2,3-二甲基-6-溴喹噁啉 | 18470-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二甲基-6-溴喹噁啉
• 英文名称: 6-bromo-2,3-dimethylquinoxaline
• 英文别名: 2,3-dimethyl-6-bromoquinoxaline；6-Brom-2,3-dimethyl-chinoxalin
• CAS: 18470-23-0
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: ZTXMEAHJDKXXFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-6-溴喹噁啉 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electron-Conjugated Organic Silane Compound and Production Method Thereof

  摘要：

  本发明提供了一种π-电子共轭有机硅烷化合物，使得有机薄膜在剥离抗性、取向性、结晶度和电导性能方面优越，并提供了其生产方法。一种由通用公式表示的π-电子共轭有机硅烷化合物：R1-SiX1X2X3（其中R1代表具有特定单环杂环单元的有机基；X1到X3是通过水解给出羟基的基团）。生产该有机硅烷化合物的方法，包括使由通用公式表示的化合物：R1-Li（R1与上述相同）或由通用公式表示的化合物：R1-MgX5（R1与上述相同；X5代表卤素原子）与由通用公式表示的化合物反应：X4-SiX1X2X3（X1到X3与上述相同；X4代表氢或卤素原子或较低的烷氧基）。由通用公式表示的π-电子共轭有机硅烷化合物；Z-(R11)m-SiR12R13R14（Z代表源自特定融合多环杂环化合物的有机基；R11代表二价有机基；m为0到10；R12到R14代表卤素原子或烷氧基）。生产该有机硅烷化合物的方法，包括使由通用公式表示的化合物：Z-(R11)m-MgX30（Z、R11和m与上述相同；X30代表卤素原子）与由通用公式表示的化合物反应：X31-SiR12R13R14（X31代表氢或卤素原子或烷氧基；R12到R14与上述相同）。

  公开号：

  US20090005557A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基喹喔啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-二甲基-6-溴喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  Electron-Conjugated Organic Silane Compound and Production Method Thereof

  摘要：

  本发明提供了一种π-电子共轭有机硅烷化合物，使得有机薄膜在剥离抗性、取向性、结晶度和电导性能方面优越，并提供了其生产方法。一种由通用公式表示的π-电子共轭有机硅烷化合物：R1-SiX1X2X3（其中R1代表具有特定单环杂环单元的有机基；X1到X3是通过水解给出羟基的基团）。生产该有机硅烷化合物的方法，包括使由通用公式表示的化合物：R1-Li（R1与上述相同）或由通用公式表示的化合物：R1-MgX5（R1与上述相同；X5代表卤素原子）与由通用公式表示的化合物反应：X4-SiX1X2X3（X1到X3与上述相同；X4代表氢或卤素原子或较低的烷氧基）。由通用公式表示的π-电子共轭有机硅烷化合物；Z-(R11)m-SiR12R13R14（Z代表源自特定融合多环杂环化合物的有机基；R11代表二价有机基；m为0到10；R12到R14代表卤素原子或烷氧基）。生产该有机硅烷化合物的方法，包括使由通用公式表示的化合物：Z-(R11)m-MgX30（Z、R11和m与上述相同；X30代表卤素原子）与由通用公式表示的化合物反应：X31-SiR12R13R14（X31代表氢或卤素原子或烷氧基；R12到R14与上述相同）。

  公开号：

  US20090005557A1

文献信息

• Cooperative iridium complex-catalyzed synthesis of quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines in water
  作者：Kaushik Chakrabarti、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8gc03744b

  日期：——

  Herein, an efficient methodology for the synthesis of a diverse class of N-heterocyclic moieties, such as quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines, was developed in water using bio-renewable alcohols. The quinoxalines were successfully synthesized from a wide range of diamines and nitroamines with diols in air. Interestingly, benzimidazoles and quinazolines were synthesized with excellent isolated

