2,5-双[(三甲基硅烷基)乙炔基]噻吩 | 79109-69-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-双[(三甲基硅烷基)乙炔基]噻吩
• 英文名称: 2,5-bis-(trimethylsilyl)ethynylthiophene
• 英文别名: 2,5-Bis[(trimethylsilyl)ethynyl]thiophene；trimethyl-[2-[5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 79109-69-6
• 化学式: C₁₄H₂₀SSi₂
• 分子量: 276.55
• InChiKey: RAPGDWBCCYLGCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.0 to 84.0 °C
• 沸点：
  304.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  略溶。在乙醇中
• 最大波长(λmax)：
  331nm(CHCl3)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

SDS

2,5-双[(三甲基硅烷基)乙炔基]噻吩 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,5-Bis[(trimethylsilyl)ethynyl]thiophene
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,5-双[(三甲基硅烷基)乙炔基]噻吩
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 79109-69-6
分子式： C14H20SSi2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
82°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 乙醇
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双[(三甲基硅烷基)乙炔基]噻吩 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,5-二(乙炔基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  杂芳基连接的降冰片二烯二聚体，其吸收发生红移†

  摘要：

  用于收获和储存太阳能的分子太阳能热（MOST）系统的开发基于分子光开关，该光开关经历了光异构化为亚稳态异构体的过程。一项挑战是要获得在足够长的波长下吸收以匹配太阳光谱的低分子量分子。在这里，我们表明，这可以通过两种降冰片（NBD）光电继电器连接到中央杂环，噻吩或咔唑来实现，通过炔烃附件。在这种方法中，相同的杂芳基用于同时调节两个光开关的特性，从而使分子量保持尽可能低。通过Sonogashira偶联反应制备了一系列NBD二聚体，这些化合物显示出显着的红移吸收，起始吸收高达468 nm，热半衰期为44秒至16小时。

  DOI：

  10.1039/c8ob01470a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到2,5-双[(三甲基硅烷基)乙炔基]噻吩
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基硫属元素-桥联双钌配合物的电子结构：探索从 O 到 Te 的趋势

  摘要：

  一个同源系列的二乙烯基硫属元素桥联双核钌配合物 [(PMe3)3Cl(CO)Ru]2(μ-CH=CH-C4H2X-CH=CH) (4a-4d, X = O, S, Se, Te)通过 X 射线晶体学和各种光谱技术合成并充分表征。单晶 X 射线衍射结果显示沿着多烯类烃主链有明显的短长键长交替变化，硫属元素施加的几何限制导致配合物 4a 中两个金属中心 (dRu-Ru) 之间的距离增加-4d 作为五元环中的杂原子从氧（4a 中的 9.980 A）变为碲（4d 中的 11.063 A）。配合物经历两个连续的单电子氧化过程，其半波电位和分离似乎对一系列因素敏感，包括芳香稳定和重组能。通过紫外-可见-近红外和红外光谱电化学方法分析 [4a-4d]n+ (n = 0, 1, 2)，得到 DFT 计算的支持 (n = 0, 1) 表明配合物的氧化还原特性由多烯类主链，硫族化物扮演着微妙但有影响力的结构性角色，而非电子角色。在自由基阳离子

  DOI：

  10.1002/ejic.201701036

文献信息

• Efficient pseudo-five-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent oligothiophenes and their modification
  作者：Marco Teiber、Sönke Giebeler、Timo Lessing、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c3ob40124c

  日期：——

  (Hetero)aryl bis-acid chlorides and terminal alkynes, or likewise acid chlorides and terminal dialkynes, and ethyl 2-mercaptoacetate can be reacted to give highly luminescent symmetrical terthiophenes and quinquethiophenes in the sense of a consecutive pseudo-five-component reaction in good to excellent yields. Further functionalization of the obtained oligomers can be readily achieved by halogenation followed by a metal-catalyzed coupling reaction to give α,ω-diester substrates for subsequent transformations into highly functionalized materials.

  (Hetero)芳基双酸氯化物和末端炔烃，或是类似的双酸氯化物和末端二炔烃，以及乙基2-巯基乙酸酯可以反应生成高发光对称三硫杂戊搭烯和五硫杂癸搭烯，这是一系列连续的伪五组分反应，产率良好至优秀。通过卤化反应后再进行金属催化的偶联反应，可以轻易地对获得的低聚物进行进一步功能化，生成α,ω-二酯基底物，进而通过后续反应转化为高度功能化的材料。
• 1,x-Elimination Reactions: Extending the Limits of a Classical Organic Reaction
  作者：Christian Werner、Henning Hopf、Ina Dix、Peter Bubenitschek、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/chem.200700827

  日期：2007.11.26

  derivatives in which the two terminal carbon atom are separated by an unsaturated spacer unit ("pi spacer") undergo 1,x-elimination reactions (with x=6, 8, 10, and 14), using Mori's reagent (nBu3SnSiMe3/CsF). The resulting cumulenic intermediates cyclodimerize in a subsequent step yielding novel macrocyclic acetylenic and bridged aromatic compounds (cyclophanes). Thus 1,6-eliminations were carried out with dibromide

