2,3,5,6-四苯基-1,4-二恶英 | 6963-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3,5,6-四苯基-1,4-二恶英
• 英文名称: 2,3,5,6-tetraphenyl-p-dioxin
• 英文别名: Tetraphenyl-dioxadien；2,3,5,6-Tetraphenyl-1,4-dioxine
• CAS: 6963-24-2
• 化学式: C₂₈H₂₀O₂
• 分子量: 388.466
• InChiKey: KPABPYSZTYNHLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C
• 沸点：
  563.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四苯基-1,4-二恶英 在 盐酸 、 高氯酸 、 氯仿 、 苯 作用下， 生成 1,3-bis(diphenylphosphino)propane
  参考文献：
  名称：

  Madelung; Oberwegner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 526, p. 195,243, 244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以37%的产率得到2,3,5,6-四苯基-1,4-二恶英
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的含腈的2,2-二氟乙醇体系的除氟[3 + 2]环加成/芳构化级联反应

  摘要：

  C-F键的特性（包括高的热稳定性和化学稳定性）使C-F键的活化和随后的功能化变得非常困难，从而使有机含氟化合物衍生化。我们在本文中报道了一种2,9,5-二氟乙醇与腈的路易斯酸介导的脱氟环加成/芳构化级联反应，作为制备2,4,5-三取代的恶唑的一种新型合成方法。该反应涉及两个碳原子键的断裂以及单键连续形成碳原子键和碳原子键的反应，具有广泛的底物范围和中等至高的反应产率。机理研究表明，该反应是由路易斯酸介导的2,2-二氟乙醇的闭环反应产生的，是氟代环氧中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701581

文献信息

• A New Synthesis of<i>cis</i>-1,6-Diphenyl-2,5,7,10-tetraoxabicyclo[4.4.0]decane and Related Six Membered Cyclic Oxido Compounds
  作者：Luigi Lopez、Vincenzo Calò、Francesca Stasi

  DOI：10.1055/s-1987-28136

  日期：——

  The synthesis of cis-tetraoxabicyclo decanes 2 and 7 have been performed by treatment of 2,3-diphenyl-5,6-dihydro-1,4-dioxin (1) or cis-2,3,5,6-tetraphenyl-5,6-dihydro-1,4-dioxin (3) with two equivalents of tris (p-bromophenyl)ammonium tetrafluoroborate in a dichloromethane(ethylene glycol mixture. The structural and conformational assignments have been made on the basis of spectroscopical and single crystal X-ray diffraction data. Similar reaction of 2,3,5, 6-tetraphenyl-p-dioxin (4) with the same one electron oxidizing agent in dichloromethane/alcohol mixtures afford trans-2,3-dialkoxy derivatives 8 and 9.

  顺式四氧杂双环癸烷 2 和 7 的合成是通过在二氯甲烷（乙二醇混合物）中用三（对溴苯基）四氟硼酸铵与 2,3-二苯基-5,6-二氢-1,4-二恶烷（1）或顺式-2,3,5,6-四苯基-5,6-二氢-1,4-二恶烷（3）进行等量反应实现的。结构和构象的确定是基于光谱学和单晶 X 射线衍射数据。2,3,5,6-四苯基对二恶烷（4）与相同的一电子氧化剂在二氯甲烷/乙醇混合物中的类似反应产生了反式-2,3-二烷氧基衍生物 8 和 9。
• Synthesis of (Z)-stilbendiol dibenzoate by sensitized photooxygenation of 2,3,5,6-tetraphenyl-p-dioxin
  作者：Luigi Lopez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98741-0

  日期：1985.1

  Sensitized photooxygenation of 2,3,5,6-tetraphenyl-p-dioxin with singlet and triplet excitable sensitizers yields (Z)-stilbendiol dibenzoate together with benzil. Experimental proofs show that unconnected mechanisms could operate accounting for the 1,2 -diketone and the endiol diester formation.

  用单线态和三线态可激发的敏化剂对2,3,5,6-四苯基-对-二恶英进行敏化的光氧合，可生成（Z）-芪苯二酚二苯甲酸酯和苯甲腈。实验证明，未连接的机理可以起作用，解释了1,2-二酮和烯二醇二酯的形成。
• Madelung; Oberwegner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 490, p. 201,210, 225
  作者：Madelung、Oberwegner

  DOI：——

  日期：——
• Lopez, Luigi; Calo, Vincenzo; Fiorento, Michele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 457 - 460
  作者：Lopez, Luigi、Calo, Vincenzo、Fiorento, Michele

  DOI：——

  日期：——
• Thermal Rearrangement of Tetraphenyl-p-dioxadiene
  作者：DANIEL R. BERGER、R. K. SUMMERBELL

  DOI：10.1021/jo01094a012

  日期：1959.12