2,6-双(氯甲基)萘 | 93036-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,6-双(氯甲基)萘
• 英文名称: 2,6-bis(chloromethyl)naphthalene
• CAS: 93036-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂
• 分子量: 225.117
• InChiKey: RGAMXQRIMZYOPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  365.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H312,H314
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(氯甲基)萘 、 炔丙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以102 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature phosphorescent γ-cyclodextrin-cucurbit[6]uril-cowheeled [4]rotaxanes for specific sensing of tryptophan

  摘要：

  碘取代的γ-CD-CB[6]-cowheeled[4]轮烷的室温磷光特异地被血浆氨基酸中的色氨酸猝灭。

  DOI：

  10.1039/c9cc00097f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基萘 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.0h， 以19.2%的产率得到2,6-双(氯甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  Unique behavior of 2,6-bis(bromomethyl)naphthalene as a highly active organic DNA crosslinking molecule

  摘要：

  Among 14 bis-halomethylated naphthalenes and quinolines, 2,6-bis(bromomethyl) naphthalene was found to have highly active crosslinking activity on DNA. The unique behavior of high microbial mutagenicity, even though it had a low propensity to form double-strands in linearized plasmid DNA, suggested that it would offer a new seed, capable of forming intrastrand crosslinks similar to cisplatin. The electron withdrawal extent of the halogen atoms, the substitution patterns of two halomethyl groups, and the introduction of a nitrogen atom into the aromatic nucleus had remarkable effects on the activity of the molecule. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.009

文献信息

• Scope and Limitations of a New Highly Selective Synthesis of Unsymmetrical Monomers for the Synthesis of Precursors toward Poly(arylenevinylene)s
  作者：Michael Van Der Borght、Dirk Vanderzande、Peter Adriaensens、Jan Gelan

  DOI：10.1021/jo990111k

  日期：2000.1.1

  In our laboratory a precursor route to poly(p-phenylenevinylene) derivatives is developed in which unsymmetrically substituted p-xylene derivatives, possessing a benzylic sulfinylalkyl group, are used as monomers. Because of this unsymmetry, we were forced to investigate thoroughly the synthesis of these sulfoxides, as we start from symmetric and readily accessible molecules, namely, bis(halomethyl)-p-xylene

  在我们的实验室中，开发了一种制备聚对对苯乙炔衍生物的前体路线，其中使用具有亚苄基亚磺酰基烷基的不对称取代的对二甲苯衍生物作为单体。由于这种不对称性，我们被迫彻底研究这些亚砜的合成，因为我们从对称且易于获得的分子即双（卤代甲基）-对二甲苯衍生物开始。在以前的出版物中，提出了生产这些不对称取代的亚磺酰基单体的极其有效的新途径。本文扩展了这些先前报告的结果。为了检查这种优雅路线的范围和局限性，将该新方法应用于初始工作中未包括的各种衍生物的合成。
• Enhanced chiral recognition by γ-cyclodextrin–cucurbit[6]uril-cowheeled [4]pseudorotaxanes
  作者：Ling Dai、Wanhua Wu、Wenting Liang、Wentong Chen、Xingke Yu、Jiecheng Ji、Chao Xiao、Cheng Yang

  DOI：10.1039/c8cc00840j

  日期：——

  Mixing γ-cyclodextrin (γ-CD), cucurbit[6]uril (CB[6]) and tetraammonium-bearing axles together led to a spontaneous formation of γ-CD–CB[6]-cowheeled [4]pseudorotaxanes. The well-defined unsymmetrical cavities thus formed enhance the binding affinity towards chiral amines by factors of several hundreds and show remarkably improved chiral discrimination.

  将γ-环糊精（γ-CD），葫芦[6]尿素（CB [6]）和带有四铵的轴混合在一起会导致自发形成γ-CD–CB [6]轮接的[4]假轮烷。由此形成的界限分明的不对称腔提高了对手性胺的结合亲和力数百倍，并且显示出明显改善的手性辨别力。
• Composite type conductive polymer and process of producing aromatic compound
  申请人：——

  公开号：US20030092878A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A composite type conductive polymer having a phenylene vinylene backbone with a condensed hydrocarbon ring system introduced into the backbone to form a bend in a linear structure of the phenylene vinylene backbone.

  一种复合型导电聚合物，具有苯乙烯基骨架，其中引入了一种紧凑的碳氢环系统到骨架中，以形成苯乙烯基骨架的线性结构中的弯曲。
• Verfahren zur Fluoreszenzlöschung und neue kationische Naphthalin-peri-dicarbonsäureimid-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0217256A2

  公开（公告）日：1987-04-08

  Zur Löschung der durch anionische optische Aufheller erzeugten Fluoreszenz werden praktisch farblose, wasserlösliche, kationische Verbindungen, die pro Molekül oder pro wiederkehrende Struktureinheit mindestens eine kationische Gruppe und pro Molekül mindestens zwei oder pro wiederkehrende Struktureinheit mindestens eine nitrogruppenfreie Naphthalin-peri-dicarbonsäureimid-Gruppe(n) enthalten, verwendet.

  为淬灭阴离子光学增白剂产生的荧光，可使用实际上无色、可溶于水的阳离子化 合物，其每个分子或每个循环结构单元至少含有一个阳离子基团，每个分子或每个循环 结构单元至少含有两个或至少一个不含硝基的萘过二甲酰亚胺基团。
• Hochmolekulare Polyarylensulfide, hergestellt aus Polyarylensulfiden und Dihalogenverbindungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0355541A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  Die Erfindung betrifft hochmolekulare Polyarylensulfide (PAS), vorzugsweise Polyphenylensulfide (PPS), herge­stellt aus Polyarylensulfiden, vorzugsweise Polyphe­nylensulfid und Dihalogen verbindungen.

  本发明涉及高分子量聚芳硫醚（PAS），最好是聚苯硫醚（PPS），由聚芳硫醚（最好是聚苯硫醚）和二卤化合物制成。