2,3-二甲基苯并噻吩亚砜 | 70445-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2,3-二甲基苯并噻吩亚砜
• 英文名称: 2,3-dimethylbenzothiophene S-oxide
• 英文别名: 1-oxo-2,3-dimethylbenzothiophene；2,3-Dimethylbenzothiophene sulfoxide；2,3-dimethyl-benzo[b]thiophene 1-oxide；2,3-dimethyl-1-benzothiophene 1-oxide
• CAS: 70445-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: SYRBKZYSIYJRJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基苯并噻吩亚砜 在 二苯甲酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 以35%的产率得到2,3-二甲基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Photoreactivity of 2- and 3-substituted benzo[b]thiophene 1-oxides in solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00334a030
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯并噻吩 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到2,3-二甲基苯并噻吩亚砜
  参考文献：
  名称：

  通过活化作为苯并噻吩 S-氧化物对苯并噻吩在 C4 处进行无金属芳基化

  摘要：

  苯并噻吩是材料和药物中的关键结构，其选择性 C−H 官能化方法受到高度重视。 C3 处带有吸电子基团的苯并噻吩作为其S氧化物被激活，使得 C−H/C−H 与苯酚发生正式偶联，得到 C4 芳基化苯并噻吩。计算研究表明，苯并噻吩和苯氧鎓阳离子之间存在 π 配合物的中介作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202302418

文献信息

• Isoxazolidines by cycloadditions of N,α-diphenyl nitrone in the benzo[b]thiophene S-oxide and SS-dioxide series
  作者：Armand Bened、Robert Durand、Daniel Pioch、Patrick Geneste、Claude Guimon、Geneviève Pfister Guillouzo、Jean-Paul Declercq、Gabriel Germain、Pierrette Briard、Joelle Rambaud、Raymond Roques

  DOI：10.1039/p29840000001

  日期：——

  of N,α-diphenyl nitrone have been investigated in the 2- or 3-substituted (methyl, phenyl, chloro, bromo, piperidino, acetyl) benzo[b]thiophene S-oxide and SS-dioxide series. The S-oxide and SS-dioxide derivatives show the same ability to form adducts. The 2,3-dihydrobenzo[b]-thieno[2,3-d]isoxazolidines are generally formed only as a single regioisomer, except in the case of 2-methyl dipolarophiles

  已经研究了N，α-二苯基硝酮的1,3-偶极环加成反应是在2-或3-取代的（甲基，苯基，氯，溴，哌啶子基，乙酰基）苯并[ b ]噻吩S-氧化物和SS-二氧化物系列中进行的。 。该小号氧化物和SS二氧化物衍生物显示出，以形成加合物的能力相同。2,3-二氢苯并[ b ]-噻吩[2,3- d]异恶唑烷通常仅以单一的区域异构体形式形成，除了2-甲基双极性亲和剂形成两个区域异构体的情况以外。在CNDO / S计算和光电光谱电离势的基础上，根据边界轨道相互作用来讨论区域选择性。具有肘形形状的硝酮可能导致非对映异构体的形成，但实际上仅形成了反式-异恶唑烷。S-氧化物系列中的立体选择性较低，因为我们仅与3-甲基双极性亲和剂获得一种加合物，但与3-苯基衍生物同时获得了顺式和反式表位。溴衍生物不导致任何加合物。X给出了两种加合物的-射线结构，其对应于将硝基添加至苯并[ b ]噻吩SS-二氧化物和2-甲基衍生物。
• EL, AMOUDI, MUHAMMED, EL, FAGHI;GENESTE, P.;OLIVE, J. -L., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 21, 4258-4262
  作者：EL, AMOUDI, MUHAMMED, EL, FAGHI、GENESTE, P.、OLIVE, J. -L.

  DOI：——

  日期：——
• BENED, A.;DURAND, R.;PIOCH, D.;GENESTE, P.;GUIMON, C.;GUILLOUZO, G. P.;DE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 1, 1-6
  作者：BENED, A.、DURAND, R.、PIOCH, D.、GENESTE, P.、GUIMON, C.、GUILLOUZO, G. P.、DE+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图