2,6,7-三氯咪唑并[1,2-a]吡啶 | 131773-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2,6,7-三氯咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 2,6,7-Trichloroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 131773-47-2
• 化学式: C₇H₃Cl₃N₂
• 分子量: 221.473
• InChiKey: XBXKPYCRNDDSEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7-三氯咪唑并[1,2-a]吡啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2,6,7-trichloro-3-formylmethylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridines, their production and use

  摘要：

  化合物的结构式（I）：其中B是一种咪唑[1,2-a]吡啶-2-基基团，可以被取代，Q是一个氰基或一个结构式为：- - A - R的基团，其中A是氧原子或硫原子或一个结构式为：-NR¹-（其中R¹是氢原子或较低的烷基基团），R是氢原子，一个可以被取代的碳氢基团或一个可以被取代的杂环基团，或其盐，作为一种选择性除草剂是有用的，以及其制备和使用。

  公开号：

  EP0383319A3
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 4,5-二氯-2-氨基吡啶 在 IRA-47 (Cl^--form) ion exchang resin 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,6,7-三氯咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Chlorinated Imidazo[1,2-α]-pyridines and the Application of this Procedure for the Synthesis of Several New Polychlorinated Imidazo[1,2-α]Pyridnes.

  摘要：

  Polychlorinated imidazo[1,2-a]pyridines were synthesized as analogs of certain chlorinated benzimidazoles. The imidazo[1,2-a]pyridines were obtained by a condensation of ethyl bromoacetate and chlorinated 2-aminopyridines. These condensation products were treated with an ion exchange resin to effect an exchange of hydrobromide salts with hydrochloride salts. These compounds were subsequently treated with POCl3 to convert the imidazo[1,2-a]pyridin-2-ones into 2-chloroimidazo[1,2-a]pyridines.

  DOI：

  10.1080/00397919708004089

文献信息

• Imidazo[1,2-a]pyridine C-nucleosides as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US06214801B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  This invention pertains to nucleoside analogs that have antiviral activity and improved metabolic stability, compositions comprising them, and methods of antiviral treatment employing them. More particularly, this invention pertains to imidazo[1,2-a]pyridine C-nucleosides, as exemplified by compounds such as imidazo[l,2-a]pyridine C5-nucleosides and imidazo[1,2-a]pyridine C3-nucleosides, and may be represented by formula (I), wherein exactly one of Q3 and Q5 is a sugar-like moiety; exactly one of Q3 and Q5 is —H; and Q2, Q6, Q7 and Q8 are independently imidazo[1,2-a]pyridine substituents, such as —H, —F, —Cl, —Br and —I.

  这项发明涉及具有抗病毒活性和改善代谢稳定性的核苷类似物，包括它们的组合物，以及利用它们的抗病毒治疗方法。更具体地，这项发明涉及咪唑[1,2-a]吡啶C-核苷，例如咪唑[1,2-a]吡啶C5-核苷和咪唑[1,2-a]吡啶C3-核苷等化合物，可以用公式(I)表示，其中Q3和Q5中的一个恰好是类似于糖的基团；Q3和Q5中的一个恰好是—H；Q2、Q6、Q7和Q8独立地是咪唑[1,2-a]吡啶取代基，例如—H、—F、—Cl、—Br和—I。
• Synthesis and Antiviral Activity of Novel Erythrofuranosyl Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine C-Nucleosides Constructed via Palladium Coupling of Iodoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Dihydrofuran
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、John D. Williams、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm020339r

  日期：2003.4.1

  glycosidic linkage in TCRB prompted us to synthesize the structurally similar imidazo[1,2-a]pyridine erythrofuranosyl C-nucleosides. As an approach to the synthesis of polychlorinated imidazo[1,2-a]pyridine C-3-erythrofuranosides, a palladium-based methodology for coupling 2,3-dihydrofuran with chlorinated 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridines was developed and optimized to give 80-90% yields of 2,6-dichloro- and

  2,5,6-三氯-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（TCRB）和某些类似物已显示出对人巨细胞病毒的显着活性。TCRB中糖苷键的代谢不稳定，促使我们合成了结构相似的咪唑并[1,2-a]吡啶-呋喃呋喃糖基C-核苷。作为合成多氯咪唑并[1,2-a]吡啶C-3-赤呋喃糖苷的一种方法，开发了一种基于钯的方法，将2,3-二氢呋喃与氯化的3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶偶合。并进行了优化，以得到80-90％的2,6-二氯-和2,6,7-三氯-3-（2,3-二脱氧-2,3-二氢化-d / l-异呋喃呋喃糖基）咪唑[1， 2-α] p吡啶。用二氧化或AD-mixα对这些双脱氢衍生物进行二羟基化反应，得到了呋喃呋喃糖基C-核苷的混合物，先用标准方法分离，然后再进行手性色谱分离。筛选抗HCMV和HSV-1活性时，证明2,6,7-三氯-3-（赤呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-a]吡啶的α-d异构体是该系列中最活跃
• Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine C-Nucleosides with an Unexpected Site of Ribosylation
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jo9619342

  日期：1997.5.1

  Several new polychlorinated imidazo[1,2-alpha]pyridine C-nucleosides have been prepared. Lithiated imidazo[1,2-alpha]pyridines were condensed with protected ribonolactones, trapped as 1'-acetoxy derivatives, and these 1'-acetoxy derivatives were reductively deacetoxylated and deprotected to give C-nucleosides. Long-range proton-carbon decoupling experiments were used to determine the actual site of ribosylation and established that the ribose moiety was unexpectedly attached to the C5 position of the imidazo[1,2-alpha]pyridines. This method has provided C-nucleosides, such as 2,6-dichloro-5-(beta-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-alpha]pyridine and 2,6,7-trichloro-5-(beta-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-alpha]pyridine and the corresponding alpha-products.
• US6214801B1
  申请人：——

  公开号：US6214801B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE C-NUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE C-NUCLEOSIDES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：WO1997027205A1

  公开（公告）日：1997-07-31

  (EN) This invention pertains to nucleoside analogs which have antiviral activity and improved metabolic stability, compositions comprising them, and methods of antiviral treatment employing them. More particularly, this invention pertains to imidazo [1,2-a]pyridine C-nucleosides, as exemplified by compounds such imidazo[1,2-a]pyridine C5-nucleosides and imidazo[1,2-a]pyridine C3-nucleosides, and may be represented by formula (I), wherein exactly one of Q3 and Q5 is a sugar-like moiety; exactly one of Q3 and Q5 is -H; and Q2, Q6, Q7 and Q8 are independently imidazo[1,2-a]pyridine substituents, such as -H, -F, -Cl, -Br, and -I.(FR) Cette invention concerne des analogues de nucléosides ayant une activité antivirale et une stabilité métabolique améliorées, des compositions contenant ces nucléosides et des méthodes de traitements antiviraux faisant appel à eux. Plus particulièrement, cette invention concerne des imidazo[1,2-a]pyridine C-nucléosides, comme par exemple des composés tels que les imidazo[1,2-a]pyridine C5-nucléosides et les imidazo[1,2-a]pyridine C3-nucléosides. Ces composés peuvent être représentés par la formule (I), où un seul des deux groupes Q3 et Q5 est une fraction du type sucre; un seul des deux groupes Q3 et Q5 est -H; et Q2, Q6, Q7 et Q8 sont, d'une manière indépendante, des substituants de imidazo[1,2-a]pyridine, comme par exemple -H, -F, Cl, -Br et -I.