2(4-溴苯基)-2,4,6-三羟基苯乙酮 | 147220-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2(4-溴苯基)-2,4,6-三羟基苯乙酮
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 147220-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₄
• 分子量: 323.143
• InChiKey: ZHFHYNNYPFXGEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  492.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(4-溴苯基)-2,4,6-三羟基苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenyl)-7-(hexyloxy)-5-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Evaluation of New 7-O-Alkylation Genistein Derivatives

  摘要：

  染料木素是一种植物雌激素化合物，具有抗癌等多种生物活性，但其应用却受到药代动力学特性不佳的限制。结构修饰是获得具有更好活性和药代动力学特性的染料木素衍生物的有效方法。在以往研究工作的基础上，我们合成了两个系列的带有卤素取代基的染料木素衍生物，并评估了它们对癌细胞株 MCF-7、MDA-MB-231 和 MDA-MB-435 的抑制作用。在这些衍生物中，化合物 XI 对 MCF-7、MDA-MB-231 和 MDA-MB-435 细胞株的体外抑制活性最佳，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s11094-020-02298-5
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 对溴苯乙腈 在 zinc(II) chloride 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以54%的产率得到2(4-溴苯基)-2,4,6-三羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Evaluation of New 7-O-Alkylation Genistein Derivatives

  摘要：

  染料木素是一种植物雌激素化合物，具有抗癌等多种生物活性，但其应用却受到药代动力学特性不佳的限制。结构修饰是获得具有更好活性和药代动力学特性的染料木素衍生物的有效方法。在以往研究工作的基础上，我们合成了两个系列的带有卤素取代基的染料木素衍生物，并评估了它们对癌细胞株 MCF-7、MDA-MB-231 和 MDA-MB-435 的抑制作用。在这些衍生物中，化合物 XI 对 MCF-7、MDA-MB-231 和 MDA-MB-435 细胞株的体外抑制活性最佳，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s11094-020-02298-5

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antioxidant Activities of Genistein, Biochanin A, and Their Analogues
  作者：Salah Hamza Sherif、BerihuTekluu Gebreyohannes

  DOI：10.1155/2018/4032105

  日期：——

  biochanin A (4) compounds and their analogues were synthesized from phloroglucinol. The structures of all the synthesized compounds were established by the combined use of , , IR spectral data, and mass spectrometry; their antioxidant activities were investigated. Most of the synthesized compounds show moderate-to-high activity; only two compounds exhibit no significant activity.

  从间苯三酚合成了一系列天然存在的染料木黄酮 (3) 和 biochanin A (4) 化合物及其类似物。所有合成化合物的结构均由 、 、红外光谱数据和质谱联用确定；研究了它们的抗氧化活性。大多数合成的化合物表现出中到高的活性；只有两种化合物没有显着的活性。
• Mixed anhydride of acetic and formic acids in the synthesis of chromones
  作者：V. G. Pivovarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00475243

  日期：1992.5
• Identification of Isoflavone Derivatives as Effective Anticryptosporidial Agents in Vitro and in Vivo
  作者：Andrew V. Stachulski、Neil G. Berry、A. C. Lilian Low、Shelley L. Moores、Eleanor Row、David C. Warhurst、Ipemida S. Adagu、Jean-François Rossignol

  DOI：10.1021/jm050973f

  日期：2006.2.1

  We report the preparation and antiparasitic activity in vitro and in vivo of a series of isoflavone derivatives related to genistein. These analogues retain the 5,7-dihydroxyisoflavone core of genistein: direct genistein analogues (2-H isoflavones), 2-carboethoxy isoflavones, and the precursor deoxybenzoins were all evaluated. Excellent in vitro activity against Cryptosporidium parvum was observed for both classes of isoflavones in cell cultures, and the lead compound 19, RM6427, shows high in vivo efficacy against an experimental infection.
• Production of acetophenone C-glucosides using an engineered C-glycosyltransferase in Escherichia coli
  作者：Dawei Chen、Ridao Chen、Kebo Xie、Yangyang Duan、Jungui Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.006

  日期：2018.5

  Eight novel acetophenone mono- and bis-C-glucosides were obtained by whole cells harboring an engineered C-glycosyltransferase. Optimization of the fed-bath process improved the yield of 4a to 0.97 mg/mL with 95% conversion rate, which is 2.9-fold higher than that of the single-bath. Four mono-C-glucosides (1a-4a) exhibited potent SGLT2 inhibitory activities with IC50 values at 10(-6) M. These findings provide a cost-effective and practical synthetic strategy to produce structurally diverse and novel bioactive C-glucosides for drug discovery. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Piwowarenko W. G., Khilja W. P., Khimija geterochikl. soed., (1992) N 5, S 595-600
  作者：Piwowarenko W. G., Khilja W. P.

  DOI：——

  日期：——