2,2-二-叔-丁基-2,5-二氢-1,3,4-噻二唑 | 127411-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,2-二-叔-丁基-2,5-二氢-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2,2-Di-tert-butyl-2,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 5,5-ditert-butyl-2H-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 127411-34-1
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂S
• 分子量: 200.348
• InChiKey: ZMGOGUMBMOHHGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二-叔-丁基-2,5-二氢-1,3,4-噻二唑 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到2,2-Di-t.-butylthiiran
  参考文献：
  名称：

  开链脂族硫酮和重氮甲烷；1,3,4-噻二唑啉与硫代羰基酰化物的反应

  摘要：

  重氮甲烷在两个方向上加成R 2 C ＝ S，R ＝乙基，丙基，异丙基，叔丁基；区域异构体比例对R和溶剂极性的依赖性揭示了取向力的性质。由N 3从1,3,4-噻二唑啉中挤出产生的硫酮S-甲基化物经历1,4-H移位或电环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93419-7
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Di-tert-butyl thioketone 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到2,2-二-叔-丁基-2,5-二氢-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硫代羰基叶立德和硫代二苯甲酮：环加成反应中区域化学和亚甲基转移的实验研究

  摘要：

  脂肪族或脂环族硫代羰基叶立德 3A-D 的 1,3-偶极环加成 - 至少在一个末端受到空间位阻 - 与噻二苯酮产生区域异构 1,3-二硫戊环 4 和 5。 根据量子化学计算（前一篇论文），提供 2,4-取代二硫杂环戊烷 4 的协同环加成与中间体 C,C-双自由基 9 的形成竞争，后者环化为更拥挤的 4,5-取代二硫杂环戊烷 5。当 3 的空间位阻增加时，环加成被 ' 取代亚甲基转移'，即3E-J 受阻较小的末端转移到噻二苯酮的S-原子。如此形成的噻二苯酮 S-烷基化物 11 与第二分子的噻二苯酮快速反应，通过高度稳定的 C,C-双基 10 生成 4,4,5,5-四苯基-1,3-二硫戊环 12。当混合的 C,C-双自由基 9 的环化需要比其解离为脂肪族硫酮 + 11 更高的激活屏障时，就会发生亚甲基转移；令人惊讶的是，通过计算可以很好地再现阈值。十六个 1,3-二硫戊环的结构分配是基于它们从相应的反应物对以及

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400765

文献信息

• Open-chain aliphatic thiones and diazomethane; reactions of 1,3,4-thiadiazolines and thiocarbonyl ylides
  作者：Grzegorz Mloston、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93419-7

  日期：——

  Diazomethane adds in two directions to R2C=S, R = ethyl, propyl, isopropyl, tert-butyl; the dependence of the regioisomer ratio on R and on solvent polarity discloses the nature of the orienting forces. The thione-S-methylides generated by N2 extrusion from 1,3,4-thiadiazolines undergo 1,4-H shift or electrocyclization.

  重氮甲烷在两个方向上加成R 2 C ＝ S，R ＝乙基，丙基，异丙基，叔丁基；区域异构体比例对R和溶剂极性的依赖性揭示了取向力的性质。由N 3从1,3,4-噻二唑啉中挤出产生的硫酮S-甲基化物经历1,4-H移位或电环化。
• HUISGEN, ROLF;MLOSTON, GRZEGORZ, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 7041-7044
  作者：HUISGEN, ROLF、MLOSTON, GRZEGORZ

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions of dialkyl thioketone-S-methylides
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93418-5

  日期：——
• Aliphatic Thiocarbonyl Ylides and Thiobenzophenone: Experimental Study of Regiochemistry and Methylene Transfer in Cycloadditions
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston、Henry Giera、Elke Langhals、Kurt Polborn、Reiner Sustmann

  DOI：10.1002/ejoc.200400765

  日期：2005.4

  1,3-Dipolar cycloadditions of aliphatic or alicyclic thiocarbonyl ylides 3A-D – sterically hindered at least at one terminus – with thiobenzophenone produce both regioisomeric 1,3-dithiolanes 4 and 5. According to quantum-chemical calculations (preceding paper), a concerted cycloaddition furnishing 2,4-substituted dithiolanes 4 competes with the formation of an intermediate C,C-biradical 9 which cyclizes

  脂肪族或脂环族硫代羰基叶立德 3A-D 的 1,3-偶极环加成 - 至少在一个末端受到空间位阻 - 与噻二苯酮产生区域异构 1,3-二硫戊环 4 和 5。 根据量子化学计算（前一篇论文），提供 2,4-取代二硫杂环戊烷 4 的协同环加成与中间体 C,C-双自由基 9 的形成竞争，后者环化为更拥挤的 4,5-取代二硫杂环戊烷 5。当 3 的空间位阻增加时，环加成被 ' 取代亚甲基转移'，即3E-J 受阻较小的末端转移到噻二苯酮的S-原子。如此形成的噻二苯酮 S-烷基化物 11 与第二分子的噻二苯酮快速反应，通过高度稳定的 C,C-双基 10 生成 4,4,5,5-四苯基-1,3-二硫戊环 12。当混合的 C,C-双自由基 9 的环化需要比其解离为脂肪族硫酮 + 11 更高的激活屏障时，就会发生亚甲基转移；令人惊讶的是，通过计算可以很好地再现阈值。十六个 1,3-二硫戊环的结构分配是基于它们从相应的反应物对以及