2,5-二羟基-3,4-二氢呋喃 | 85571-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2,5-二羟基-3,4-二氢呋喃
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-3,4-dihydrofuran
• 英文别名: tetrahydro-2H-pyran-2,6-diol；glutaraldehyde；cis-tetrahydro-pyran-2,6-diol；pentane-1,5-dial 1,5-hydrate；Glutaraldehyd；oxane-2,6-diol
• CAS: 85571-98-8
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: LXCIMZRBRJKJCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基-3,4-二氢呋喃 在 水 作用下， 生成 戊二醛
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶的脯氨酸-介导的对映选择性施工经由级联曼尼希型/分子内环化反应

  摘要：

  通过脯氨酸介导的级联曼尼希型/分子内环化反应，从预先形成的N -PMP（对甲氧基苯基）醛亚胺和廉价的四氢-2 H-吡喃-水溶液中进行高度非对映和对映选择性的合成2,3-二取代的四氢吡啶2,6-二醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800253

文献信息

• A New Approach to Erythrinanes through Pummerer-Type Cyclization
  作者：Céline Jousse、Didier Desmaële

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<909::aid-ejoc909>3.0.co;2-7

  日期：1999.4

  A successful new strategy for the synthesis of erythrinanes is reported. (Nitromethyl)arene derivative 16 was condensed with aldehyde 17 to give nitro aldol 19. After removal of the hydroxy group, the subunits 26a,b, containing the erythrinane rings A and D, were formed by intramolecular Michael addition. Reduction of the nitro function, followed by cyclization of the resulting amino group with the

  报道了一种成功的合成赤藓红的新策略。(硝基甲基)芳烃衍生物16与醛17缩合得到硝基醛醇19。除去羟基后，通过分子内迈克尔加成形成含有赤藓烷环A和D的亚基26a、b。还原硝基官能团，然后将所得氨基与附加的乙酸酯基团环化，得到带有角芳基的双环内酰胺 29a、b。通过甲基苯基亚砜的杂迈克尔加成在 29a 和 29b 的氮原子处进行双碳延伸，然后进行普默勒型环化，分别得到顺式和反式 11-苯基硫代赤藓聚糖 8-ones 35a 和 35b。C-11 处的还原脱硫在 8 个步骤中从 16 提供了所需的 erythrinan-8-ones 39a 和 39b。
• Asymmetric Mannich reactions catalyzed by proline and 4-hydroxyproline derived organocatalysts in the presence of water
  作者：Eva Veverková、Lucia Liptáková、Miroslav Veverka、Radovan Šebesta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.016

  日期：2013.5

  The ability of amphiphilic catalysts based on proline and 4-hydroxyproline to catalyze the Mannich reaction in aqueous media is reported. With a 4-tert-butyldimethylsiloxy-substituted organocatalyst derived from N-prolylsulfonamide, the reaction of cyclohexanone with iminoglyoxylate proceeds with high enantioselectivity (>99% ee for the syn-diastereomer). This catalyst was also successfully applied

  报道了基于脯氨酸和4-羟基脯氨酸的两亲催化剂在水性介质中催化曼尼希反应的能力。用衍生自N-脯氨磺酰胺的4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基取代的有机催化剂，环己酮与亚氨基乙醛酸酯的反应以高对映选择性进行（对于顺-非对映异构体＞ 99％ee ）。该催化剂还成功地用于亚氨基乙醛酸酯与四氢-2 H-吡喃-2，6-二醇水溶液的反应中，得到相应的2,3-二取代的四氢吡啶，其最高95：5 dr和98％ee。
• Asymmetric Synthesis of Biaryl Atropisomers Using an Organocatalyst‐Mediated Domino Reaction as the Key Step
  作者：Yujiro Hayashi、Akira Takikawa、Seitaro Koshino、Keiichi Ishida

  DOI：10.1002/chem.201902767

  日期：2019.8.6

  synthetic method that features the use of an organocatalyst as the key step was developed for the preparation of biaryl atropisomers. The first reaction is an asymmetric domino Michael–Henry reaction catalyzed by diphenylprolinol silyl ether to afford the substituted nitrocyclohexanecarbaldehyde with four stereogenic centers and one defined configuration of a stereogenic axis with excellent enantioselectivity

  为制备联芳基阻转异构体，开发了一种以有机催化剂为关键步骤的三锅合成方法。第一个反应是由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化的不对称多米诺米歇尔-亨利反应，提供了具有四个立体中心和立体坐标轴定义的构型且具有出色的对映选择性的取代硝基环己烷甲醛。从多米诺产物中除去中心手性得到具有轴向手性且对映选择性优异的联芳基阻转异构体。
• Diphenylprolinol Silyl Ether as a Catalyst in an Enantioselective, Catalytic, Tandem Michael/Henry Reaction for the Control of Four Stereocenters
  作者：Yujiro Hayashi、Tsubasa Okano、Seiji Aratake、Damien Hazelard

  DOI：10.1002/anie.200700909

  日期：2007.6.25
• Proline-Mediated Enantioselective Construction of Tetrahydropyrans via a Domino Aldol/Acetalization Reaction
  作者：Damien Hazelard、Hayato Ishikawa、Daisuke Hashizume、Hiroyuki Koshino、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol8002223

  日期：2008.4.1

  Highly enantioselective synthesis of tetra hydropyrans was accomplished via a domino proline-mediated aldol reaction/intramolecular acetal formation from an aldehyde and inexpensive aqueous tetrahydro-2H-pyran-2,6-diol as a five-carbon unit.