式(II)和式(III)结构的化合物及其药学上可接受的盐能够杀死癌细胞而对机体健康细胞没有影响，对多种肿瘤有明显的抑制作用，特别是对乳腺癌、神经胶质瘤、胃癌、肝癌细胞有明显的抑制作用。
• Transformation of α-Substituted Propanols into γ-Amino Alcohols through Nickel-Catalyzed Amination on the Terminal γ-Carbon of Propanols
  作者：Satoshi Ueno、Ryoichi Kuwano、Kazumi Usui

  DOI：10.1055/s-0030-1260536

  日期：2011.6

  A nickel-phosphine complex was found to be effective as the catalyst for the transformation of alcohols into β-enaminones, which was successively converted into γ-amino alcohols by a conventional reductant. The sequential transformation is equivalent to the carbon-nitrogen bond formation at the γ-position of saturated alcohols.

  研究发现，镍膦络合物可作为催化剂，有效地将醇转化为δ-烯丙酮，再通过传统还原剂将δ-烯丙酮连续转化为δ-氨基醇。这种连续转化相当于在饱和醇的δ³位形成碳氮键。
• Syntheses and Binding Studies of New [(Aryl)(aryloxy)methyl]piperidine Derivatives and Related Compounds as Potential Antidepressant Drugs with High Affinity for Serotonin (5-HT) and Norepinephrine (NE) Transporters
  作者：Aurelio Orjales、Ramón Mosquera、Antonio Toledo、M. Carmen Pumar、Neftalí García、Lourdes Cortizo、Luis Labeaga、Ana Innerárity

  DOI：10.1021/jm0309349

  日期：2003.12.1

  new, efficient, and fast-acting antidepressant drugs, we have prepared series of new compounds having an (aryl)(aryloxy)methyl moiety linked directly or through a methylene chain to different substituted and unsubstituted cycles (isoquinoline, piperazine, piperidine, tetrahydropyran, or cyclopentane). These compounds have been evaluated for their affinities for serotonin (5-HT) transporter (SERT) and

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化