2,3,5,6-四氢-5-(3-吡啶基)咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇 | 60151-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2,3,5,6-四氢-5-(3-吡啶基)咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇
• 英文名称: 5-pyridin-3-yl-2,3,5,6-tetrahydro-imidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol -
• 英文别名: 5-(pyridin-3-yl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol；5-(3-pyridyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol；2,3,5,6-Tetrahydro-5-(3-pyridyl)-imidazo(2,1-a)isoquinolin-5-ol；5-pyridin-3-yl-3,6-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol
• CAS: 60151-19-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: BIFCBKSJQUDNEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氢-5-(3-吡啶基)咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-Pyridin-3-yl-2,3-dihydro-imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的抗肿瘤活性。

  摘要：

  评估了一系列先前报道为血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂的5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的潜在抗肿瘤活性。几种化合物，例如5-（4'-叔丁基苯基）（65），5- [4'-（三甲基甲硅烷基）苯基]（69）和5-（4'-环己基苯基）（71）类似物显示出对几种肿瘤细胞系具有良好的细胞毒性。5- [4'-（哌啶子基甲基）苯基] -2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉（SDZ 62-434，53）在毫克每千克的基础上比临床细胞生长抑制剂edelfosine更有效（1 ）在口服小鼠Meth A纤维肉瘤试验中增加存活率并减少肿瘤体积。它被选作进一步开发，目前正在癌症患者的I期临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jm00002a004
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 、 2-(o-methylphenyl)imidazoline 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,3,5,6-四氢-5-(3-吡啶基)咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Antidepressant activity of 5-aryl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ols

  摘要：

  A series of 5-aryl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ols was prepared and evaluated for potential antidepressant activity in the reserpine-induced hypothermia model and selected central nervous system and autonomic activity tests. Several members of the series, notably the 4-chloro- and 4-fluorophenyl analogues, demonstrated pharmacological activity in the range of imipramine. Both compounds provided a marked potentiation of the 5-hydroxytryptophan-facilitated monosynaptic spike in the spinal cat preparation.

  DOI：

  10.1021/jm00359a025

文献信息

• HOULIHAN, W. J.;GOGERTY, J. H.;PARRINO, V. A.;RYAN, E., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 765-768
  作者：HOULIHAN, W. J.、GOGERTY, J. H.、PARRINO, V. A.、RYAN, E.

  DOI：——

  日期：——
• US4100165A
  申请人：——

  公开号：US4100165A

  公开（公告）日：1978-07-11