2,3-二氢呋喃并[3,2-f][1]苯并呋喃 | 854008-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2,3-二氢呋喃并[3,2-f][1]苯并呋喃
• 英文名称: 2,3-dihydrobenzo[1,2-b;5,4-b']difuran
• 英文别名: 5,6-Dihydrofuro[3,2-f][1]benzofuran；5,6-dihydrofuro[3,2-f][1]benzofuran
• CAS: 854008-26-7
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: RYOVBQKSVYLWMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 、 2,3-二氢呋喃并[3,2-f][1]苯并呋喃 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到9,10-dihydro-pyridazino[3,4-c]psoralen-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃环扩展方法合成新型哒嗪-补骨脂素衍生物

  摘要：

  从间苯二酚开发了方便的母体四​​氢苯并二呋喃2的制备方法。该关键中间体的一个或两个呋喃环的氧化反应通过DDQ进行，然后使生成的苯并二呋喃与3,6-二甲氧基羰基-1,2,4,5-四嗪反应，以高收率获得预期的哒嗪基-补骨脂素衍生物。这种简单的方法可以有效地制备在C-7处带有甲酰基的哒嗪-补骨脂素衍生物，该衍生物是通过在中间体2中进行定向邻位锂化而引入的。在还原胺化过程中，氨基烷基侧链也通过醛官能团引入到四环骨架中，这伴随着哒嗪环的空前还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.018
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrahydrobenzo[1,2-b;5,4-b']difuran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2,3-二氢呋喃并[3,2-f][1]苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  呋喃环扩展方法合成新型哒嗪-补骨脂素衍生物

  摘要：

  从间苯二酚开发了方便的母体四​​氢苯并二呋喃2的制备方法。该关键中间体的一个或两个呋喃环的氧化反应通过DDQ进行，然后使生成的苯并二呋喃与3,6-二甲氧基羰基-1,2,4,5-四嗪反应，以高收率获得预期的哒嗪基-补骨脂素衍生物。这种简单的方法可以有效地制备在C-7处带有甲酰基的哒嗪-补骨脂素衍生物，该衍生物是通过在中间体2中进行定向邻位锂化而引入的。在还原胺化过程中，氨基烷基侧链也通过醛官能团引入到四环骨架中，这伴随着哒嗪环的空前还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.018

文献信息

• A furan ring expansion approach to the synthesis of novel pyridazino-psoralen derivatives
  作者：José C. González-Gómez、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.018

  日期：2005.5

  A convenient preparation of the parent tetrahydrobenzodifuran 2 was developed from resorcinol. The oxidation of one or both furan rings of this key intermediate was accomplished with DDQ and the resulting benzodifuran was subsequently reacted with 3,6-dimethoxycarbonyl-1,2,4,5-tetrazine to afford the expected pyridazino-psoralen derivative in good yield. This simple method allowed the efficient preparation

  从间苯二酚开发了方便的母体四​​氢苯并二呋喃2的制备方法。该关键中间体的一个或两个呋喃环的氧化反应通过DDQ进行，然后使生成的苯并二呋喃与3,6-二甲氧基羰基-1,2,4,5-四嗪反应，以高收率获得预期的哒嗪基-补骨脂素衍生物。这种简单的方法可以有效地制备在C-7处带有甲酰基的哒嗪-补骨脂素衍生物，该衍生物是通过在中间体2中进行定向邻位锂化而引入的。在还原胺化过程中，氨基烷基侧链也通过醛官能团引入到四环骨架中，这伴随着哒嗪环的空前还原。