2,3,7,8-四溴二苯并呋喃 | 67733-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2,3,7,8-四溴二苯并呋喃
• 英文名称: 2,3,7,8-tetrabromodibenzofuran
• CAS: 67733-57-7
• 化学式: C₁₂H₄Br₄O
• 分子量: 483.779
• InChiKey: HCSRVQXNLHZQNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在现有文献中没有找到关于二苯并呋喃在哺乳动物体内的代谢信息。细菌Sphingomonas、Brevibacterium、Terrabacter和Staphylococcus auricularis通过二苯并呋喃4,4a-二加氧酶将二苯并呋喃降解为2,2',3-三羟基联苯。

No information on the metabolism of dibenzofuran in mammalian organisms was found in the available literature. The bacteria Sphingomonas, Brevibacterium, Terrabacter, and Staphylococcus auricularis degrade dibenzofuran to 2,2',3-trihydroxybiphenyl via dibenzofuran 4,4a-dioxygenase. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

卤素代二苯并呋喃（多氯二苯并呋喃PCDFs和多溴二苯并呋喃PBDFs）与芳烃受体（AhR）结合，增强了其激活XRE（外源性生物响应元件）启动子区域的转录能力。特别是AhR与PCDF结合后，将其转移到细胞核中，并与芳烃核转运蛋白（ARNT）和外来物响应元件（XRE）一起增加了CYP1A1和芳烃羟化酶（CYP1B1）的表达。AhR信号还通过环氧合酶-2增加花生四烯酸转化为前列腺素，改变Wnt/β-连环蛋白信号通路，下调Sox9，并改变炎症细胞因子受体的信号传导。AhR信号还改变类固醇激素受体的蛋白酶体降解，改变细胞的UVB应激反应，并改变某些T细胞亚群的分化。由此产生的AhR介导的激活和改变导致体重减轻、癌症和胸腺萎缩（免疫和内分泌紊乱的特征），这是对PCDFs和相关有毒卤素代芳烃的常见毒性反应。

Halogenated dibenzofurans (PCDFs and PBDFs) bind the aryl hydrocarbon receptor (AhR), which increases its ability to activate transcription in the XRE (xenobiotic resoponse element) promoter region. Specifically AhR binds to the PCDF, translocates it to the nucleus and together with hydrocarbon nuclear translocator (ARNT) and xenobiotic responsive element (XRE) increases the expression of CYP1A1 and aryl hydrocarbon hydroxylase (CYP1B1). AhR signaling also increseases conversion of arachidonic acid to prostanoids via cyclooxygenase-2, alters Wnt/beta-catenin signaling downregulating Sox9 and alters signaling by receptors for inflammatory cytokines. AhR signalling also alters proteasomal degradation of steroid hormone receptors, alters cellular UVB stress response and changes the differentiation of certain T-cell subsets. The resulting AhR mediated activation and alteration leads to body weight loss, cancer and thymic atrophy (characteristic of immune and endocrine disruption) which are common toxic responses to PCDFs and related toxic halogenated aryl hydrocarbons.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

无致癌性迹象（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity (not listed by IARC). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

CDFs会导致呕吐和腹泻、贫血、更频繁的肺部感染、麻木以及对神经系统等其他影响，以及肝脏的轻微变化。然而，在摄入CDFs的人群中没有发现永久性的肝脏变化或明确的肝脏损伤。

CDFs cause vomiting and diarrhea, anemia, more frequent lung infections, numbness and other effects on the nervous system, and mild changes in the liver. However, there were no permanent liver changes or definite liver damage found in people who ingested CDFs. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入 (L952) ; 皮肤 (L952) ; 口服 (L952)

Inhalation (L952) ; dermal (L952) ; oral (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

皮肤和眼部刺激，尤其是严重的痤疮、肤色变黑和带有分泌物的肿胀眼睑是CDF中毒最明显的健康影响。

Skin and eye irritations, especially severe acne, darkened skin color, and swollen eyelids with discharge are the most obvious health effects of the CDF poisoning. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8-四溴二苯并呋喃 在 硝酸 作用下， 生成 2,3,7,8-tetrabromo-1,9-dinitro-dibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  联苯醚衍生物的研究。八。联苯醚的溴硝基衍生物

  摘要：

  为了证实直接由氧化联苯通过溴化得到的多溴化合物的组成，作者进行了以下实验： (1) 2,3,6-三硝基-和1,3-的形成验证,6,7- 和 2,3,6,7-四硝基-氧化亚苯，从 3,6-二硝基亚联苯氧化物和 2,3,6-三溴-和 1,3,6,7- 和 2 的形成，来自 3,6-二溴联苯醚的 3,6,7-四溴联苯醚。(2)从2-溴联苯醚溴化产物中分离2,7-二溴联苯醚，由3,6-二溴-1,8-二硝基联苯醚制备1,3,6,8,-四溴联苯醚。(3) 联苯醚及其溴化衍生物的特性和吸收光谱的比较研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.17.76
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 四氯化碳 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,7,8-四溴二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Yamashiro, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1941, vol. 16, p. 7,10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种芳香杂环化合物及其应用
  申请人：瑞声科技（南京）有限公司

  公开号：CN109705073A

  公开（公告）日：2019-05-03

  本发明属于有机电致发光材料领域，公开了一种芳香杂环化合物及其应用。本发明所提供的芳香杂环化合物，其具有式(I)所示的结构，该种芳香杂环化合物具有较高的三重态能级，能够作为磷光器件的传输材料，特别适合作为蓝色磷光的传输材料。采用本发明所提供的化合物作为电子传输层的器件，具有良好的发光性能，适于工业化的应用。
• Yamashiro, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1941, vol. 16, p. 7,10
  作者：Yamashiro

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Heterocyclic Hazardous Compounds by Thermal Degradation of Organic Compounds
  作者：Dieter Bieniek、M歿it Bahadir、Friedhelm Korte

  DOI：10.3987/com-88-s136

  日期：——
• SOVOCOOL G. W.; MUNSLOW W. D.; ODONNELLY J. R.; MITCHUM R. K., CHEMOSPHERE, 16,(1987) N 1, 221-224
  作者：SOVOCOOL G. W.、 MUNSLOW W. D.、 ODONNELLY J. R.、 MITCHUM R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Tashiro, Masashi; Yoshiya, Haruo, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 12, p. 2349 - 2354
  作者：Tashiro, Masashi、Yoshiya, Haruo

  DOI：——

  日期：——