2,3-双(n-丁基硫代)-1,4-萘二酮 | 671189-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-双(n-丁基硫代)-1,4-萘二酮
• 英文名称: 2,3-bis(n-butylthio)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-bis-butylsulfanyl-[1,4]naphthoquinone；2,3-Bis-butylmercapto-[1,4]naphthochinon；2,3-Dibutylmercapto-1,4-naphthochinon；2,3-Bis(n-butylthio)-1,4-naphthalenedione；2,3-bis(butylsulfanyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 671189-54-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂S₂
• 分子量: 334.503
• InChiKey: KZJVVMVXUXJHOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  445.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(n-丁基硫代)-1,4-萘二酮 、 苯胺 生成 3-Butylmercapto-2-phenylamino-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some 1,4-naphthoquinones and reactions relating to their use in the study of bacterial growth inhibition

  摘要：

  合成了一系列107种1,4-萘醌和相关产物，以研究它们在抑制细菌生长中的作用方式。已经研究了其中一些与苯胺、正丁胺、甲氧基钠和正丁硫醇-三乙胺混合物的体外反应。合成了一系列C-2单取代和C-2、C-3双取代1,4-萘醌的环氧化物，并研究了它们与胺、硫醇和卤素酸的反应。这些醌类化合物中许多的紫外吸收极值也已列出。

  DOI：

  10.1139/v68-309
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 丁硫醇 、 十八硫醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2-(octadecylthio)-3-(n-butylthio)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  新型硫萘醌染料的合成及光谱性质

  摘要：

  2,3-二氯-1,4-萘醌1化合物与十八硫醇2以两种不同的摩尔比反应。化合物 3 由 1 和 2 以 1:2 摩尔/摩尔比反应获得。化合物 7 和 8 由 1 和 2 以 1:1 摩尔/摩尔比反应得到，已知化合物 9 在该反应中作为副产物合成。新化合物 5a-e 由 1 和相关的硫醇 4a-e 反应获得。已知化合物 6c 和 6e 在该反应中作为副产物合成。通过元素分析、UV-vis、FTIR、1 H-NMR、13 C-NMR和质谱对化合物的结构进行了表征。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.5.1233

文献信息

• Synthesis and Spectral Properties of Novel Thionaphtoquinone Dyes
  作者：Cigdem Sayil、Cemil Ibis

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1233

  日期：2010.5.20

  the reaction of 1 and 2 in 1:2 mole/mole ratio. Compounds 7 and 8 were obtained from reaction of 1 and 2 in 1:1 mole/mole ratio and known compound 9 was synthesized as by-product in this reaction. Novel compounds 5a-e were obtained from reaction of 1 and related thiols 4a-e. Known compounds 6c and 6e were synthesized as by-product in this reaction. The structures of the compounds were characterized

  2,3-二氯-1,4-萘醌1化合物与十八硫醇2以两种不同的摩尔比反应。化合物 3 由 1 和 2 以 1:2 摩尔/摩尔比反应获得。化合物 7 和 8 由 1 和 2 以 1:1 摩尔/摩尔比反应得到，已知化合物 9 在该反应中作为副产物合成。新化合物 5a-e 由 1 和相关的硫醇 4a-e 反应获得。已知化合物 6c 和 6e 在该反应中作为副产物合成。通过元素分析、UV-vis、FTIR、1 H-NMR、13 C-NMR和质谱对化合物的结构进行了表征。
• Synthesis of some 1,4-naphthoquinones and reactions relating to their use in the study of bacterial growth inhibition
  作者：R. F. Silver、H. L. Holmes

  DOI：10.1139/v68-309

  日期：1968.6.1

  A series of 107 1,4-naphthoquinones and related products has been synthesized to study their mode of action in bacterial growth inhibition. The in vitro reactions of a number of these with aniline, n-butylamine, sodium methoxide, and an n-buthanethiol–triethylamine mixture have been examined. A series of epoxides of C-2 monosubstituted and C-2,C-3 disubstituted 1,4-naphthoquinones has been synthesized and their reactions with amines, thiols, and halogen acids have been studied. The ultraviolet absorption maxima of many of these quinones are also tabulated.

  合成了一系列107种1,4-萘醌和相关产物，以研究它们在抑制细菌生长中的作用方式。已经研究了其中一些与苯胺、正丁胺、甲氧基钠和正丁硫醇-三乙胺混合物的体外反应。合成了一系列C-2单取代和C-2、C-3双取代1,4-萘醌的环氧化物，并研究了它们与胺、硫醇和卤素酸的反应。这些醌类化合物中许多的紫外吸收极值也已列出。