  使用森试剂，其中两个末端碳原子被不饱和间隔单元（“ pi spacer”）隔开的α，ω-二溴衍生物经历1，x消除反应（x = 6、8、10和14） （nBu3SnSiMe3 / CsF）。所得的异丙苯中间体在随后的步骤中环二聚，产生新的大环炔属和桥连的芳族化合物（环烷）。因此，用二溴化物17进行1,6-消除反应得到1,3,7,9-环十二碳酸酯（20），用苄基溴化物24进行环素26和27。通过1,8消除，16元大环化合物33可以由二烯化物31制备，苯甲酰化的1,5-环辛二炔41由二溴化物38制备，环烷酮45和46的混合物由前体43制备。成功地用二溴化物47，50进行1,10-消除，；和53产生相应的不饱和环烷（环戊烯）49、52和55。研究了溶剂对环二聚化47-＞ 49的影响，其中乙腈提供最高的收率。通过1,10消除前体二溴化物57a和b来获得杂物59a和b，在涉及二溴化物50和57b 1：
• Synthesis and characterisation of new acetylide-functionalised oligothiophenes and their dinuclear platinum complexes
  作者：Jack Lewis、Nicholas J. Long、Paul R. Raithby、Gregory P. Shields、Wai-Yeung Wong、Muhammad Younus

  DOI：10.1039/a704708h

  日期：——

  5-bis(trimethylsilylethynyl)thiophene Ia, 2,5-diethynylthiophene Ib, 5,5′-bis(trimethylsilylethynyl)-2,2′-bithiophene IIa, 5,5′-diethynyl-2,2′-bithiophene IIb, 5,5″-bis(trimethylsilylethynyl)-2,2′∶5′,2″-terthiophene IIIa and 5,5″-diethynyl-2,2′∶5′,2″-terthiophene IIIb, has been prepared. Treatment of the complex trans-[PtPh(Cl)(PR3)2] (R = Et or Bun) with half an equivalent of the diterminal alkynyl

  通过骨架中的低聚噻吩键合单元扩展π共轭的一系列硬杆炔烃，2,5-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）噻吩Ia，2,5-二乙炔基噻吩Ib，5,5'-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2 '-联噻吩IIa，5,5'-二乙炔基-2,2'-联噻吩IIb，5,5''-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2'∶5'，2''-对噻吩IIIa和5,5''-二乙炔基制备了-2,2'∶5'，2″-三噻吩IIIb。用半当量的CH 2 Cl 2 -NHPr i 2中的二末端炔基低聚噻吩发色团Ib-IIIb处理复杂的反式-[PtPh（Cl）（PR 3）2 ]（R = Et或Bu n）。在室温下，CuI的存在提供了铂二聚体反式-[（Et 3 P）2 PhPt– C CR'C C–PtPh（PEt 3）2 ]（R'=噻吩二基1a，联噻吩二基2或叔噻吩二基3）和反式[[（Bu n 3 P）2 PhPt– C CR'C C–PtPh（PBu
• Experimental and Theoretical Studies of Charge Delocalization in Biruthenium-Alkynyl Complexes Bridged by Thiophenes
  作者：Ya-Ping Ou、Jianlong Xia、Jing Zhang、Meng Xu、Jun Yin、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1002/asia.201300419

  日期：2013.9

  The UV/Vis/NIR spectra and TDDFT calculations of the monocations indicated that the NIR transitions displayed aromatic bridging character. EPR studies of the mono‐oxidized radical species further demonstrated that the unpaired electron/hole was delocalized over both metals and the bridging ligand and established significant participation in the ligand oxidation.

  已合成了一系列由噻吩基团（噻吩，联噻吩和叔噻吩）桥接的双核钌-炔基配合物。所有这些络合物均已通过NMR光谱，X射线衍射和元素分析得到了很好的表征。这些配合物的电子性质已通过循环伏安法，UV / Vis / NIR和IR光谱，电子顺磁共振（EPR）光谱和密度泛函理论（DFT）计算进行了检查。电化学结果表明，电位差（ΔE）和比例常数（K c）随噻吩桥联单元尺寸的增加而减小。单阳离子的UV / Vis / NIR光谱和TDDFT计算表明，NIR跃迁显示出芳族桥联特征。对单氧化自由基物种的EPR研究进一步表明，未配对的电子/空穴在金属和桥联配体上都离域化，并显着参与了配体氧化。
• Further Evidence for ‘Extended’ Cumulene Complexes: Derivatives from Reactions with Halide Anions and Water
  作者：Michael R. Hall、Rachel R. Steen、Marcus Korb、Alexandre N. Sobolev、Stephen A. Moggach、Jason M. Lynam、Paul J. Low

  DOI：10.1002/chem.201905399

  日期：2020.6.5

  4‐C6H4‐C(=O)CH3}(LL)Cp’] (3 a –d ) after workup. The Markovnikov addition of the nucleophile to the remote alkyne in the cations [1 a–d ]+ is difficult to rationalise from the vinylidene form of the precursor and is much more satisfactorily explained from initial isomerisation to the quinoidal cumulene complexes [M(=C=C=C6H4=C=CH2)(LL)Cp’]+ prior to attack at the more exposed, remote quaternary carbon. Thus,

  的反应的[Ru C = C（H）-1,4--C 6 H ^ 4 C≡CH}（PPH 3）2的Cp] BF 4（[ 1 ] BF 4）与氢卤酸，HX，结果在[Ru C≡C‐1,4‐C 6 H 4 ‐C （X）= CH 2 }（PPh 3）2 Cp]的形成[X = Cl（2 a‐Cl），Br（2 a‐Br）]，这是由于将卤化物阴离子容易地添加到假定的喹诺酮异丙苯阳离子[Ru（= C = C = C 6 H 4 = C = CH 2）（PPh 3）2 Cp] +。同样，[M C = C（H）-1,4 -C 6 H 4 - C≡CH}（LL）Cp] BF 4 [M（LL）Cp'= Ru（PPh 3）2 Cp（[ 1 a ] BF 4）; Ru（dppe）Cp *（[ 1 b ] BF 4）; Fe（dppe）Cp（[ 1 c ] BF 4）; Fe（dppe）Cp *（[ 1 d ] BF 4）]与H