2,5-二甲基-7-羟基色酮 | 38412-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2,5-二甲基-7-羟基色酮
• 英文名称: 2,5-dimethyl-7-hydroxychromone
• 英文别名: altechromone A；7-hydroxy-2,5-dimethylchromone；7-hydroxy-2,5-dimethylchromon；7-hydroxy-2,5-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one；2,5-Dimethyl-7-hydroxychromon；7-hydroxy-2,5-dimethylchromen-4-one
• CAS: 38412-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: CRNGFKXWIYTEPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  374.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-7-羟基色酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(9R,10R)-2,5,8,8-tetramethyl-4-oxo-9-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxy-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromen-10-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anti-AIDS agents 89. Identification of DCX derivatives as anti-HIV and chemosensitizing dual function agents to overcome P-gp-mediated drug resistance for AIDS therapy

  摘要：

  In this study, 19 dicamphanoyl-dihydropyranochromone (DCP) and dicamphanoyl-dihydropyranoxanth-one (DCX) derivatives, previously discovered as novel anti-HIV agents, were evaluated for their potential to reverse multi-drug resistance (MDR) in a cancer cell line over-expressing P-glycoprotein (P-gp). Seven compounds fully reversed resistance to vincristine (VCR) at 4 mu M, a 20-fold enhancement compared to the first generation chemosensitizer, verapamil (4 mu M). The mechanism of action of DCPs and DCXs was also resolved, since the most active compounds (3, 4, and 7) significantly increased intracellular drug accumulation due, in part, to inhibiting the P-gp mediated drug efflux from cells. We conclude that DCPs (3 and 4) and DCXs (7, 11, and 17) can exhibit polypharmacologic behavior by acting as dual inhibitors of HIV replication and chemoresistance mediated by P-gp. As such, they may be useful in combination therapy to overcome P-gp-associated drug resistance for AIDS treatment. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.037
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,5-二甲基-7-羟基色酮
  参考文献：
  名称：

  异色酮A的结构修订与合成

  摘要：

  在天然产物合成过程中，色酮“ altechromone A”作为子结构被合成。通过X射线分析验证了其架构，但光谱数据与报告的数据存在很大差异。通过与合成的异构体比较，修改了Altechromone A的结构。

  DOI：

  10.1021/np1005604

文献信息

• 一种5-甲基色酮及其制备方法和应用
  申请人：海南医学院

  公开号：CN112174922A

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明提供一种5‑甲基色酮及其制备方法和应用，所述5‑甲基色酮具有下述结构：其中R1和R2为烷基。取代后的色酮具有抑制酪氨酸酶的生物活性。制备方法以3,5‑二羟基甲苯为原料，经过酰基化、酯化、重排和环化反应等合成2‑C位不同基团取代的色酮。本发明R1为‑CH2CH2CH3，R2为‑CH2CH3及R1为‑C(CH3)3，R2为H者为全新的化合物。所有化合物对酪氨酸酶具有明显的抑制活性，可应用于制备酪氨酸酶抑制剂或美白剂。
• The metabolites of <i>Talaromyces</i><i>flavus</i>: Part 1. Metabolites of the organic extracts
  作者：William A. Ayer、Julie S. Racok

  DOI：10.1139/v90-318

  日期：1990.11.1

  The soil fungus Talaromycesflavus (Klöcker) Stolk and Samson is an effective biological control for Verticillium wilt of eggplant (Solanummelongena L.), a disease caused by the fungus Verticilliumdahliae Kleb. The organic soluble metabolites produced when the fungus is grown in liquid still culture include D-glucono-1,4-lactone (1), 5-hydroxymethylfurfural (5), the previously unreported tetraketides, 4,6-dihydroxy-5-methylphthalide (3) and methyl 4-carboxy-5-hydroxyphthalaldehydate (8), a hexaketide, 7-hydroxy-2,5-dimethylchromone (6), and a metabolite believed to be 3-hydroxymethyl-6,8-dimethoxycoumarin (10). A number of higher order polyketides have been isolated including altenusin (11), dehydroaltenusin (12), and the previously unreported desmethyldehydroaltenusin (14). A structurally and biosynthetically interesting spirocyclic metabolite, which we have named talaroflavone (16), as well as a related compound, deoxytalaroflavone (18), have also been obtained. Keywords: Talaromycesflavus, fungal metabolites, talaroflavone, 4,6-dihydroxy-5-methylphthalide.

