2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-胺 | 220634-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-胺
• 中文别名: (2,2-二甲基色满-4-基)胺
• 英文名称: 4-amino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 4-amino-2,2-dimethylchroman；2,2-dimethylchroman-4-amine；2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-amine；2,2-Dimethyl-chroman-4-ylamine；2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-amine
• CAS: 220634-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD08687615
• 分子量: 177.246
• InChiKey: YSTIIIRGSQEQNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-胺 、 异氰酸间氰基苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到N-3-cyanophenyl-N'-(3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  氟化和非氟化4-苯基(硫代)脲基取代2,2-二甲基色满作为胰岛素释放抑制剂和平滑肌松弛剂的研究进展

  摘要：

  目的：本研究旨在表征氟原子在4-苯基（硫）脲基取代的2,2-二甲基色酮的苯基和苯并吡喃环上的存在或缺失对其抑制胰岛素释放或放松血管平滑肌细胞能力的影响。 方法：大多数化合物被发现能抑制胰岛素分泌并引起明显的肌松活性。 结果：在2,2-二甲基色酮核心结构的6位缺乏氟或氯原子会降低对胰岛内分泌组织的抑制活性。在两种组织中最活跃的化合物之一，化合物11h（BPDZ 678），被选为进一步的药理学研究对象。 结论：生物学数据表明，11h主要表现为胰岛β细胞上的KATP通道开放剂，尽管还观察到钙离子进入阻断效应。在血管平滑肌细胞上，11h表现为钙离子进入阻滞剂。

  DOI：

  10.2174/1573406418666220221145500
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮 在 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-胺
  参考文献：
  名称：

  氟化和非氟化4-苯基(硫代)脲基取代2,2-二甲基色满作为胰岛素释放抑制剂和平滑肌松弛剂的研究进展

  摘要：

  目的：本研究旨在表征氟原子在4-苯基（硫）脲基取代的2,2-二甲基色酮的苯基和苯并吡喃环上的存在或缺失对其抑制胰岛素释放或放松血管平滑肌细胞能力的影响。 方法：大多数化合物被发现能抑制胰岛素分泌并引起明显的肌松活性。 结果：在2,2-二甲基色酮核心结构的6位缺乏氟或氯原子会降低对胰岛内分泌组织的抑制活性。在两种组织中最活跃的化合物之一，化合物11h（BPDZ 678），被选为进一步的药理学研究对象。 结论：生物学数据表明，11h主要表现为胰岛β细胞上的KATP通道开放剂，尽管还观察到钙离子进入阻断效应。在血管平滑肌细胞上，11h表现为钙离子进入阻滞剂。

  DOI：

  10.2174/1573406418666220221145500

文献信息

• [EN] BICYCLIC UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIO-URÉE, GUANIDINE, CYNOGUANIDINE ET D'URÉE BICYCLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078454A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物：或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病、前列腺炎和盆腔疼痛综合症。
• [EN] TRPV1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TRPV1
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2013096226A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Disclosed herein are compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, L, Rx, Ry, G, Z, A, m, n, and p are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed. The compounds of formula (I) are useful as TRPV1 antagonists.

  披露了公式(I)的化合物：或其药用可接受的盐，其中X1、L、Rx、Ry、G、Z、A、m、n和p如说明书所述。还披露了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗状况和失调的方法。公式(I)的化合物作为TRPV1拮抗剂是有用的。
• TRPV1 Antagonists
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130158067A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed herein are compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , L, R x , R y , R z , A, m, n, p, q, s, and positions a and b are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  披露于此的是公式（I）的化合物： 或其药用可接受的盐，其中X 1 ，L，R x ，R y ，R z ，A，m，n，p，q，s，以及位置a和b如说明书所述定义。还披露了包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物治疗状况和失调的方法。
• Discovery and Characterization of <i>R</i>/<i>S</i>-<i>N</i>-3-Cyanophenyl-<i>N</i>′-(6-<i>tert</i>-butoxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-1-benzopyran-4-yl)urea, a New Histone Deacetylase Class III Inhibitor Exerting Antiproliferative Activity against Cancer Cell Lines
  作者：Michael Schnekenburger、Eric Goffin、Jin-Young Lee、Jun Young Jang、Aloran Mazumder、Seungwon Ji、Bernard Rogister、Nafila Bouider、Florence Lefranc、Walter Miklos、Véronique Mathieu、Pascal de Tullio、Kyu-Won Kim、Mario Dicato、Walter Berger、Byung Woo Han、Robert Kiss、Bernard Pirotte、Marc Diederich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00533

  日期：2017.6.8

  on normal glial cells was lower with a selectivity index of >10. Furthermore, human U373 and Hs683 glioblastoma cell lines served to demonstrate the inhibitory activity of 18 against histone deacetylase (HDAC) class III sirtuins 1 and 2 (SIRT1/2) by quantifying acetylation levels of histone and non-histone proteins. The translational potential of 18 was validated by an NCI-60 cell line screen and validation

  一系列新的ñ -芳基- ñ '-3,4-二氢-2,2-二甲基-2- ħ -1-苯并吡喃-4-基）脲轴承在6-位具有烷氧基羰基合成和考察为推定靶向神经胶质瘤细胞中沉默调节蛋白的抗癌剂。在结合计算机对sirtuin 1/2抑制试验的计算对接的基础上，我们选择了化合物18 [ R / S - N -3-氰基苯基-N '-（6-叔丁氧羰基氨基-3,4-二氢-2， 2-二甲基-2 H-1-苯并吡喃-4-基）脲]对多种胶质瘤细胞表现出有效的抗增殖活性，通过定量电子显微镜进行评估，最终引发衰老。对正常神经胶质细胞的影响较低，选择性指数> 10。此外，人类U373和Hs683胶质母细胞瘤细胞系可通过定量组蛋白和非组蛋白的乙酰化水平来证明18对组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）III类沉默调节蛋白1和2（SIRT1 / 2）的抑制活性。通过NCI-60细胞系筛选和对耐药性癌细胞模型的生长抑制作用验证了18的翻译潜
• TRPV1 ANTAGONISTS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130345255A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  Disclosed herein are compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or combinations thereof, wherein X 1 , L, R x , R y , R z , R 1 , R 2 , A, m, n, p, q, and r are defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  本文披露了具有以下结构的化合物（I）或药用盐、前药或其组合物，其中X1、L、Rx、Ry、Rz、R1、R2、A、m、n、p、q和r在规范中有定义。还披露了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。