ethyl (S)-oxetane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: ethyl (S)-oxetane-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl (2S)-oxetane-2-carboxylate；ethyl (2S)-oxetane-2-carboxylate
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: KWGPSDZDBAGXEY-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-oxetane-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-氧杂环丁烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  PF-06878031 合成路线的开发第 2 部分：酰胺还原路线

  摘要：

  目标化合物 PF-06878031 是我们实验室正在开发的一系列口服晚期胰高血糖素样肽-1 受体激动剂 (GLP-1-RA) 的关键结构片段，用于治疗 2 型糖尿病 (T2DM)和减肥。本文介绍了酰胺还原路线的确定以及能够提供数千份 PF-06878031 的工艺的开发。该工艺开发提高了安全性、提高了产量、减少了步骤数并显着降低了成本。新工艺已在多个设施中扩大规模，可生成 >1.5MT 的高纯度 PF-06878031。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00054
• 作为产物：
  描述：

  氧杂环丁烷-2-甲酸乙酯 在 potassium phosphate 、 sodium carbonate 、 MC₀₅₀ Pnb esterase from Bacillus subtilis, 947 variant 作用下， 以 水 为溶剂， 以98.2 %的产率得到ethyl (S)-oxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PF-06878031 合成路线的开发第 2 部分：酰胺还原路线

  摘要：

  目标化合物 PF-06878031 是我们实验室正在开发的一系列口服晚期胰高血糖素样肽-1 受体激动剂 (GLP-1-RA) 的关键结构片段，用于治疗 2 型糖尿病 (T2DM)和减肥。本文介绍了酰胺还原路线的确定以及能够提供数千份 PF-06878031 的工艺的开发。该工艺开发提高了安全性、提高了产量、减少了步骤数并显着降低了成本。新工艺已在多个设施中扩大规模，可生成 >1.5MT 的高纯度 PF-06878031。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00054

文献信息

• HETEROCYCLIC TRIAZOLE COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20170320860A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salts thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一个的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构： 其中变量的定义在此提供。
• COMPOUNDS FOR USE IN PREPARING HETEROCYCLIC TRIAZOLE AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20180222895A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Compounds of Formula V, salts thereof, tautomers thereof, and salts of the tautomers have the following structure and are useful compounds in preparing small molecule agonists of the APJ Receptor: where the definitions of the variables are provided herein.
• US9988369B2
  申请人：——

  公开号：US9988369B2

  公开（公告）日：2018-06-05
• [EN] HETEROCYCLIC TRIAZOLE COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLE HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017192485A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salts thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING 2-[(4-{6-[(4-CYANO-2-FLUOROBENZYL)OXY]PYRIDIN-2-YL}PIPERIDIN-1-YL)METHYL]-1-[(2S)-OXETAN-2-YLMETHYL]-1H-BENZIMIDAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID, 1,3-DIHYDROXY-2-(HYDROXYMETHYL)PROPAN-2-AMINE SALT<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE SEL DE 1,3-DIHYDROXY-2-(HYDROXYMÉTHYL)PROPAN-2-AMINE D'ACIDE 2- [(4-6-[(4-CYANO-2-FLUOROBENZYL)OXY]PYRIDIN-2-YL}PIPÉRIDIN-1-YL)MÉTHYL]-1-[(2S)-OXÉTAN-2-YLMÉTHYL] -1 H-BENZIMIDAZOLE-6-CARBOXYLIQUE,
  申请人：[en]PFIZER INC.

  公开号：WO2024018395A1

  公开（公告）日：2024-01-25

  The invention provides methods and certain intermediates for preparing 2-[(4-6-[(4-cyano-2-fluorobenzyl)oxy]pyridin-2- yl}piperidin-1-yl)methyl]-1-[(2S)-oxetan-2-ylmethyl]-1H- benzimidazole-6-carboxylic acid 1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl) propan-2-amine salt, and processes for preparing these intermediates.