2,3,4-三苯基-2H-呋喃-5-酮 | 7404-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3,4-三苯基-2H-呋喃-5-酮
• 英文名称: 2,3,4-triphenyl-2-buten-4-olide
• 英文别名: 3,4,5-triphenyl-2(5H)-furanone；3,4,5-triphenylfuran-2(5H)-one；3,4,5-triphenyl-5H-furan-2-one；4-Hydroxy-2.3.4-triphenyl-but-2-en-saeure-lacton；3,4,5-Triphenyl-2(5H)-furanon；3,4,5-Triphenyl-2(5H)furanon；2,3,4-triphenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 7404-46-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: KIEOMRYTVQSFBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三苯基-2H-呋喃-5-酮 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5-hydroxy-3,4,5-triphenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  醛与炔烃的分子间[2 + 2 + 1]羰基化加成反应，随后被负载型钌催化剂氧化为γ-羟基丁烯化物

  摘要：

  使用负载型钌催化剂可实现醛与炔烃的分子间[2 + 2 + 1]羰基环加成反应，然后氧化为γ-羟基丁烯化物。二氧化铈负载的钌催化剂即使在环境压力为CO或没有外部CO的情况下也能有效地促进反应，从而以高至高收率得到相应的γ-羟基丁烯内酯衍生物。此外，该催化剂可以重复使用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201507814
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,4,5-Triphenyl-5-methoxy-γ-lacton 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2,3,4-三苯基-2H-呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Sensitized photorearrangement of 3,3,5-triaryl-2(3H)-furanones to 3,4,5-triaryl-2(5H)-furanones. Steady-state and laser flash photolysis investigations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a034

文献信息

• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Continuous Flow Magnesiation or Zincation of Acrylonitriles, Acrylates, and Nitroolefins. Application to the Synthesis of Butenolides
  作者：Maximilian A. Ganiek、Matthias R. Becker、Marthe Ketels、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00086

  日期：2016.2.19

  Scalable continuous flow procedures are reported for the metalation and downstream functionalization of β-substituted acrylates. The flow conditions allow the metalation of acrylonitriles, acrylates, and nitroolefins at 0.25–2.50 mmol/min conversion rates. Magnesiations can be performed with short residence times (1–20 min) and near-ambient temperature using TMPMgCl·LiCl. Further, high temperature

  据报道，可扩展的连续流程序可用于β-取代丙烯酸酯的金属化和下游官能化。流动条件允许丙烯腈，丙烯酸酯和硝基烯烃的金属化转化率为0.25–2.50 mmol / min。使用TMPMgCl·LiCl可以在短停留时间（1–20分钟）和接近室温的条件下进行放大。此外，可以使用TMPZnCl·LiCl进行高温镀锌（≤90°C）。该方法允许通过生成镁化的丙烯酸酯并随后与醛反应而简单地进入2（5 H）呋喃酮。
• Titanium-Promoted Cross-Coupling for the Selective Synthesis of Polysubstituted, Conjugated Amides
  作者：Vinoth Kumar Chenniappan、Ronald J. Rahaim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02537

  日期：2016.10.7

  α,β-Unsaturated amides are important building blocks and are key structural elements in a number of biologically active natural products. Despite their importance and prevalence, few methods exist to prepare conjugated amides directly and modularly. To address this gap, a titanium-promoted coupling of alkynes and isocyanates has been developed. The method is highly stereoselective, producing only the

  α，β-不饱和酰胺是重要的结构单元，并且是许多具有生物活性的天然产物中的关键结构元素。尽管它们的重要性和普遍性，但几乎没有直接或模块化制备共轭酰胺的方法。为了解决这个空白，已经开发了钛促进的炔烃和异氰酸酯的偶联。该方法是高度立体选择性的，对于包含空间偏倚的不对称内部炔烃，仅产生具有良好的化学选择性和区域选择性（> 95/5）的E异构体。由炔和异氰酸酯的偶联形成的反应性钛环戊烯中间体另外与各种亲电试剂反应以得到四取代的烯酰胺。
• Photochemical and thermal transformations of 2(3H)-furanones and bis(benzofuranones). A laser flash photolysis study
  作者：B. B. Lohray、C. V. Kumar、P. K. Das、M. V. George

  DOI：10.1021/ja00336a010

  日期：1984.11

  Photochemical and thermal transformations of a few 2(3H)-furanones and bis(benzofuranones) were investigated in detail. Laser flash photolysis technique was employed for the first time to examine the mechanistic aspects of these photochemical reactions. Spectral and kinetic data are presented for the triplets of 2(3H)-furanones containing styrene and cis-stilbene moieties constrained into planar geometries

  详细研究了一些 2(3H)-呋喃酮和双 (苯并呋喃酮) 的光化学和热转变。首次采用激光闪光光解技术来检查这些光化学反应的机械方面。提供了 2(3H)-呋喃酮三联体的光谱和动力学数据，其中包含限制在平面几何形状中的苯乙烯和顺二苯乙烯部分。呋喃酮的光解在苯或甲醇溶液中进行。
• Nickel(0)-Catalyzed Formation of Oxaaluminacyclopentenes via an Oxanickelacyclopentene Key Intermediate: Me₂AlOTf-Assisted Oxidative Cyclization of an Aldehyde and an Alkyne with Nickel(0)
  作者：Masato Ohashi、Hiroki Saijo、Tomoya Arai、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/om100857a

  日期：2010.12.13

  oxaaluminacyclopentene with simultaneous generation of ethane and the Ni(0) species (PCy3)Ni(TMSCH═CH2)2. The oxaaluminacyclopentene was a suitable precursor for the preparation of allylic alcohol derivatives due to its reactive Al−C bond, and treatment with HCl or I2 afforded (E)-4,4-dimethyl-1,2-diphenylpent-1-en-3-ol and (E)-PhCH═C(Ph)CH(tBu)OH, and (Z)-1-iodo-4,4-dimethyl-1,2-diphenylpent-1-en-3-ol

  使用Me 2 AlOTf作为添加剂可以在PCy 3存在下将新戊醛和二苯乙炔与镍（0）进行氧化环化反应，生成氧杂环烷基环戊烯，其结构通过X射线衍射研究明确确定。在TMSCH═CH存在2，治疗阿尔梅等摩尔量的oxanickelacyclopentene的3定量给出了与同时产生的乙烷与Ni（0）物种（PCY一个oxaaluminacyclopentene 3）的Ni（TMSCH═CH 2）2。草酸铝环戊烯因其具有反应性的Al-C键以及用HCl或I处理而成为制备烯丙醇衍生物的合适前体2得到（E）-4,4-二甲基-1,2-二苯基戊-1-烯-3-醇和（E）-PhCH═C（Ph）CH（t Bu）OH，和（Z）-1-碘-4,4-二甲基-1,2-二苯基戊-1-烯-3-醇和（Z）-PhCl 3 C（Ph）CH（t Bu）OH的收率极高。此顺序的反应成功地扩展为Ni（0）催化的醛，炔烃和AlMe 3的三组分环缩