2,3-二(喹喔啉-2-基)喹喔啉 | 18162-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二(喹喔啉-2-基)喹喔啉
• 英文名称: 2,3-(2',2'')-diquinoxalylquinoxaline
• 英文别名: 2,2':3',2''-terquinoxaline；2,3-Di--chinoxalin；Terquinoxalinyl；2,3-di(quinoxalin-2-yl)quinoxaline
• CAS: 18162-21-5
• 化学式: C₂₄H₁₄N₆
• 分子量: 386.415
• InChiKey: YCGCHNWTMZWGPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二(喹喔啉-2-基)喹喔啉 、 bis(trimethylsilyl)acetylenetitanocene 生成
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉的脱氢芳构化：三核 1,6,7,12,13,18-六氮杂三萘基钛配合物的一步合成

  摘要：

  我们报告了由 CH 键活化反应引发的 N-杂环的自发耦合。喹喔啉与二茂钛乙炔配合物 Cp2Ti{eta2-C2(SiMe3)2} 反应生成三核 1,6,7,12,13,18-六氮杂三萘 (HATN) 钛配合物. 这些 HATN 钛络合物具有热稳定性，但对空气和湿气敏感。提出了三重脱氢 CC 偶联作为所提出的合成程序中的主要步骤。特别是使用商业起始材料，已经建立了 N-杂环脱氢偶联的有效途径，导致多齿配体。

  DOI：

  10.1021/ja054740p
• 作为产物：
  描述：

  喹喔啉 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以10%的产率得到2,2'-bis(quinoxaline)
  参考文献：
  名称：

  二氮杂萘通过CH取代的一锅均和交叉偶联：双和三重氮杂萘的合成

  摘要：

  仅使用四甲基哌啶锂（LiTMP）试剂研究了未活化的重氮萘的无过渡金属偶联反应。对称和不对称的双二氮杂萘通过相关单体的均相和交叉偶联以中等至高收率合成。另外，使用适当当量的LiTMP进行了二喹喔啉[2,3-a：2'，3'c]吩嗪和2,2'：3'，2''-terquinoxaline的一步合成。通过NMR光谱和HRMS光谱对产物进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.4111

文献信息

• Electron localisation in electrochemically reduced mono- and bi-nuclear rhenium(i) complexes with bridged polypyridyl ligands
  作者：Simon E. Page、Amar Flood、Keith C. Gordon

  DOI：10.1039/b110730p

  日期：——

  A number of mono- and bi-nuclear rhenium(I) complexes have been prepared and their physical properties, including the infrared spectra of the reduced complexes, have been studied. These compounds have the general formula [Re(CO)3Cl(L)] and [Cl(CO)3Re(μ-L)Re(CO)3Cl], where L can be 2,3-(2′,2″)-diquinolylquinoxaline, 6,7-dimethyl-2,3-(2′,2″)-diquinolylquinoxaline, 2,3-(2′,2″)-diquinolylbenzoquinoxaline, 6,7-dichloro-2,3-(2′,2″)-diquinolylquinoxaline, 2,3-(2′,2″)-diquinoxalylquinoxaline, 6,7-dimethyl-2,3-(2′,2″)-diquinoxalylquinoxaline, 2,3-(2′,2″)-diquinoxalylbenzoquinoxaline and 6,7-dichloro-2,3-(2′,2″)-diquinoxalylquinoxaline. The electrochemical studies show that the first reduction potential of the free ligands correlates with the reductions of the corresponding mono- and bi-nuclear complexes. The properties of the complexes have been modelled using semi-empirical methods. These show linear correlations between: (a) the energy of the MLCT transitions versus the difference in energy between the LUMO and the HOMO and (b) the change in carbonyl force constant with reduction vs. the wavefunction amplitude of the π* LUMO at the site of coordination. The experimental data and calculations point to significant alterations in the π* LUMO with substitution at the ligand and with the chelation of a second Re(I) center.

