2,4,6-三溴-3,5-二甲基苯酚 | 56759-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4,6-三溴-3,5-二甲基苯酚
• 英文名称: 2,4,6-tribromo-3,5-dimethylphenol
• 英文别名: 2,4,6-Tribrom-3,5-dimethyl-phenol
• CAS: 56759-60-5
• 化学式: C₈H₇Br₃O
• 分子量: 358.855
• InChiKey: OXUOISZCFYHEAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三溴-3,5-二甲基苯酚 在 水 、 硝酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-dibromo-3,5-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Brittain, Judith M.; Calvert, David J.; Mare, Peter B.D. de la, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 2005 - 2012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 ammonium metavanadate 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到2,4,6-三溴-3,5-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  分子氧下钒催化2-环己烯酮的氧化芳构化

  摘要：

  通过将市售廉价的不含配体的钒催化剂，溴化物源和酸在大气压下组合使用，可以实现2-环己烯酮的有效催化氧化芳构化，从而得到相应的苯酚衍生物。该催化氧化芳构化甚至在空气中也进行。此外，成功进行了克级反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.070

文献信息

• Electrochemical Method for the Preparation of Dibromomethyl, Bis(bromomethyl), and Bis(dibromomethyl) Arenes
  作者：K. Kulangiappar、G. Karthik、M. Anbu Kulandainathan

  DOI：10.1080/00397910802654757

  日期：2009.6.9

  Electrochemical bromination of alkyl aromatic compounds by two-phase electrolysis yields the corresponding α, α-dibrominated products. The reaction has been carried out in a single-compartment electrochemical cell using aqueous sodium bromide (40–50%), containing a catalytic amount of HBr as electrolyte, and chloroform, containing an alkyl aromatic compound, as the organic phase with a Pt plate as anode at 10–15°C

  摘要 通过两相电解对烷基芳族化合物进行电化学溴化，生成相应的 α, α-二溴化产物。该反应是在单室电化学电池中进行的，使用溴化钠水溶液 (40-50%)，含有催化量的 HBr 作为电解质，氯仿，含有烷基芳族化合物，作为有机相，带有 Pt 板在 10–15°C 时作为阳极。两相电解可产生高产率 (70–90%) 的二溴甲基、双（溴甲基）和双（二溴甲基）芳烃，具体取决于通过的电荷。
• Phase-Vanishing Methodology for Efficient Bromination, Alkylation, Epoxidation, and Oxidation Reactions of Organic Substrates
  作者：Nirmal K. Jana、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ol035391b

  日期：2003.10.1

  to the U-tube method is to employ a solvent with greater density than the fluorous phase, such as 1,2-dibromoethane. This modification has been successfully applied to the methylation of a phenol derivative with dimethyl sulfate and to the m-CPBA-induced epoxidation of alkenes, N-oxide formation from nitrogen-containing compounds, and S-oxide or sulfone formation from organic sulfides.

  [反应：请参见文本]如果相消失反应中的两种反应物的密度都小于氟相，则U形管方法的替代方法是使用密度比氟相更大的溶剂，例如1， 2-二溴乙烷。此修饰已成功地应用于苯酚衍生物与硫酸二甲酯的甲基化以及m-CPBA诱导的烯烃的环氧化，含氮化合物的N-氧化物的形成以及有机硫化物的S-氧化物或砜的形成。
• Benzyne 1,2,4-Trisubstitution and Dearomative 1,2,4-Trifunctionalization
  作者：Jiarong Shi、Lianggui Li、Chunhui Shan、Zhonghong Chen、Liang Dai、Min Tan、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04389

  日期：2021.7.21

  4-trifunctionalization of benzyne have been accomplished from sulfoxides bearing a penta-2,4-dien-1-yl moiety. These cascade transformations proceed through a benzyne insertion into the S═O bond and an uncommon regiospecific anionic [4,5]-sigmatropic rearrangement, furnishing a C–O, C–S, and C–C bond on the C1-, C2-, and C4-position of a benzene ring, respectively. This study showcases new cascade benzyne reaction

  苄的 1,2,4-三取代和脱芳基 1,2,4-三官能化均由带有五-2,4-二烯-1-基部分的亚砜完成。这些级联转化通过苯炔插入 S=O 键和不常见的区域特异性阴离子 [4,5]-σ 重排进行，在 C1-、C2- 上提供 C-O、C-S 和 C-C 键, 和苯环的 C4 位，分别。该研究展示了新的级联苯炔反应模式，包括远端 C-H 键功能化和脱芳构化。
• Nuclear Versus Side-Chain Bromination of 4-Methoxy Toluene by an Electrochemical Method
  作者：K. Kulangiappar、M. Anbukulandainathan、T. Raju

  DOI：10.1080/00397911.2014.905599

  日期：2014.9.2

  Abstract The electrochemical bromination of 4-methoxy toluene by two-phase electrolysis yields 3-bromo 4-methoxy toluene at first, which subsequently undergoes side-chain bromination to give 3-bromo 4-methoxy benzyl bromide as a final product in 86% yield. The two-phase electrolysis consists of 25–50% NaBr as aqueous electrolyte and CHCl3 containing aromatic compound as organic phase. The reaction

  摘要 4-甲氧基甲苯通过两相电解进行电化学溴化，首先得到3-溴4-甲氧基甲苯，然后进行侧链溴化，最终得到3-溴4-甲氧基苄基溴，产率为86%。 . 两相电解由 25-50% NaBr 作为水电解质和含有芳香族化合物的 CHCl3 作为有机相组成。反应温度保持在 10–25 °C。从实验结果解释了烷基芳族化合物中溴原子的可能取向（核对侧链）。图形概要
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XX. Bromination of Phenols with Polymer-Bound Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Takaaki Kakinami、Hiroyuki Suenaga、Tadashi Yamaguchi、Tsuyoshi Okamoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3373

  日期：1989.10

  Bromo-substituted phenols were obtained quantitatively by passing a solution of phenols in dichloromethane–methanol through a column packed with styrene polymer-bound benzyltrimethylammonium tribromide.

  通过将苯酚在二氯甲烷 - 甲醇中的溶液通过装有苯乙烯聚合物结合的苄基三甲基三溴化铵的柱子，定量获得溴取代的苯酚。

表征谱图