2,3,4,6-四氢-(9ci)-1,6-萘啶-5(1h)-酮 | 155057-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3,4,6-四氢-(9ci)-1,6-萘啶-5(1h)-酮
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢-1,6-萘啶-5-醇
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1,6-naphthyridine-5(6H)-one
• 英文别名: 2,3,4,6-tetrahydro-1,6-naphthyridin-5(1H)-one；1,2,3,4-Tetrahydro-1,6-naphthyridin-5-OL；2,3,4,6-tetrahydro-1H-1,6-naphthyridin-5-one
• CAS: 155057-98-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• mdl: MFCD13184340
• 分子量: 150.18
• InChiKey: NXLIAWQPRVOLPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C (decomp)(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  397.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四氢-(9ci)-1,6-萘啶-5(1h)-酮 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以63%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-1,6-naphthyridine-5(6H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  可以从简单的吡啶前体中轻松获得7,8-二氢和1,2,3,4-四氢-1,6-萘吡啶-5（6 H）-

  摘要：

  描述了由简单的吡啶合成7,8-二氢和1,2,3,4-四氢-1,6-萘吡啶-5（6 H）-一环系统中的每一个的代表性实例的短路径前体。从常见的中间体尝试合成相关的4,6-二氢-1,6-萘啶5（1 H）-环系统是不成功的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430525
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基烟酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.08h， 生成 2,3,4,6-四氢-(9ci)-1,6-萘啶-5(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  可以从简单的吡啶前体中轻松获得7,8-二氢和1,2,3,4-四氢-1,6-萘吡啶-5（6 H）-

  摘要：

  描述了由简单的吡啶合成7,8-二氢和1,2,3,4-四氢-1,6-萘吡啶-5（6 H）-一环系统中的每一个的代表性实例的短路径前体。从常见的中间体尝试合成相关的4,6-二氢-1,6-萘啶5（1 H）-环系统是不成功的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430525

文献信息

• Dihydronaphthyridine potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20020099070A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Compounds of formula I 1 are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  化合物I1的公式在治疗由钾通道开放剂预防或改善的疾病中很有用。还公开了钾通道开放组合物和在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• Dihydro- and tetrahydronaphthyridines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05391554A1

  公开（公告）日：1995-02-21

  This invention concerns novel dihydro- and tetrahydronaphthyridines useful for enhancing the lethal effects on tumor cells to treatment causing DNA-damaging activity as with ionizing radiation or with a chemotherapeutic agent.

  这项发明涉及一种新型的二氢-和四氢-萘啶，可用于增强对肿瘤细胞的致命影响，以治疗引起DNA损伤活性的方法，如电离辐射或化疗药物。
• Potent Uncompetitive Inhibitors of Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase (NNMT) as In Vivo Chemical Probes
  作者：Robert D. Barrows、Daniel E. Jeffries、Mahesh Vishe、Hanna Tukachinsky、Shao-Liang Zheng、Fanfan Li、Zhenjie Ma、Xiaolei Li、Shujuan Jin、Haobin Song、Ruonan Zhang、Shaofeng Zhang、Jing Ni、Haofei Luan、Lei Wen、Yan Rongshan、Chen Ying、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01166

  日期：2022.11.10

  shown that NNMT upregulation in cancer-associated fibroblasts (CAFs) is required to maintain the CAF phenotype in high-grade serous carcinoma. These observations suggest that NNMT should be evaluated as a therapeutic target, especially in cancer. Although several small-molecule inhibitors of NNMT have been identified, there remains a need for highly potent and selective inhibitors with excellent in vivo

  NNMT以SAM为辅因子催化烟酰胺甲基化，生成1-甲基烟酰胺。最近的研究表明，癌症相关成纤维细胞 (CAF) 中的 NNMT 上调是维持高级别浆液性癌中 CAF 表型所必需的。这些观察结果表明，NNMT 应作为治疗靶点进行评估，尤其是在癌症中。尽管已经确定了几种 NNMT 的小分子抑制剂，但仍然需要具有出色体内活性和 ADME 特性的高效选择性抑制剂，可用作可靠的化学探针。我们已经鉴定出氮杂吲哚啉甲酰胺38作为一种选择性和有效的 NNMT 抑制剂，具有良好的 PK/PD 和安全性以及出色的口服生物利用度和药物特性。我们的机理研究表明38与 SAM 非竞争性结合，但与烟酰胺竞争性结合，与其在烟酰胺结合位点的结合一致，并可能与 SAM 形成正相互作用。
• DIHYDRONAPHTHYRIDINE- AND DIHYDROPYRROLOPYRIDINE-DERIVATED COMPOUNDS AS POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1307453A2

  公开（公告）日：2003-05-07
• US5391554A
  申请人：——

  公开号：US5391554A

  公开（公告）日：1995-02-21