  土壤真菌Talaromycesflavus（Klöcker）Stolk和Samson是茄子（Solanummelongena L.）青枯病的有效生物防治剂，该病是由真菌Verticilliumdahliae Kleb引起的。当真菌在液体培养基中生长时，产生的有机可溶代谢物包括D-葡萄糖酮-1,4-内酯（1）、5-羟甲基糠醛（5）、以前未报道的四酮类化合物4,6-二羟基-5-甲基邻苯二酸内酯（3）和甲基4-羧基-5-羟基邻苯醛缩醛（8）、六酮类化合物7-羟基-2,5-二甲基香豆素（6），以及一种被认为是3-羟甲基-6,8-二甲氧基香豆素（10）的代谢物。已分离出多种高级多酮类化合物，包括altenusin（11）、dehydroaltenusin（12）和以前未报道的desmethyldehydroaltenusin（14）。还获得了一种结构和生物合成有趣的螺环代谢物，我们将其命名为talaroflavone（16），以及一种相关化合物，deoxytalaroflavone（18）。关键词：Talaromycesflavus、真菌代谢物、talaroflavone、4,6-二羟基-5-甲基邻苯二酸内酯。
• Acetogenine Isochinolin-Alkaloide, 5. Aufbau und Cyclisierung terminal geschützter β-Pentaketone: Erste Synthese des Aloenin-Aglycons
  作者：Gerhard Bringmann、Stephan Schneider

  DOI：10.1002/jlac.198519850412

  日期：1985.4.15

  Das Monoacetal 6b und das Diacetal 6c, Derivate des freien β-Pentaketons 6a, werden aus einfachen Vorstufen durch Esterkondensation dargestellt. Die spezifische Cyclisierung von 6b zu dem Resorcin-Derivat 15a wird zu einem ersten Syntheseweg zum Aglycon 2b des biologisch aktiven Bitterglucosids Aloenin (2a) ausgebaut. Noch enger an der Biosynthese orientiert ist der dadurch besonders stufenarme zweite

  单缩醛6b和双缩醛6c，β-五角大楼衍生衍生物6a，深层酯交换反应。Die spezifische Cyclisierung von 6b zu dem Resorcin-Derivat 15a wird zu einem ersten Syntheseweg zum Aglycon 2b des biologisch aktiven Bitterglucosids Aloenin（2a）ausgebaut。NOCH恩格河畔Biosynthese orientiert IST DER dadurch besonders stufenarme zweite Zugangつ2B黚死诺尔最小geschützteβ-Polycarbonylsäure 20。
• Inhibition of BACE1 and amyloid β aggregation by polyketide from <i>Streptomyces</i> sp.
  作者：Masashi Yokoya、Keiyo Nakai、Miki Kawashima、Sanae Kurakado、Natchanun Sirimangkalakitti、Yoshihiro Kino、Takashi Sugita、Shinya Kimura、Masamichi Yamanaka、Naoki Saito

  DOI：10.1111/cbdd.13980

  日期：2022.2

  to develop seed compounds for anti-AD drugs that can act as dual inhibitors of BACE1 and Aβ aggregation from secondary metabolites produced by Streptomyces sp. To improve the solubility, the crude extracts were methylated with trimethylsilyl (TMS) diazomethane and then purified to yield polyketides 1–5, including the new compound 1. We synthesized the compounds 6 and 7 (original compounds 2 and 3, respectively)

  阿尔茨海默病 (AD) 会导致老年人认知障碍，是世界范围内的严重问题。AD发病的主要原因之一被认为是由于淀粉样蛋白β（Aβ）肽的积累导致大脑中的神经元细胞死亡。在这项研究中，进行了生物测定指导的分级分离以开发抗 AD 药物的种子化合物，这些化合物可以作为 BACE1 和链霉菌产生的次级代谢产物中 Aβ 聚集的双重抑制剂。为了提高溶解度，粗提取物用三甲基甲硅烷基 (TMS) 重氮甲烷甲基化，然后纯化得到聚酮化合物1-5，包括新化合物1。我们合成了化合物6和7（分别为原始化合物2和3），并评估了它们的活性。KS-619-1是4和5的去甲基化形式，被分离出来并评估其抑制活性。BACE1 和 Aβ 聚集的 IC 50值分别为 0.48 和 1.1 μM，表明KS-619-1可能是开发 AD 治疗剂的先导化合物。
• The Structure of the Pechmann Condensation Product of<i>p</i>-Orsellinic Acid with Ethyl Acetoacetate
  作者：Toshifumi Hirata、Takayuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.47.244

  日期：1974.1

  The product obtained by the Pechmanr condensation, followed by the decarboxylation, of p-orsellinic acid with ethyl acetoacetate has been established not to be such 4,5-dimethyl-7-hydroxycoumarin as previously reported, but to be 2,5-dimethyl-7-hydroxychromone.

  通过 Pechmanr 缩合，然后对乙酰乙酸乙酯脱羧得到的产物已确定不是先前报道的 4,5-二甲基-7-羟基香豆素，而是 2,5-二甲基- 7-羟基色酮。