2,3-二氢-5-硝基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 118600-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 2,3-二氢-5-硝基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 5-nitro-7-azaindoline
• 英文别名: 5-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；5-Nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin；5-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 118600-53-6
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• mdl: MFCD08669522
• 分子量: 165.151
• InChiKey: VICYBHIQELUVBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-5-硝基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 platinum on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-氨基-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Practical, Efficient Synthesis of 5-Amino-7-azaindole

  摘要：

  本论文介绍了一种经过改进的可行的 5-氨基-7-氮杂吲哚合成方法，该方法以 2-氨基-5-硝基吡啶为起始原料，总收率为 66%。其中的关键步骤是微波促进吡啶炔的杂环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872088
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 镍 氢气 、 ferric nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 90.0~95.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 2,3-二氢-5-硝基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Practical, Efficient Synthesis of 5-Amino-7-azaindole

  摘要：

  本论文介绍了一种经过改进的可行的 5-氨基-7-氮杂吲哚合成方法，该方法以 2-氨基-5-硝基吡啶为起始原料，总收率为 66%。其中的关键步骤是微波促进吡啶炔的杂环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872088

文献信息

• Novel intramolecular Diels-Alder reactions of pyrimidines. Synthesis of heterocyclic annelated pyridines
  作者：August E. Frissen、Antonius T.M. Marcelis、Henk C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81049-2

  日期：1987.1

  Pyrimidines carrying a dienophilic side-chain at the 2 or 5 position undergo intramolecular Diels-Alder reactions to give heterocyclic annelated pyridines.

  在2或5位带有双亲性侧链的嘧啶经过分子内Diels-Alder反应，得​​到杂环退火的吡啶。
• Azaindolylidene derivatives as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Vanotti Ermes

  公开号：US20070112020A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention is directed to compounds of the formula or pharmaceutically acceptable salts, prodrug, solvate or optical isomer thereof, pharmaceutical compositions containing same and use thereof for treating diseases linked to disregulated cell proliferation or to disregulated protein kinase.

  本发明涉及以下化合物的公式，或其药用盐、前药、溶剂化合物或其光学异构体，包含相同化合物的药物组合物以及用于治疗与细胞增殖失调或蛋白激酶失调相关疾病的用途。
• 7-Azaindole. VI. Preparation of 5- and 6-Substituted 7-Azaindoles¹
  作者：Michael M. Robison、Bonnie L. Robison、Florence P. Butler

  DOI：10.1021/ja01512a058

  日期：1959.2
• FRISSEN, A. E.;MARCELIS, A. T. M.;VAN, DER PLAS H. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 803-812
  作者：FRISSEN, A. E.、MARCELIS, A. T. M.、VAN, DER PLAS H. C.

  DOI：——

  日期：——
• A Practical, Efficient Synthesis of 5-Amino-7-azaindole
  作者：Stuart Pearson、Santosh Nandan

  DOI：10.1055/s-2005-872088

  日期：——

  A much improved, workable synthesis of 5-amino-7-azaindole is described in 66% overall yield starting from 2-amino-5-nitropyridine. The key stage involves a microwave promoted heteroannulation reaction of a pyridine alkyne.

  本论文介绍了一种经过改进的可行的 5-氨基-7-氮杂吲哚合成方法，该方法以 2-氨基-5-硝基吡啶为起始原料，总收率为 66%。其中的关键步骤是微波促进吡啶炔的杂环反应。