2,6-二氟肉桂醛 | 117338-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 2,6-二氟肉桂醛
• 英文名称: (E)-2,6-difluorocinnamaldehyde
• 英文别名: 2,6-difluorocinnamaldehyde；(E)-3-(2,6-difluorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 117338-43-9
• 化学式: C₉H₆F₂O
• 分子量: 168.143
• InChiKey: ABQCTYYKKNJKPK-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P272,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P333+P313,P337+P313,P362,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H317,H315,H335,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟肉桂醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑氨基胍抗MRSA和大肠杆菌的合成及构效关系

  摘要：

  新型铅噻唑氨基胍对革兰氏阳性菌表现出很强的活性。这些物质的潜在目标是十一异戊二烯二磷酸合酶（UPPS）和十一异戊二烯二磷酸磷酸酶（UPPPP）。在这里，我们报道了噻唑氨基胍类似物库的合成和抗菌评价，其中可旋转键插入噻唑的C2位和疏水基团之间。分子灵活性增加，产生了对MRSA和大肠杆菌具有强活性的新类似物。最好的化合物4i显示出快速杀菌和低诱导细菌耐药性的倾向。化合物4i对EcUPPS酶的IC 50为145 μmol L -1 (58 μg mL -1 )。化合物4i还可以抑制和破坏细菌生物膜。这些噻唑氨基胍可以开发为未来潜在的治疗候选物。

  DOI：

  10.1039/d4md00017j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 2,6-二氟肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化和超强酸活化合成对映体富集的亚甲基桥连苯并恶唑。

  摘要：

  以直接的方式实现与生物活性天然产物有关的对映体富集的精细三维分子的合成仍然是有机合成中的长期追求。对映选择性有机催化潜在地提供了解决这一问题的独特机会，特别是当与互补的活化方式结合使用时。在这里，我们报告简单线性非手性容易获得的前体的有机催化和超强酸活化的顺序关联，以促进表现出三到五个完全受控的立体中心的独特的高度精细的手性亚甲基桥联的苯并氮烷的形成。这种奇特的骨架很难通过标准的合成方法组装，与具有生物活性的天然和合成吗啡喃和苯并吗啡紧密相关。

  DOI：

  10.1002/anie.201912043

文献信息

• 3-AMINOALKYL-1,4-DIAZEPAN-2-ONE MELANOCORTIN-5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Blaskovich Mark Arnold Thomas

  公开号：US20090221557A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides compounds of Formula (I) that are useful for modulating the biological activity of the melanocortin-5 receptor (MC5R). Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which downregulation of MC5R is beneficial. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, acne, seborrhea, seborrheic dermatitis, cancer, and inflammatory diseases.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，该化合物对调节黑色素皮质素-5受体（MC5R）的生物活性有用。本发明的化合物可用于治疗下调MC5R有益的疾病和/或症状。这些疾病和/或症状包括但不限于痤疮、脂溢性皮炎、皮肤癌和炎症性疾病。
• Synthesis and in vitro antibacterial activity of N-acylarylhydrazone-ciprofloxacin hybrids as novel fluoroquinolone derivatives
  作者：Ping Yang、Jia-Bao Luo、Zi-Zhou Wang、Li-Lei Zhang、Xiao-Bao Xie、Qing-Shan Shi、Xin-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133007

  日期：2022.8

  Twelve novel fluoroquinolone derivatives were rationally designed and synthesized by introducing N-acylarylhydrazone to the C-7 position of ciprofloxacin. Antibacterial evaluation revealed that compound 3k was over 4-folds more potent than ciprofloxacin against S. aureus, with a MIC value ≤0.125 µg/mL. Compound 3g showed activity against methicillin-resistant S. aureus (MRSA) with a MIC value of 32 µg/mL

  通过在环丙沙星C-7位引入N-酰基腙，合理设计合成了12种新型氟喹诺酮衍生物。抗菌评估表明，化合物3k对金黄色葡萄球菌的抗药性是环丙沙星的 4 倍以上， MIC 值≤0.125 µg/mL。化合物3g对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌( MRSA ) 具有活性，MIC 值为 32 µg/mL。时间杀伤试验表明，化合物3g在 4 小时内根除金黄色葡萄球菌，在 2 小时内根除大肠杆菌。复方3g对DNA拓扑异构酶IV具有高亲和力，最小结合能为-9.9 kcal / mol，优于环丙沙星（-8.0 kcal / mol）。化合物3g与DNA拓扑异构酶IV的结合方式与环丙沙星不同。分子动力学模拟结果支持受体3rae与化合物3g的相互作用是稳定的。此外，细胞毒性和溶血试验表明，化合物3g和3k的毒性作用风险可以忽略不计。
• PHENYLPENTADIENOYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PAR 1 ANTAGONISTS
  申请人：Perez Michel

  公开号：US20100003260A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to compounds of general formula (I): wherein: R 1 and R 2 , identical or different, represent: an atom of hydrogen or halogen, CN or NO 2 , with R 1 and R 2 not representing hydrogen simultaneously, m represents: 1 or 2 n represents: 0, 1 or 2 R 3 represents: phenyl substituted or not by one or more residues chosen among halogen, hydroxyl or C 1 -C 6 alkyl; C 2 -C 6 alkyl substituted or not by one or more residues chosen among halogen or hydroxyl; cycloalkyl; pyridine; thiophene; pyrrole substituted or not by C 1 -C 6 alkyl; thiazole or furan; or the therapeutically-acceptable salts or solvates thereof.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：其中：R1和R2，相同或不同，表示：氢或卤素原子，CN或NO2，其中R1和R2不能同时表示氢，m表示：1或2，n表示：0、1或2，R3表示：苯基，或者由卤素、羟基或C1-C6烷基中的一个或多个残基取代的苯基；C2-C6烷基，或者由卤素或羟基中的一个或多个残基取代的C2-C6烷基；环烷基；吡啶；噻吩；取代或未取代C1-C6烷基的吡咯；噻唑或呋喃；或其治疗上可接受的盐或溶剂化合物。
• METHODS OF MODULATING THE ACTIVITY OF THE MC5 RECEPTOR AND TREATMENT OF CONDITIONS RELATED TO THIS RECEPTOR
  申请人：Blaskovich Mark Arnold Thomas

  公开号：US20090221558A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides compounds of Formula (I) that are useful for modulating the biological activity of the melanocortin-5 receptor (MC5R). Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which downregulation of MC5R is beneficial. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, acne, seborrhea, seborrheic dermatitis, cancer, and inflammatory diseases.

  本发明提供的I式化合物可用于调节黑色素细胞激素5受体（MC5R）的生物活性。本发明的化合物可用于治疗下调MC5R有益的疾病和/或病况。此类疾病和/或病况包括但不限于痤疮、皮脂溢出、脂溢性皮炎、癌症和炎症性疾病。
• 3-AMINOALKYL-1,4-DIAZEPAN-2-ONE MELANOCORTIN-5-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Blaskovich Mark Arnold Thomas

  公开号：US20110263572A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention provides compounds of Formula (I) that are useful for modulating the biological activity of the melanocortin-5 receptor (MC5R). Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which downregulation of MC5R is beneficial. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, acne, seborrhea, seborrheic dermatitis, cancer, and inflammatory diseases.

  本发明提供了公式(I)的化合物，它们对调节黑素细胞激素-5受体(MC5R)的生物活性有用。本发明的化合物可用于治疗下调MC5R有益的疾病和/或状况。这些疾病和/或状况包括但不限于痤疮、脂溢性皮炎、皮脂溢出、癌症和炎症性疾病。