2,5-二甲基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 | 57121-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 2,5-二甲基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2,5-dihydro-2,5-dimethyl-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2,5-dimethylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one；2,5-dimethyl-2,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；2,5-Dimethyl-2,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-on；2,5-Dimethyl-4-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin；2,5-Dimethyl-4-hydroxypyrazolo<3,4-d>pyrimidin；2,5-Dimethyl-allopurinol；2,5-Dimethylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 57121-50-3
• 化学式: C₇H₈N₄O
• 分子量: 164.167
• InChiKey: NFJBWPALCHLDFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288 °C
• 沸点：
  342.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEONOVA T. S.; BABUSHKINA T. A.; YASHUNSKIJ V. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 3, 397-402,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-2,5-dimethyl-6-(methylthio)-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2,5-二甲基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药用化学研究。第25次通讯。吡唑并[3,4-d]嘧啶系列的吡唑并嘧啶III对黄嘌呤，可可碱和茶碱类似物† ‡ §

  摘要：

  对黄嘌呤，可可碱和茶碱异构体1，5-的制备；2.5和1.7；描述了2,7-和5,7-二甲基-4,6-二氧代-4,5,6,7-四氢-吡唑并[3,4-d]-嘧啶并确定了它们的结构。咖啡因和异咖啡因异构体1,5,7-和2,5,7-三甲基-4,6-二氧代-4,5,6,7-四氢吡唑并[3,4-d]嘧啶的结构特异性合成实现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420132

文献信息

• Nucleosides, 38 ¹⁾ <b>The Ribonucleosides of Allopurinol</b>
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Eckehard Cuny

  DOI：10.1002/cber.19811140505

  日期：1981.5

  Of the various conceivable ribonucleosides of allopurinol, the N-1-, N-2-, and N-5-isomers (9c-11c) as well as the 1, 5-and 2,5-bis-ribosylated derivatives 6c and 7c have been prepared via stannic chloride-induced glycosylation of bis (trimethylsilyl)allopurinol 4 with acylated ribofuranoses (5). Trimethylsilyl triflate as catalyst in addition produced the O4-ribosylated isomer 8a. – The structures

  在别嘌呤醇的各种可能的核糖核苷中，N -1-，N -2-和N -5-异构体（9c-11c）以及1、5和2,5-双核糖基化衍生物6c和7c已经通过氯化锡诱导双（三甲基甲硅烷基）alalpurinol 4与酰化的呋喃核糖核酸酶的糖基化反应制备了（5）。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂还产生了O 4-核糖基化的异构体8a。–从UV，1 H和13 C NMR数据确定了产品的结构。–评估了它们的黄嘌呤氧化酶抑制活性。
• ENZYME INHIBITORS
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20140163042A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compounds of formula (I) are inhibitors of histone deacetylase activity, and are useful in the treatment of, for example, cancers, wherein R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxyesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; Y is a bond, —C(═O), —S(═O) 2 —, —C(═O)O—, —C(O)NR 3 —, —C(═S)—NR 3 , —C(═NH)NR 3 or —S(═O) 2 NR 3 — wherein R 3 is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; L 1 is a divalent radical of formula -(Alk 1 ) m (Q) n (Alk 2 ) p - wherein m, n and p are independently 0 or 1, Q is (i) an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5-13 ring members, or (ii), in the case where both m and p are 0, a divalent radical of formula —X 2 -Q 1 - or -Q 1 -X 2 — wherein X 2 is —O—, S— or NR A — wherein R A is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl, and Q 1 is an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5-13 ring members, Alk 1 and Alk 2 independently represent optionally substituted divalent C 3 -C 7 cycloalkyl radicals, or optionally substituted straight or branched, C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, or C 2 -C 6 alkynylene radicals which may optionally contain or terminate in an ether (—O—), thioether (—S—) or amino (—NR A —) link wherein R A is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl; X 1 represents a bond; —C(═O); or —S(═O) 2 —; —NR 4 C(═O)—, —C(═O)NR 4 —, —NR 4 C(═O)NR 5 —, —NR 4 S(═O) 2 —, or —S(═O) 2 NR 4 — wherein R 4 and R 5 are independently hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; z is 0 or 1; A represents an optionally substituted mono-, bi- or tri-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring system wherein the radicals R 1 R 2 NH—Y-L 1 -X 1 -[CH 2 ] Z — and HONHCO-[LINKER]- are attached different ring atoms; and -[Linker]- represents a divalent linker radical linking a ring atom in A with the hydroxamic acid group CONIIOII, the length of the linker radical, from the terminal atom linked to the ring atom of A to the terminal atom linked to the hydroxamic acid group, is equivalent to that of an unbranched saturated hydrocarbon chain of from 3-10 carbon atoms.

  式(I)的化合物是组蛋白去乙酰化酶活性抑制剂，可用于治疗癌症等疾病，其中R1是羧酸基（-COOH）或可由一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基的酯基；R2是天然或非天然α氨基酸的侧链；Y是键，-C（=O），-S（=O）2-，-C（=O）O-，-C（=O）NR3-，-C（=S）-NR3，-C（=NH）NR3或-S（=O）2NR3-，其中R3是氢或可选取代的C1-C6烷基；L1是式-(Alk1)m(Q)n(Alk2)p-的二价基团，其中m、n和p独立地为0或1，Q是（i）一个可选取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，具有5-13个环成员，或（ii）在m和p均为0的情况下，是式-Q1-X2-或-X2-Q1-的二价基团，其中X2是-O-，-S-或-NRA-，其中RA是氢或可选取代的C1-C3烷基，Q1是可选取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，具有5-13个环成员，Alk1和Alk2独立地表示可选取代的二价C3-C7环烷基基团，或可选取代的直链或支链，C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，其可以可选地含有或终止于醚（-O-），硫醚（-S-）或氨基（-NRA-）链，其中RA是氢或可选取代的C1-C3烷基；X1表示键，-C（=O）或-S（=O）2-；-NR4C（=O）-，-C（=O）NR4-，-NR4C（=O）NR5-，-NR4S（=O）2-或-S（=O）2NR4-，其中R4和R5独立地为氢或可选取代的C1-C6烷基；z为0或1；A表示可选取代的单环、双环或三环碳环或杂环系统，其中基团R1R2NH-Y-L1-X1-[CH2]Z-和HONHCO-[LINKER]-附着在不同的环原子上；-[Linker]-表示将A中的一个环原子与羟酰胺酸基团CONIIOII连接的二价连接基团，连接基团的长度，从连接到A环原子的末端原子到连接到羟酸胺基团的末端原子，相当于从3-10个碳原子的直链饱和碳氢链的长度。
• Enzyme Inhibitors
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20130116318A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Compounds of formula (I) are inhibitors of histone deacetylase activity, and are useful in the treatment of, for example, cancers:

  式（I）的化合物是组蛋白去乙酰化酶活性的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• Alkylation of allopurinol and inosine with dimethylformamide dimethylacetal or diethylacetal
  作者：Yu. N. Bulychev、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/bf00633508

  日期：1988.11
• BERGMANN F.; FRANK A.; NEIMAN Z., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, NO 11, 2795-2802
  作者：BERGMANN F.、 FRANK A.、 NEIMAN Z.

  DOI：——

  日期：——