2,4,6-三(苯并[b]噻吩-3-基)-1,3,5,2,4,6-三氧杂三硼烷 | 28800-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2,4,6-三(苯并[b]噻吩-3-基)-1,3,5,2,4,6-三氧杂三硼烷
• 英文名称: tris((3-benzo{b}thienyl)boroxine)Tris((3-benzo{b}thienyl)boroxin)
• 英文别名: 2,4,6-Tri(benzo[b]thiophen-3-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane；2,4,6-tris(1-benzothiophen-3-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 28800-49-9
• 化学式: C₂₄H₁₅B₃O₃S₃
• 分子量: 480.012
• InChiKey: IHWADTZPMKSTMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三(苯并[b]噻吩-3-基)-1,3,5,2,4,6-三氧杂三硼烷 、 双氧水 以 not given 为溶剂， 生成 1-苯并噻吩-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  稠合噻吩环系统。第三部分 苯并的新合成[ b ]噻吩-2-（3- ħ）-and-3（2 ħ） -酮和苯并〔的一些反应b ]噻吩-2-（3- ħ） -酮与硫酸二甲酯在存在根据

  摘要：

  苯并[ b ]噻吩-2-（3- ħ） -酮（硫代-羟吲哚）（72％总收率）的制备是通过处理-2,4,6-三- （2-苯并[ b与过氧化氢]噻吩基）cyclotriboroxane 。当将2-苯并[ b ]噻吩基锂依次用硼酸正丁酯和酸处理时，得到环硼烷。3-甲基苯并[ b ]噻吩-2-（3- ħ） -酮和苯并[ b ] -噻吩-3-（2- ħ） -酮，类似地制备（thioindoxyl）。苯并[ b ]噻吩-2（3 H在多种溶剂中，在碱的存在下，用硫酸二甲酯对1）-酮进行了研究。用氢化钠和硫酸二甲酯在六甲基磷酰胺中连续处理该化合物，得到2-甲氧基苯并[ b ]噻吩（90％收率）。

  DOI：

  10.1039/j39700001926
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-3-硼酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,4,6-三(苯并[b]噻吩-3-基)-1,3,5,2,4,6-三氧杂三硼烷
  参考文献：
  名称：

  二元铑催化芳基环硼氧烷醛烯烃化

  摘要：

  描述了一种铑催化的脂肪醛与芳基环硼氧烷的烯化反应。无需任何外部配体或添加剂的简单铑 (I) 配合物 [Rh(cod)OH] 2能够在空气和中性条件下催化反应，从而以有效的方式构建具有良好官能团耐受性的芳基烯烃。机理研究表明二元铑催化是转化的关键，它涉及 Rh(I) 催化的 1,2-加成和 Rh(III) 催化的消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00916

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 4.7.2.6, page 219 - 226
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Condensed thiophen ring systems. Part III. A new synthesis of benzo[b]thiophen-2(3H)-and-3(2H)-ones and some reactions of benzo-[b]thiophen-2(3H)-one with dimethyl sulphate in the presence of base
  作者：R. P. Dickinson、B. Iddon

  DOI：10.1039/j39700001926

  日期：——

  Benzo[b]thiophen-2(3H)-one (thio-oxindole)(72% overall yield) was prepared by treating 2,4,6-tri-(2-benzo[b]-thienyl)cyclotriboroxane with hydrogen peroxide. The boroxane was obtained when 2-benzo[b]thienyl-lithium was treated successively with n-butylborate and acid. 3-Methylbenzo[b]thiophen-2(3H)-one and benzo[b]-thiophen-3(2H)-one (thioindoxyl) were prepared similarly. The reactions of benzo[b]thiophen-2(3H)-one

  苯并[ b ]噻吩-2-（3- ħ） -酮（硫代-羟吲哚）（72％总收率）的制备是通过处理-2,4,6-三- （2-苯并[ b与过氧化氢]噻吩基）cyclotriboroxane 。当将2-苯并[ b ]噻吩基锂依次用硼酸正丁酯和酸处理时，得到环硼烷。3-甲基苯并[ b ]噻吩-2-（3- ħ） -酮和苯并[ b ] -噻吩-3-（2- ħ） -酮，类似地制备（thioindoxyl）。苯并[ b ]噻吩-2（3 H在多种溶剂中，在碱的存在下，用硫酸二甲酯对1）-酮进行了研究。用氢化钠和硫酸二甲酯在六甲基磷酰胺中连续处理该化合物，得到2-甲氧基苯并[ b ]噻吩（90％收率）。
• Aldehyde Olefination with Arylboroxines Enabled by Binary Rhodium Catalysis
  作者：Zihao Zhang、Jie Jia、Fangdong Hu、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00916

  日期：2023.5.12

  olefination of aliphatic aldehydes with arylboroxines is described. The simple rhodium(I) complex [Rh(cod)OH]2 without any external ligands or additives is able to catalyze the reaction in air and neutral conditions, allowing the construction of aryl olefins in an efficient manner with a good functional group tolerance. The mechanistic investigation illustrates that the binary rhodium catalysis is the key

  描述了一种铑催化的脂肪醛与芳基环硼氧烷的烯化反应。无需任何外部配体或添加剂的简单铑 (I) 配合物 [Rh(cod)OH] 2能够在空气和中性条件下催化反应，从而以有效的方式构建具有良好官能团耐受性的芳基烯烃。机理研究表明二元铑催化是转化的关键，它涉及 Rh(I) 催化的 1,2-加成和 Rh(III) 催化的消除。