2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙基二氯亚磷酸酯 | 39177-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙基二氯亚磷酸酯
• 中文别名: 2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙基亚磷酰二氯
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethyldichloro phosphite
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethyl phosphorodichlorodite；1,1-dimethyl-2,2,2-trichloroethyl phosphorodichloridite；2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethyl phosphorodichloridite；1,1,1-trichloro-2-methyl-prop-2-yl dichlorophosphite；2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethyl dichlorophosphite；2,2,2-trichloro-tert-butyl phosphodichloridite；dichloro-(1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl)oxyphosphane
• CAS: 39177-74-7
• 化学式: C₄H₆Cl₅OP
• 分子量: 278.33
• InChiKey: XDLCMHDXDUGTMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.528 g/mL at 25 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 1760
• 海关编码：
  2909199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙基二氯亚磷酸酯 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 膦酸单-(2,2,2-三氯-1,1-二甲基-乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  Dialkyl hydrogen phosphites and dialkyl phosphorochloridites derived from chlorine-substituted alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01151360
• 作为产物：
  描述：

  三氯叔丁醇 在 三氯化磷 作用下， 生成 2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙基二氯亚磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kellner,H.A.; Ugi,I., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1979, vol. 34, p. 1159 - 1161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of two structural analogues of the smallest antibiotically active degradation product of moenomycin a
  作者：Heidemarie Hohgardt、Wolfgang Dietrich、Harald Kühne、Dietrich Müller、Detlef Grzelak、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81436-8

  日期：1988.1

  The disacchande analogues 19 and 2 of moenomycin A have been synthesized. In contrast to the moenomycin A degradation product 1, synthetic conpounds 19 and 2 do not show antibiotic activity.

  已经合成了莫诺霉素A的令人不快的类似物19和2。与莫那霉素A降解产物1相反，合成化合物19和2没有显示抗生素活性。
• Studies on the Synthesis of Di- and Trisaccharide Analogues of Moenomycin A. Modifications in Unit E and in the Lipid Part
  作者：Guangbin Yang、Madina Mansourova、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Ramona Oehme、Sabine Giesa、Peter Welzel

  DOI：10.1002/hlca.200490161

  日期：2004.7

  Routes allowing the synthesis of moenomycin analogues with one modified sugar component and with new lipid parts were developed (see 10c, 12c, 16b, and 20b in Schemes 2–4). It is anticipated that such analogues will be useful for studying the mode of action of the moenomycin-type transglycosylase inhibitors in detail and for preparing analogues with improved pharmacokinetic properties.

  路由允许moenomycin类似物的合成与一种经修饰的糖组分，并用新的脂质部分被开发（见图10C，12C，16B，和20B在方案2 - 4）。预期此类类似物可用于详细研究莫能霉素型转糖基化酶抑制剂的作用方式以及用于制备具有改善的药代动力学性质的类似物。
• Some developments in the phosphitetriester method for synthesis of oligonucleotides
  作者：R.L. Letsinger、E.P. Groody、N. Lander、T. Tanaka

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85112-1

  日期：1984.1

  phosphite-triester synthesis of oligonucleotides. Use of this group enables one to simplify procedures for preparing active nucleoside phosphorochloridite reagents, to remove oligonucleotide phosphotriester intermediates intact from a solid support, and to conduct block syntheses in solution or on a silica support viaphosphite chemistry. Deprotection can be achieved by warming the trihaloethyl phosphotriesters with

  在寡核苷酸的亚磷酸酯-三酯合成中，1，1-二甲基-2，2，2-三氯乙基具有作为PO保护基的优点。使用该基团使人们能够简化制备活性核苷磷酰氯试剂的程序，从固体载体上完整地除去寡核苷酸磷酸三酯中间体，并通过亚磷酸酯化学方法在溶液中或在二氧化硅载体上进行嵌段合成。脱保护可以通过用三丁基膦加热三卤代乙基磷酸三酯来实现。与不溶性载体结合的低聚物的偶联和脱保护反应的高效率使该化学方法特别有吸引力。
• Synthesis of a trisaccharide analogue of moenomycin A12 Implications of new moenomycin structure-activity relationships
  作者：Olaf Ritzeler、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Peter Welzel、Dietrich Müller、Astrid Markus、Guy Lemoine、Maxime Lampilas、Jean van Heijenoort

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01115-5

  日期：1997.2

  A trisaccharide analogue of moenomycin A, 9a, has been synthesized and has found to be antibiotically inactive. This compound differs from an active compound, 9b, solely by the exchange NHAc→OH in unit C. A binding model for moenomycin-type transglycosylase inhibitors at the enzyme penicillin binding protein is proposed.

  已经合成了莫诺霉素A的三糖类似物9a，并且发现其无抗生素活性。该化合物与活性化合物9b的区别仅在于在单元C中交换NHAc→OH。提出了一种新霉素结合型糖基化酶抑制剂在青霉素结合蛋白上的结合模型。
• Moenomycin A - Structure-activity relations synthesis of the D-galacturonamide analogue of the smallest antibiotically active degradation product of moenomycin A
  作者：Uwe Möller、Kurt Hobert、Astrid Donnerstrag、Petra Wagner、Dietrich Müller、Hans-Wolfram Fehlhaber、Astrid Markus、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80351-3

  日期：——

  Compound 10c which is the galacturonamide analogue of 2, the smallest degradation product of moenomycin A (1) with full antibiotic activity, has been synthesized. 10c is devoid of antibiotic activity.

  合成了化合物10c，它是2的半乳糖醛酰胺类似物，这是具有完全抗生素活性的莫诺霉素A（1）的最小降解产物。10c没有抗生素活性。

表征谱图