2,5-双(萘-2-基)呋喃 | 1020208-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2,5-双(萘-2-基)呋喃
• 英文名称: 2,5-bis(naphthalen-2-yl)furan
• 英文别名: 2,5-bis(2-naphthyl)furan；2,5-Dinaphthalen-2-ylfuran；2,5-dinaphthalen-2-ylfuran
• CAS: 1020208-90-5
• 化学式: C₂₄H₁₆O
• 分子量: 320.39
• InChiKey: UHCPTHLWHZLATG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,5-双(萘-2-基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过 Sonogashira-Glaser 环化序列快速伪五组分合成强蓝色发光 2,5-二（杂）芳基呋喃。

  摘要：

  2,5-二（杂）芳基呋喃在伪五组分反应中很容易通过 Sonogashira-Glaser 偶联序列获得，然后以连续的一锅方式进行超碱介导的 (KOH/DMSO) 环化。除了天然产物和生物活性分子的直接合成之外，所有代表都特别有趣，因为它们具有非常高的量子产率的明亮蓝色发光。标题化合物的电子结构还通过 DFT 计算进行了研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.60

文献信息

• A New Facile Approach to the Synthesis of 3-Methylthio-Substituted Furans, Pyrroles, Thiophenes, and Related Derivatives
  作者：Guodong Yin、Zihua Wang、Aihua Chen、Meng Gao、Anxin Wu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/jo702585s

  日期：2008.5.1

  the Paal−Knorr furan synthesis. Meanwhile, 4-bromo-3-methylthio 2,5-diaryl furan 10 is obtained either by the treatment of furan 7 with molecular bromine or by the treatment of diketone 3 with 30% hydrogen bromide in acetic acid solution in one pot. Removal of the methylthio group is accomplished by the treatment of 7 with Raney Ni in ethanol, which affords the diaryl-substituted furan 11 in excellent

  2-（甲硫基）-1，4-二芳基-2-丁烯-1，4-二酮（3）是在氧化铜（II），碘和二甲基亚砜存在下，由易得的芳基甲基酮制得的。4-氯苯乙酮与2-乙酰基噻吩交叉偶联反应的成功证实了提出的自分选串联反应机制。既ž -和Ë化合物-异构体3被容易地转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基呋喃7通过涉及双键随后帕尔-克诺尔呋喃合成减少多米诺过程以良好的收率。同时，通过处理呋喃7可得到4-溴-3-甲硫基2，5-二芳基呋喃10。用分子溴或一锅中用30％溴化氢在乙酸溶液中的二酮3处理。甲硫基的除去是通过在乙醇中用阮内镍处理7来完成的，从而以优异的分离产率得到了二芳基取代的呋喃11。化合物3的双键的选择性还原导致形成饱和的1,4-二酮13，可通过Paal-轻松将其转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基取代的吡咯14和噻吩15家乐环化反应。
• Rapid pseudo five-component synthesis of intensively blue luminescent 2,5-di(hetero)arylfurans via a Sonogashira–Glaser cyclization sequence
  作者：Fabian Klukas、Alexander Grunwald、Franziska Menschel、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.10.60

  日期：——

  5-Di(hetero)arylfurans are readily accessible in a pseudo five-component reaction via a Sonogashira-Glaser coupling sequence followed by a superbase-mediated (KOH/DMSO) cyclization in a consecutive one-pot fashion. Besides the straightforward synthesis of natural products and biologically active molecules all representatives are particularly interesting due to their bright blue luminescence with remarkably

  2,5-二（杂）芳基呋喃在伪五组分反应中很容易通过 Sonogashira-Glaser 偶联序列获得，然后以连续的一锅方式进行超碱介导的 (KOH/DMSO) 环化。除了天然产物和生物活性分子的直接合成之外，所有代表都特别有趣，因为它们具有非常高的量子产率的明亮蓝色发光。标题化合物的电子结构还通过 DFT 计算进行了研究。