  我们制备了一些单核和双核铼（I）络合物，并研究了它们的物理性质，包括还原络合物的红外光谱。这些化合物的通式为[Re(CO)3Cl(L)]和[Cl(CO)3Re(μ-L)Re(CO)3Cl]，其中 L 可以是 2,3-(2′,2″)-二喹啉基喹喔啉、6,7-二甲基-2,3-(2′,2″)-二喹啉基喹喔啉、2,3-(2′,2″)-二喹啉基苯喹喔啉、6、2,3-(2′,2″)-二喹喔啉基喹喔啉、2,3-(2′,2″)-二喹喔啉基喹喔啉、6,7-二甲基-2,3-(2′、2,3-(2′,2″)-二喹喔啉基苯喹喔啉和 6,7-二氯-2,3-(2′,2″)-二喹喔啉基喹喔啉。电化学研究表明，游离配体的第一还原电位与相应的单核和双核络合物的还原电位相关。这些络合物的性质是用半经验方法模拟出来的。这些结果表明：(a) MLCT 转变的能量与 LUMO 和 HOMO 之间的能量差；(b) 羰基力常数随还原的变化与配位处 π* LUMO 的波函数振幅之间存在线性相关关系。实验数据和计算结果表明，随着配体的取代和第二个 Re(I) 中心的螯合，π* LUMO 发生了显著变化。
• HAYASHI E.; IINUMA M.; UTSONOMIYA I.; IIJIMA C.; OISHI E.; HIGASHINO T., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 4, 579-589
  作者：HAYASHI E.、 IINUMA M.、 UTSONOMIYA I.、 IIJIMA C.、 OISHI E.、 HIGASHINO T.

  DOI：——

  日期：——
• <scp>One‐pot</scp> homo‐ and <scp>cross‐coupling</scp> of diazanaphthalenes via <scp>C‐H</scp> substitution: Synthesis of Bis‐ and <scp>Tris‐diazanaphthalenes</scp>
  作者：Sefa Ucar、Arif Dastan

  DOI：10.1002/jhet.4111

  日期：2020.11

  The transition metal‐free coupling reactions of unactivated diazanaphthalenes were studied using only lithium tetramethylpiperidine (LiTMP) reagent. Symmetrical and nonsymmetrical bis‐diazanaphthalenes were synthesized in moderate to high yield by homo‐ and cross‐coupling of related monomers. In addition, the single‐step synthesis of diquinoxalino [2,3‐a: 2', 3'c] phenazine and 2,2': 3', 2″ ‐ terquinoxaline

  仅使用四甲基哌啶锂（LiTMP）试剂研究了未活化的重氮萘的无过渡金属偶联反应。对称和不对称的双二氮杂萘通过相关单体的均相和交叉偶联以中等至高收率合成。另外，使用适当当量的LiTMP进行了二喹喔啉[2,3-a：2'，3'c]吩嗪和2,2'：3'，2''-terquinoxaline的一步合成。通过NMR光谱和HRMS光谱对产物进行表征。
• Dehydroaromatization of Quinoxalines:  One-Step Syntheses of Trinuclear 1,6,7,12,13,18-Hexaazatrinaphthylene Titanium Complexes
  作者：Ingmar M. Piglosiewicz、Ruediger Beckhaus、Wolfgang Saak、Detlev Haase

  DOI：10.1021/ja054740p

  日期：2005.10.1

  initiated by C-H bond activation reactions. The reaction of quinoxalines and the titanocene acetylene complex Cp2Tieta2-C2(SiMe3)2}, as an excellent titanocene source, results in the formation of trinuclear 1,6,7,12,13,18-hexaazatrinaphthylene (HATN) titanium complexes. These HATN titanium complexes are thermally stable but sensitive to air and moisture. A three-fold dehydrogenative C-C coupling is

  我们报告了由 CH 键活化反应引发的 N-杂环的自发耦合。喹喔啉与二茂钛乙炔配合物 Cp2Tieta2-C2(SiMe3)2} 反应生成三核 1,6,7,12,13,18-六氮杂三萘 (HATN) 钛配合物. 这些 HATN 钛络合物具有热稳定性，但对空气和湿气敏感。提出了三重脱氢 CC 偶联作为所提出的合成程序中的主要步骤。特别是使用商业起始材料，已经建立了 N-杂环脱氢偶联的有效途径，导致多齿配体。