氯甲基2-喹喔啉基甲酮 | 25594-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 氯甲基2-喹喔啉基甲酮
• 英文名称: 2-Chloroacetylquinoxaline
• 英文别名: 2-chloro-1-(quinoxalin-2-yl)ethanone；2-Chloro-1-quinoxalin-2-ylethanone
• CAS: 25594-61-0
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: LUJHQUXRWJHCDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基2-喹喔啉基甲酮 生成 (RS)-2-Chinoxalinepoxyaethan
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉研究。十五 潜在的抗疟药。一些（RS）-α-（二烷基氨基甲基）-2-喹喔啉甲醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00295a029
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 氯甲基2-喹喔啉基甲酮
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内抗肿瘤活性和最佳药代动力学特性的强效I类选择性酮组蛋白去乙酰化酶抑制剂

  摘要：

  显示了有效的I类选择性酮类HDAC抑制剂的优化。它在临床前物种中具有优化的药代动力学特性，具有干净的脱靶特征，并且在微生物诱变性（Ames）测试中呈阴性。在小鼠异种移植模型中，其剂量降低了10倍，显示出与伏立诺他相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm9004303

文献信息

• Discovery of a Potent Class I Selective Ketone Histone Deacetylase Inhibitor with Antitumor Activity in Vivo and Optimized Pharmacokinetic Properties
  作者：Olaf Kinzel、Laura Llauger-Bufi、Giovanna Pescatore、Michael Rowley、Carsten Schultz-Fademrecht、Edith Monteagudo、Massimiliano Fonsi、Odalys Gonzalez Paz、Fabrizio Fiore、Christian Steinkühler、Philip Jones

  DOI：10.1021/jm9004303

  日期：2009.6.11

  The optimization of a potent, class I selective ketone HDAC inhibitor is shown. It possesses optimized pharmacokinetic properties in preclinical species, has a clean off-target profile, and is negative in a microbial mutagenicity (Ames) test. In a mouse xenograft model it shows efficacy comparable to that of vorinostat at a 10-fold reduced dose.

  显示了有效的I类选择性酮类HDAC抑制剂的优化。它在临床前物种中具有优化的药代动力学特性，具有干净的脱靶特征，并且在微生物诱变性（Ames）测试中呈阴性。在小鼠异种移植模型中，其剂量降低了10倍，显示出与伏立诺他相当的功效。
• Quinoxaline studies. XV. Potential antimalarials. (RS)-.alpha.-(dialkylaminomethyl)-2-quinoxalinemethanols
  作者：Henry R. Moreno、Harry Pershing Schultz

  DOI：10.1021/jm00295a029

  日期：1970.1