氯化2-[[4-[乙基(2-羟基丙基)氨基]苯基]偶氮]-6-甲氧基-3-甲基苯并噻唑正离子 | 136814-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 氯化2-[[4-[乙基(2-羟基丙基)氨基]苯基]偶氮]-6-甲氧基-3-甲基苯并噻唑正离子
• 英文名称: decanoic acid, 3-trimethylsilyloxy, trimethylsilyl ester
• 英文别名: Trimethylsilyl 3-trimethylsilyloxydecanoate
• CAS: 136814-75-0
• 化学式: C₁₆H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 332.631
• InChiKey: HWIXAIPBPDYHHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 3-羟基癸酸 反应 24.0h， 生成 氯化2-[[4-[乙基(2-羟基丙基)氨基]苯基]偶氮]-6-甲氧基-3-甲基苯并噻唑正离子
  参考文献：
  名称：

  Chemical structure of cichorinotoxin, a cyclic lipodepsipeptide that is produced by Pseudomonas cichorii and causes varnish spots on lettuce

  摘要：

  《Pseudomonas cichorii》是导致生菜上出现清漆斑点并在日本高地地区（如长野和岩手县）夏季严重损害生菜生产的细菌。该细菌产生的毒素的结构经过详细评估其二维核磁共振和FABMS光谱进行分析，这种化合物以前尚未被报道。我们提出将这种毒素命名为cichorinotoxin。结合每种氨基酸的D或L构型，通过Marfey方法确定，我们提出cichorinotoxin的结构如下：3-羟基癸酰-（Z）-dhThr¹-D-Pro²-D-Ala³-D-Ala⁴-D-Ala⁵-D-Val⁶-D-Ala⁷-(Z)-dhThr⁸-Ala⁹-Val¹⁰-D-Ile¹¹-Ser¹²-Ala¹³-Val¹⁴-Ala¹⁵-Val¹⁶-(Z)-dhThr¹⁷-D-alloThr¹⁸-Ala¹⁹-L-Dab²⁰-Ser²¹-Val²²，D-alloThr¹⁸和Val²²之间存在酯键（dhThr：2-氨基丁-2-烯酸；Dab：2,4-二氨基丁酸）。因此，该毒素是一种含有22个氨基酸的脂肽。制备了单乙酸酯和四乙酸酯衍生物以及两种碱性水解产物，化合物A和B。我们在这里讨论衍生物和它们对生菜坏死活性之间的结构活性关系。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.27

文献信息

• Lactones from Unspecific Peroxygenase-Catalyzed In-Chain Hydroxylation of Saturated Fatty Acids
  作者：Ana C. Ebrecht、Thato M. Mofokeng、Frank Hollmann、Martha S. Smit、Diederik J. Opperman

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01601

  日期：2023.7.14

  γ- and δ-lactones are valuable flavor and fragrance compounds. Their synthesis depends on the availability of suitable hydroxy fatty acid precursors. Three short unspecific peroxygenases were identified that selectively hydroxylate the C4 and C5 positions of C8–C12 fatty acids to yield after lactonization the corresponding γ- and δ-lactones. A preference for C4 over C5 hydroxylation gave γ-lactones

  γ-和δ-内酯是有价值的香料和香料化合物。它们的合成取决于合适的羟基脂肪酸前体的可用性。鉴定出三种短的非特异性过氧化酶，它们选择性羟基化 C8-C12 脂肪酸的 C4 和 C5 位置，在内酯化后产生相应的 γ- 和 δ-内酯。 C4 羟基化优先于 C5 羟基化，产生 γ-内酯作为主要产物。通过在双酶级联反应中使用醇脱氢酶还原所得含氧酸来解决羟基脂肪酸的过度氧化。
• Chemical structure of cichorinotoxin, a cyclic lipodepsipeptide that is produced by <i>Pseudomonas cichorii</i> and causes varnish spots on lettuce
  作者：Hidekazu Komatsu、Takashi Shirakawa、Takeo Uchiyama、Tsutomu Hoshino

  DOI：10.3762/bjoc.15.27

  日期：——

  Pseudomonas cichorii, which causes varnish spots on lettuce and seriously damages lettuce production during the summer season in the highland areas of Japan (e.g., Nagano and Iwate prefectures) was isolated. The structure of a toxin produced by this organism was analyzed based on the detailed evaluation of its 2D NMR and FABMS spectra, and this compound has not been reported previously. We propose the name cichorinotoxin for this toxin. In conjunction with the D or L configurations of each amino acid, which were determined by Marfey’s method, we propose the structure of cichorinotoxin to be as follows: 3-hydroxydecanoyl-(Z)-dhThr¹-D-Pro²-D-Ala³-D-Ala⁴-D-Ala⁵-D-Val⁶-D-Ala⁷-(Z)-dhThr⁸-Ala⁹-Val¹⁰-D-Ile¹¹-Ser¹²-Ala¹³-Val¹⁴-Ala¹⁵-Val¹⁶-(Z)-dhThr¹⁷-D-alloThr¹⁸-Ala¹⁹-L-Dab²⁰-Ser²¹-Val²², and an ester linkage is present between D-alloThr¹⁸ and Val²² (dhThr: 2-aminobut-2-enoic acid; Dab: 2,4-diaminobutanoic acid). Thus, the toxin is a lipodepsipeptide with 22 amino acids. The mono- and tetraacetate derivatives and two alkaline hydrolysates, compounds A and B, were prepared. We discuss here the structure–activity relationships between the derivatives and their necrotic activities toward lettuce.

  《Pseudomonas cichorii》是导致生菜上出现清漆斑点并在日本高地地区（如长野和岩手县）夏季严重损害生菜生产的细菌。该细菌产生的毒素的结构经过详细评估其二维核磁共振和FABMS光谱进行分析，这种化合物以前尚未被报道。我们提出将这种毒素命名为cichorinotoxin。结合每种氨基酸的D或L构型，通过Marfey方法确定，我们提出cichorinotoxin的结构如下：3-羟基癸酰-（Z）-dhThr¹-D-Pro²-D-Ala³-D-Ala⁴-D-Ala⁵-D-Val⁶-D-Ala⁷-(Z)-dhThr⁸-Ala⁹-Val¹⁰-D-Ile¹¹-Ser¹²-Ala¹³-Val¹⁴-Ala¹⁵-Val¹⁶-(Z)-dhThr¹⁷-D-alloThr¹⁸-Ala¹⁹-L-Dab²⁰-Ser²¹-Val²²，D-alloThr¹⁸和Val²²之间存在酯键（dhThr：2-氨基丁-2-烯酸；Dab：2,4-二氨基丁酸）。因此，该毒素是一种含有22个氨基酸的脂肽。制备了单乙酸酯和四乙酸酯衍生物以及两种碱性水解产物，化合物A和B。我们在这里讨论衍生物和它们对生菜坏死活性之间的结构活性关系。