2,5-双(3-羟基苯基)-1,3,4-恶二唑 | 10600-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,5-双(3-羟基苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2,5-bis(3-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: bis(3-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole；3,3'-(1,3,4-oxadiazole-2,5-diyl)diphenol；3-[5-(3-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenol
• CAS: 10600-84-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: DDGTVDSRUAMPAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  527.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(3-羟基苯基)-1,3,4-恶二唑 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 12,29-dioxo-12-N,29-N-bis[(1S)-1-phenylethyl]-11,13,28,30,37,40-hexaoxa-3,4,20,21-tetraza-12lambda5,29lambda5-diphosphaheptacyclo[29.3.1.12,5.16,10.114,18.119,22.123,27]tetraconta-1(35),2,4,6(39),7,9,14,16,18(38),19,21,23(36),24,26,31,33-hexadecaene-12,29-diamine
  参考文献：
  名称：

  ONE-POT SYNTHESIS OF MACROCYCLIC CHIRAL PHOSPHORAMIDATES

  摘要：

  Nine new macrocyclic chiral phosphoramidates containing (S)-alpha -metllylbenzyl-amine, L-amino acid methyl ester and 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole units were synthesized by a convenient one-pot procedure.

  DOI：

  10.1081/scc-100105897
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到2,5-双(3-羟基苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  方便的 Vilsmeier 试剂介导的对称和不对称 1,3,4-恶二唑的一锅法合成

  摘要：

  1,3,4-恶二唑结构被认为是药物和农药化学中的特殊支架。这些重要的五元杂环化合物具有多种生物学特性，例如抗菌、抗真菌、抗结核、杀虫、除草、镇痛、抗炎、抗惊厥和抗癌活性。显示 1,3,4-恶二唑环的药物包括用于治疗 HIV 感染的抗逆转录病毒药物 (raltegravir)、抗癌药 (zibotentan) 和抗高血压药 (nesapidil)（图 1）。1,3,4-恶二唑在材料科学中也有广泛的应用。根据它们的重要性，有许多方法可用于构建 1,3,4-恶二唑环。广泛使用的方法是二酰基肼的脱水环化。由于苛刻的脱水试剂，如 H2SO4，5 POCl3 6-7 和多聚磷酸 (PPA)，已经做出一些努力来开发改进的和更温和的程序。1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）碳二亚胺、Ph3PO 和 Tf2O、10 丙基膦酸酐 (T3P)、XtalFluor-E、EDCI 和 Burgess 试剂在文献中报道，用于将二酰基肼环脱水生成

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1342511

文献信息

• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20110046147A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17betaHSD1) inhibitors, the preparation thereof and the use thereof for the treatment and prophylaxis of hormone-related, especially estrogen-related or androgen-related, diseases.

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。
• A new synthesis of symmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Fouad Bentiss、Michel Lagrenée

  DOI：10.1002/jhet.5570360433

  日期：1999.7

  Several new 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized in good yields by reaction of aromatic acids with hydrazine dihydrochloride in a mixture of orthophosphoric acid, phosphorus pentoxide and, in general, with addition of phosphorus oxychloride to the reaction mixture. The structures of new oxadiazoles derivatives were confirmed by analytical and spectral data.

  通过芳族酸与肼二盐酸盐在正磷酸，五氧化二磷的混合物中反应，以及通常在反应中加入三氯氧化磷，已经以高收率合成了几种新的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑混合物。通过分析和光谱数据证实了新的恶二唑衍生物的结构。
• Synthesis, structural characterization and properties of Ag(i)-complexes based on double-armed 1,3,4-oxadiazole bridging ligands
  作者：Gui-Ge Hou、Yan Wu、Jian-Ping Ma、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c1ce05718a

  日期：——

  Four semirigid symmetric double-armed oxadiazole bridging ligands L1–L4 were designed and synthesized in good yields by reactions of 2,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole and 2,5-bis(3-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole with 3-(bromomethyl)benzonitrile and 4-(bromomethyl)benzonitrile, respectively. The coordination chemistry of these four ligands with various Ag(I) salts has been investigated. Eleven discrete, one- and two-dimensional polymeric Ag(I) complexes (1–11) were prepared by solution reactions and characterized by infrared spectroscopy, elemental analysis, and single-crystal X-ray diffraction. Compared to our reported ligands of this type, L1–L4 are more flexible. The ligand conformation and polyatomic anion templating effect play a key role in determining the final supramolecular structures. Compound 6 contains 3D intersecting channels with different interior microenvironments. It can absorb two different types of guest molecules (benzene and THF) independently or take them up simultaneously from a mixture of two kinds of guests. Furthermore, it can completely separate THF/furan and benzene/toluene guest substrates in liquid phase, respectively.

  通过 2,5-双(2-羟基苯基)-1,3,4-恶二唑和 2,5-双(3-羟基苯基)-1,3,4-恶二唑分别与 3-(溴甲基)苯腈和 4-(溴甲基)苯腈的反应，设计并合成了四种半刚性对称双臂噁二唑桥接配体 L1-L4，并获得了良好的产率。研究了这四种配体与各种 Ag(I) 盐的配位化学。通过溶液反应制备了 11 种离散的一维和二维聚合物 Ag(I) 复合物（1-11），并通过红外光谱、元素分析和单晶 X 射线衍射对其进行了表征。与已报道的此类配体相比，L1-L4 更为灵活。配体构象和多原子阴离子模板效应在决定最终超分子结构方面起着关键作用。化合物 6 包含具有不同内部微环境的三维交叉通道。它可以独立吸收两种不同类型的客体分子（苯和四氢呋喃），也可以从两种客体分子的混合物中同时吸收它们。此外，它还能在液相中分别完全分离 THF/呋喃和苯/甲苯客体基质。
• Synthesis of 1,3,4-oxadiazole and xanthen-2-one luminophoric epoxide monomers
  作者：N. I. Korotkikh、O. P. Shvaika、L. A. Gorbunov

  DOI：10.1007/bf02259368

  日期：1999.3
• 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2190421A2

  公开（公告）日：2010-06-02