2,3-双(4-氟苯基)丁烷-2,3-二醇 | 87054-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3-双(4-氟苯基)丁烷-2,3-二醇
• 英文名称: 2,3-bis(4-fluorophenyl)-2,3-butanediol
• 英文别名: 2,3-bis(4-fluorophenyl)butane-2,3-diol
• CAS: 87054-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₆F₂O₂
• 分子量: 278.299
• InChiKey: RDWONMQQNNAGTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(4-氟苯基)丁烷-2,3-二醇 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以79%的产率得到3,3-Bis-(4-fluor-phenyl)-butanon-⁽²⁾
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸辅助亲电氟催化苯并氢苯甲酸底物的重金属酚重排：（±）-脂蛋白和（±）-油酰胆碱的一锅法合成。

  摘要：

  研究了N-氟苯磺酰亚胺和FeCl 3 ·6H 2 O的催化作用，对微波加热的氢安息香素底物进行了无溶剂的频哪醇重排反应。首先通过密度泛函理论（DFT）计算研究了其选择性。然后，通过合成一系列基于DFT计算提供的见解而设计的底物，来检查官能团的耐受性。该方法的应用通过有效的一锅合成（±）-latifine和（±）-cherylline进行了证明，它们都是从芳基马鞭草科植物中分离出来的4-芳基四氢异喹啉生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02587
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以58%的产率得到2,3-双(4-氟苯基)丁烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  开发高还原性共轭多孔聚合物：一种无金属且可回收的方法，在可见光下具有卓越的频哪醇 C-C 偶联性能

  摘要：

  多孔有机聚合物 (POPs) 已被证明是一种出色且可持续的光催化平台。然而，开发具有强还原能力以驱动有机转化的有机聚合物光催化剂仍然远远落后。在此，通过将 1,3,4-恶二唑 (OXD) 单元引入到基于 truxene 的聚合物框架中，设计了一种供体-受体-π (D-A-π) 共轭有机聚合物 (TX-OXD-P)。所得聚合物结合了增强的可见光吸收、改进的电荷分离过程和受限的微孔环境。更有趣的是，TX-OXD-P 具有高还原能力，能够以无金属和可回收的方式催化频哪醇 C-C 偶联。值得注意的是，以前具有显着负还原电位的具有挑战性的羰基化合物可以在 TX-OXD-P 的催化下得到适应。结果表明，分子水平的结构修饰是揭示有机聚合物新光催化性能的关键。

  DOI：

  10.1039/d2ta03341k

文献信息

• A Convenient Electrochemical Method for Conversion of 4-Haloacetophenone to 1-(4-Halophenyl)ethanol
  作者：Yoshikazu Ikeda

  DOI：10.1246/cl.1990.1719

  日期：1990.9

  In the presence of a catalytic amount of Sb(III), 4-fluoro-, 4-chloro-, 4-bromo-, and 4-iodoacetophenone were converted into the corresponding 1-(4-halophenyl)ethanols by an electrochemical method (−3.7 mA/cm2, 6F/mol, Pb cathode). Each alcohol yielded 91, 94, 98, and 94%, respectively.

  在Sb(III)的催化量存在下，通过电化学方法（−3.7 mA/cm²，6F/mol，铅阴极），4-氟代、4-氯代、4-溴代和4-碘代乙酰苯分别被转化为相应的1-(4-卤代苯基)乙醇，产率分别为91%、94%、98%和94%。
• Sensitization-initiated electron transfer <i>via</i> upconversion: mechanism and photocatalytic applications
  作者：Felix Glaser、Christoph Kerzig、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1039/d1sc02085d

  日期：——

  Sensitization-initiated electron transfer (SenI-ET) describes a recently discovered photoredox strategy that relies on two consecutive light absorption events, triggering a sequence of energy and electron transfer steps. The cumulative energy input from two visible photons gives access to thermodynamically demanding reactions, which would be unattainable by single excitation with visible light. For

  敏化引发的电子转移 (SenI-ET) 描述了最近发现的光氧化还原策略，该策略依赖于两个连续的光吸收事件，触发一系列能量和电子转移步骤。来自两个可见光子的累积能量输入可以进行热力学要求高的反应，这是可见光单次激发无法实现的。出于这个原因，SenI-ET 已成为合成光化学中非常有用的策略，但由于其复杂性，其机制难以阐明。我们证明了 SenI-ET 可以通过敏化的三重态-三重态湮灭上转换操作，并且我们提供了催化活性物质的第一个直接光谱证据。在我们的系统中由fac -[Ir(ppy)3 ] 作为光吸收剂，2,7-二叔丁基芘作为湮灭剂， N , N-二甲基苯胺作为牺牲还原剂，所有光化学反应步骤都以显着的速率和效率进行，该体系还适用于光催化芳基脱卤、频哪醇偶联和去甲苯基化反应。这里提出的见解与基于多光子激发的光氧化还原过程的进一步合理发展有关，它们可能在合成光化学和太阳能转换的更大背景下具有重要意义。
• Parallel Paired Photoelectrochemical Bromination of Alkylarenes with Electrochemical Pinacol Coupling
  作者：Hongshuai Chen、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02556

  日期：2024.2.16

  A paired electrochemical method for paralleling benzylic bromination of alkylarenes under irradiation with reductive pinacol coupling in a divided cell has been developed. A variety of benzyl bromides at the anode and pinacols at the cathode were obtained simultaneously in moderate-to-high faradaic efficiency. This parallel paired electrochemical protocol showed a broad substrate scope and high chemoselectivity

  开发了一种配对电化学方法，用于在分开的电池中用还原频哪醇偶联在辐射下平行进行烷基芳烃的苄基溴化。在阳极上同时获得了多种苄基溴，在阴极上获得了频哪醇，并具有中等到高的法拉第效率。这种平行配对电化学方案显示出广泛的底物范围和高化学选择性以及高合成和法拉第效率。
• The First Oxidative Addition of a Hypervalent Compound to Metallic Lanthanoid:  Synthesis, Characterization, and Reaction of Samarium(II) Bis(trifluoromethanesulfonate) Derived from Metallic Samarium and 1,5-Dithioniabicyclo[3.3.0]octane Bis(trifluoromethanesulfonate)
  作者：Kazushi Mashima、Toshiyuki Oshiki、Kazuhide Tani

  DOI：10.1021/jo981436o

  日期：1998.10.1
• Misra, R. A.; Sharma, B. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 2, p. 160 - 161
  作者：Misra, R. A.、Sharma, B. L.

  DOI：——

  日期：——