  本文中，使用生物可再生醇在水中开发了用于合成多种类别的N-杂环基团例如喹喔啉，苯并咪唑和喹唑啉的有效方法。喹喔啉是由多种二胺和硝基胺与二醇在空气中成功合成的。有趣的是，在不使用任何外部碱的情况下，合成苯并咪唑和喹唑啉具有优异的分离收率。最后，各种N-杂环和药学活性喹喔啉的制备规模合成确立了该方案的实用性。对于这种铱系统，基于动力学和DFT研究提出了金属-配体协同机理。
• 有机发光化合物及其制备方法和有机电致发 光器件
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN108003865B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明涉及一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件，涉及发光材料技术领域。本发明提供的具有比较适当的色坐标的、纯度高的、优秀骨架的有机发光化合物是作为有机电致发光器件电子传输层材料，与其他电子传输层材料相比，用本发明提供的有机发光化合物作为电子传输层材料制备的有机电致发光器件，其发光效率明显提高、寿命明显改善。本发明提供的有机发光化合物的制备方法，原料易得，工艺简单，适合于工业化生产。
• Iron-catalyzed one-pot synthesis of quinoxalines: transfer hydrogenative condensation of 2-nitroanilines with vicinal diols
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1039/d1ra02532e

  日期：——

  one-pot synthesis of quinoxalines via transfer hydrogenative condensation of 2-nitroanilines with vicinal diols. The tricarbonyl (η4-cyclopentadienone) iron complex, which is well known as the Knölker complex, catalyzed the oxidation of alcohols and the reduction of nitroarenes, and the corresponding carbonyl and 1,2-diaminobenzene intermediates were generated in situ. Trimethylamine N-oxide was used

  在这里，我们报道了通过2-硝基苯胺与邻二醇的转移氢化缩合，铁催化一锅法合成喹喔啉。三羰基(η4-环戊二烯酮)铁络合物，即众所周知的Knölker络合物，催化醇的氧化和硝基芳烃的还原，并原位生成相应的羰基和1,2-二氨基苯中间体。三甲胺 N-氧化物用于活化铁络合物。各种不对称和对称邻位二醇用于转移氢化，得到喹喔啉衍生物，产率为 49-98%。基于一系列控制实验提出了一种合理的机制。该方案的主要优点是不需要外部氧化还原试剂或额外的碱，并且水作为唯一的副产物被释放。
• Microwave-assisted Solvent-free Synthesis and in Vitro Antibacterial Screening of Quinoxalines and Pyrido[2, 3b]pyrazines
  作者：J. Jesús Morales-Castellanos、Karina Ramírez-Hernández、Nancy S. Gómez-Flores、Oscar R. Rodas-Suárez、Javier Peralta-Cruz

  DOI：10.3390/molecules17055164

  日期：——

  We report herein the microwave assisted synthesis, without solvents and catalysts, of 6-substituted quinoxalines and 7-substituted pyrido[2,3b]pyrazines. The compounds were obtained in good yields and short reaction times using the mentioned procedure and two new structures are reported. A complete 1H- and 13C-NMR assignment was performed using 1D and 2D-NMR. Additionally, an in vitro screening was

  我们在此报告了 6-取代喹喔啉和 7-取代吡啶并 [2,3b] 吡嗪的微波辅助合成，无需溶剂和催化剂。使用上述程序以良好的收率和较短的反应时间获得了化合物，并报告了两种新结构。使用 1D 和 2D-​​NMR 进行了完整的 1H-和 13C-NMR 分配。此外，使用阿莫西林作为阳性参照对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了体外筛选。带有吡啶基的化合物往往具有较高的抗菌活性，但喹喔啉衍生物对枯草芽孢杆菌和奇异变形杆菌的抗菌活性最好。
• 一种喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物及其应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN106554320B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及一种含喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物，此类化合物具有如式(1)所示的结构。本发明的含喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物，适合于在电发光显示器中作ETL材料。本发明材料的使用，能够有效降低有机电致发光器件的工作电压，且提高有机电致发光器件的发光效率。