2(5H)-呋喃酮,5-羟基-3,4-二甲基- | 1575-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2(5H)-呋喃酮,5-羟基-3,4-二甲基-
• 英文名称: 5-hydroxy-3,4-dimethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-hydroxy-3,4-dimethylfuran-2(5H)-one；γ-hydroxy-γ-lactone；4-hydroxy-2-butenolide；2-hydroxy-3,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran；5-hydroxy-3,4-dimethyl-5H-furan-2-one；4-Hydroxy-2.3-dimethyl-buten-(2)-olid, (Lactol der 2-Methyl-3-formyl-trans-buten-(2)-saeure)；2(5H)-Furanone, 5-hydroxy-3,4-dimethyl-；2-hydroxy-3,4-dimethyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1575-54-8
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: NVXHBLAEBCZZHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  90 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮,5-羟基-3,4-二甲基- 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到5-chloro-3,4-dimethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  衍生自3,4,5-trimethylfuran-2（5 H）-one的光亲和标记探针的设计，用于阐明作用方式

  摘要：

  本文中，我们报道了新的用于亲和标记的探针的合成，其目的是为了识别受体，并阐明3,4,5-trimethylfuran-2（5 H）-one（TMB）的作用方式，最近在燃烧的植被中发现了这种烟雾作为有效的种子发芽抑制剂。这些光亲和探针由乙炔基组成，该乙炔基充当标签，用于在光交联操作后通过适当的化学选择性连接方法引入可选的可检测标记单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.096
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁醇 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以72%的产率得到2(5H)-呋喃酮,5-羟基-3,4-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  自由基环化到2（5 ）-呋喃酮和马来酸酯电泳上。银杏内酯中螺旋和线性稠合的γ-内酯环系统的方法

  摘要：

  涉及α-缩醛甲基中心，2（5 ）-呋喃酮和马来酸酯电泳的分子内自由基环化反应可轻松合成螺旋和线性稠合的γ-内酯环系统（5），（6），（7）和（ 8）存在于由银杏树产生的“银杏内酯”即（1）和（2）中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81099-1

文献信息

• 2-HETARYL-PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160326135A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  2-Hetaryl-pyridazinone derivatives of the general formula (I) are described as herbicides. In this formula (I), R 1 , R 2 and R 3 are each radicals such as hydrogen, organic radicals such as alkyl, and other radicals such as halogen. Q is a substituted heterocycle.

  2-杂芳基-吡啶酮衍生物的通用公式(I)被描述为除草剂。 在这个公式(I)中，R1、R2和R3分别是诸如氢、有机基团如烷基以及其他如卤素的基团。Q是一个取代的杂环。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Heliolactone
  作者：Masahiko Yoshimura、Raymonde Fonné‐Pfister、Claudio Screpanti、Katrin Hermann、Stefano Rendine、Michael Dieckmann、Pierre Quinodoz、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1002/hlca.201900211

  日期：2019.11

  the rhizosphere as well as in planta. However, its biological activity is yet to be evaluated, due to its relative chemical instability and its low natural abundance. Herein, we describe the gram‐scale synthesis of heliolactone and its derivatives by using Stille cross‐coupling as the key bond‐forming reaction, and we disclose some of their biological activities (soil stability, binding ability to strigolactone

  硬皮内酯是植物激素，可影响植物生长和发育的各个方面，并可能在现代农业中应用。最近，已从向日葵的根分泌物中分离出作为非规范类型的strigolactone的硫内酯，它可能参与根际和植物中的信号传导。然而，由于其相对的化学不稳定性和低的自然丰度，其生物学活性尚待评估。本文中，我们以Stille交叉偶合为主要的键形成反应，描述了巯基内酯及其衍生物的克级合成，并揭示了它们的一些生物学活性（土壤稳定性，与草酸内酯受体的结合能力，玉米萌发，向日葵发芽，与其他规范和非规范的strigolactones相比，Orobanche cumana萌发和叶片衰老）。
• 2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN110734417B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及农药化学领域，公开了一种2‑丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物及其制备方法和应用，该类化合物具有式(1)所示的结构。其中，式(2)所示化合物的合成方法为：通过在第一碱性物质和第一溶剂存在的条件下，将式(3)所示的化合物与式(4)所示的化合物进行第一反应；式(1)所示化合物的合成方法为：在第二碱性物质和第二溶剂存在的条件下，将式(2)所示的化合物与式(5)所示的化合物进行第二反应。本发明公开的2‑丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物可以促进根寄生杂草种子的萌发，且具有较高的稳定性，能够很好地应用于田间防治根寄生杂草。
• [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR INFLUENCING ENERGY METABOLISM AND TREATING METABOLIC AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉ POUR INFLUENCER LE MÉTABOLISME ÉNERGÉTIQUE ET TRAITER DES TROUBLES MÉTABOLIQUES ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：SIRTUIN VALLEY OY

  公开号：WO2012056113A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A composition and method for influencing energy metabolism and treating metabolic and other disorders is provided. A terpenoid lactone that is a selective activator of SIRT1 is generally in the form of a terpenoid dilactone having a 5-alkenyloxy-furan-2- one group, such as strigolactone, GR 24, or another strigolactone analog, and is used as a therapeutic agent in a method for influencing energy metabolism and treating metabolic and other disorders. The terpenoid lactone may be administered as an individual agent or combined with a second compound such as a flavonoid, chalconoid, tannin, or nicotinamide inhibition antagonist.

  提供了一种影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的组合物和方法。一种选择性激活SIRT1的萜类内酯酮通常以一种萜类二内酯的形式存在，具有5-烯氧基呋喃-2-酮基团，如赤露内酯、GR 24或另一种赤露内酯类似物，并且用作影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的治疗剂的方法中。萜类内酯酮可以作为单独的药剂给药，也可以与第二化合物（如黄酮类、香豆素类、单宁或烟酰胺抑制拮抗剂）结合给药。
• Novel oxofuryl ester derivatives of penicillin and cephalosporin
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03951954A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  The oxofuryl ester derivatives of 6-(.alpha.-amino-phenylacetamido)penicillanic acid, 7-(.alpha.-aminophenylacetamido)-cephalosporanic acid, or 7-(.alpha. -aminophenylacetamide)desacetoxycephalosporanic acid represented by the general formula ##SPC1## Wherein A represents ##SPC2## Wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, said R.sup.1 and R.sup.2 may form together a 1,3-butadienylene group, R.sup.3 represents a hydrogen atom or an acetoxy group, and Means a single bond or a double bond, and acid addition salts of them. When those compounds are orally administered, they are readily absorbed by the intestines and show antibacterial activity by splitting their ester bonds. The rate of absorption of the compounds by the intestines are higher and the toxic property of them is less than those of known compounds similar to the above compounds.

  氧喹酯衍生物6-(α-氨基苯乙酰胺基)青霉素酸、7-(α-氨基苯乙酰胺基)头孢菌素酸或7-(α-氨基苯乙酰胺基)脱乙酰氧头孢菌素酸的一般式表示如下： 其中A代表 其中R^1和R^2，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或较低的烷基基团，R^1和R^2可以共同形成1,3-丁二烯基团，R^3代表氢原子或乙酰氧基团，并且表示单键或双键，以及它们的酸盐。当这些化合物口服时，它们很容易被肠道吸收，并通过分解其酯键展示抗菌活性。这些化合物通过肠道吸收的速率更高，其毒性较之已知类似化合物的毒性更低。