2,2,2-三氟-1-[2-(甲基氨基)-4,5-二氢-3-呋喃基]乙酮 | 574749-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-[2-(甲基氨基)-4,5-二氢-3-呋喃基]乙酮
• 英文名称: 4-trifluoroacetyl-5-(N-methylamino)-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2-methylamino-3-trifluoroacetyl-4,5-dihydrofuran；2,2,2-Trifluoro-1-[2-(methylamino)-4,5-dihydrofuran-3-yl]ethan-1-one；2,2,2-trifluoro-1-[5-(methylamino)-2,3-dihydrofuran-4-yl]ethanone
• CAS: 574749-64-7
• 化学式: C₇H₈F₃NO₂
• 分子量: 195.141
• InChiKey: BFBBJQXRZLZVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-methyl-1-(p-tolyl)methanimine oxide 、 2,3-二氢-4-三氟乙酰基呋喃 以 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到2,2,2-三氟-1-[2-(甲基氨基)-4,5-二氢-3-呋喃基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  β-三氟乙酰乙烯基醚的环加成反应

  摘要：

  β-三氟乙酰基乙烯基醚ROCH = CHCOCF 3作为亲二烯体与α，β-不饱和羰基化合物平稳反应，生成意外的2-烷氧基-5-三氟乙酰基-3,4-二氢-2 H吡喃。这些产物是通过消除醇并将其添加到常规杂Diels-Alder反应产物（2-烷氧基-3-三氟乙酰基-2,3-二氢-2 H吡喃）中而形成的。与此相反，ROCHCHCOCF的1,3-偶极环加成3与ArCHN（O）Me经由前进ž -内型过渡状态，得到区域选择性和立体有择的4-三氟乙酰基取代的异恶唑烷和它们的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00344-2