2,3-二溴-3-(4-氯苯基)丙酸 | 24653-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2,3-二溴-3-(4-氯苯基)丙酸
• 英文名称: 2,3-dibromo-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 24653-99-4
• 化学式: C₉H₇Br₂ClO₂
• 分子量: 342.414
• InChiKey: VVMCVHQTBODLRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187℃
• 沸点：
  357℃
• 密度：
  1.981
• 闪点：
  170℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-3-(4-氯苯基)丙酸 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 对氯肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Philip, V. J.; Mathai, I.M.; Raj, D. Joshwa Anthony, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 350 - 353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 溴 作用下， 20.0 ℃ 、22.0 kPa 条件下， 反应 168000.0h， 生成 2,3-二溴-3-(4-氯苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Gas–solid reactions of single crystals: A study of the reaction of bromine with single crystals of trans-cinnamic acid and a range of its derivatives by infrared and Raman microspectroscopy

  摘要：

  将反式肉桂酸和该化合物的一系列芳香环上含有卤素取代基的衍生物的单晶在密封干燥器中于20℃下与165托压力的溴蒸气反应1周。晶体的红外和拉曼显微光谱检查表明，发生了脂肪族双键的溴化，但芳香环没有发生溴化。它还证明该反应本质上是真正的气固反应。对这些反应的时间依赖性研究表明，它们并不遵循平滑的扩散控制途径。相反，反应似乎是不均匀的并且发生在晶体内的缺陷处。可以看到反应产物从晶体表面剥落。因此，这表明这些不是单晶到单晶的转变，正如之前在反式肉桂酸及其几种衍生物的光二聚作用中观察到的那样。结果表明，反应没有副产物，并且精细研磨的样品反应形成与单晶相同的产物。

  DOI：

  10.1039/b501427c

文献信息

• Palladium-catalyzed [2+1+1] annulation of norbornenes with (z)-bromostyrenes: synthesis of bismethylenecyclobutanes via twofold C(sp²)–H bond activation
  作者：Jiangang Mao、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c4cc06545j

  日期：——

  The first Pd-catalyzed intermolecular [2+1+1] annulation reaction of (Z)-bromostyrene derivatives and norbornenes has been realized. Bismethylenecyclobutane derivatives were obtained with high yields. The domino coupling reaction involves a double Heck-type coupling process, twofold C(sp(2))-H bond activation and formation of three carbon-carbon bonds.

  已经实现了第一个由Pd催化的（Z）-溴苯乙烯衍生物和降冰片烯的分子间[2 + 1 + 1]环化反应。高收率地获得了双亚甲基环丁烷衍生物。多米诺骨牌偶联反应涉及双重Heck型偶联过程，两倍的C（sp（2））-H键激活和三个碳-碳键的形成。
• Synthesis and fluorescence of the new environment-sensitive fluorophore 6-chloro-2,3-naphthalimide derivative
  作者：Alan R. Katritzky、Sevil Ozcan、Ekaterina Todadze

  DOI：10.1039/c000684j

  日期：——

  Convenient and efficient synthesis of a new environmentally sensitive chlorine-substituted 2,3-naphthalimide-based fluorophore is reported. Benzotriazole carboxyl group activation of the 6-chloro-fluorophore enabled quick labeling of free and Fmoc-protected amino acids. The photophysical properties of the compounds obtained include high quantum yields in solvents of different polarity: water, methanol, acetonitrile and hexane.

  报道了一种新型环境敏感型氯代2,3-萘酞亚胺基荧光团的高效便捷合成方法。通过苯并三唑羧基活化6-氯荧光团，可实现对游离氨基酸和Fmoc保护氨基酸的快速标记。所获得化合物的光物理性质包括在不同极性溶剂（水、甲醇、乙腈和己烷）中具有高量子产率。
• Palladium(0)-Catalyzed Methylcyclopropanation of Norbornenes with Vinyl Bromides and Mechanism Study
  作者：Jiangang Mao、Hujun Xie、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01603

  日期：2015.8.7

  cycloadditions of vinyl bromides to norbornenes catalyzed by Pd(OAc)2/PPh3 in the presence of CH3ONa and CH3OH has been established. A methylcyclopropane subunit was installed by a 3-fold domino procedure involving a key protonation course. Preliminary deuterium-labeling studies revealed that the proton came from methyl of CH3OH and also exposed an additional hydrogen/deuterium exchange process. These two

  在CH 3 ONa和CH 3 OH存在下，由Pd（OAc）2 / PPh 3催化的乙烯基溴的[2 + 1]环加成至降冰片烯的异常甲基环丙烷化反应已经建立。通过涉及关键质子化过程的3倍多米诺骨牌程序安装了甲基环丙烷亚基。初步的氘标记研究表明，质子来自CH 3 OH的甲基，并且还暴露了额外的氢/氘交换过程。这两个与质子有关的反应是完全化学选择性的。
• Palladium(0)-Catalyzed Methylenecyclopropanation of Norbornenes with Vinyl Bromides
  作者：Jiangang Mao、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/ol500829t

  日期：2014.5.16

  Highly strained methylenecyclopropane derivatives have been achieved via a novel and efficient Pd(0)-catalyzed domino reaction. The formal [2 + 1] cycloaddition reaction of vinyl bromides to norbornenes involves a Heck-type coupling and a C(sp2)–H bond activation.

  通过新的有效的Pd（0）催化的多米诺反应，已实现了高应变的亚甲基环丙烷衍生物。乙烯基溴与降冰片烯的正式[2 +1]环加成反应涉及Heck型偶联和C（sp 2）–H键活化。
• C-1 Alkynylation of N-Methyltetrahydroisoquinolines through CDC: A Direct Access to Phenethylisoquinoline Alkaloids
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Amarjit Kaur、Pushpinder Singh

  DOI：10.1055/s-0031-1290532

  日期：2012.3

  Direct cross-coupling between N-methyltetrahydroisoquinolines and alkynes using CuI-DEAD is presented. It affords the regioselective C-1-alkynylated products in good yield. This regio­selectivity is in contrast to the results reported earlier in the reaction of N,N-dimethylbenzyl amine where the N-methyl alkynylated product was formed exclusively or predominantly. The C-1-substituted propargylic isoquinolines were easily reduced to phenethylisoquinolines with Pd/C. This reaction sequence provides a short route to synthesize methopholine, homolaudanosine and other phenethylisoquinoline alkaloids.

  本文介绍了一种使用CuI-DEAD的N-甲基四氢异喹啉与炔烃之间的直接交叉偶联反应，该反应以高产率选择性地生成了C-1位炔基化的产物。这种区域选择性与先前报道的N,N-二甲基苄胺反应结果形成鲜明对比，后者几乎完全或主要生成N-甲基炔基化产物。C-1位取代的丙炔基异喹啉能通过Pd/C催化轻易还原为苯乙基异喹啉。这一反应序列提供了一条合成甲氧啡啉、同劳丹诺素及其他苯乙基异喹啉生物碱的简捷途径。