2,6-双[（4R，5S）-4,5-二氢-4,5-二苯基-2-恶唑基]吡啶 | 497172-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,6-双[（4R，5S）-4,5-二氢-4,5-二苯基-2-恶唑基]吡啶
• 英文名称: 2,6-bis((4R,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis((4R,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-pyridine；2,6-bis((4R,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-pyridine；2,6-bis((4R,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine；2,6-bis[(4R,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]pyridine；2,6-bis[(4R,5S)-diphenyl-1,3-oxazolin-2-yl]pyridine；2,6-Bis[(4R,5S)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-2-oxazolyl]pyridine；(4R,5S)-2-[6-[(4R,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-2-yl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 497172-36-8
• 化学式: C₃₅H₂₇N₃O₂
• 分子量: 521.618
• InChiKey: SMYDLHVQRYQCDL-FYZVQMPESA-N

物化性质

• 沸点：
  711.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲腈 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2,6-双[（4R，5S）-4,5-二氢-4,5-二苯基-2-恶唑基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution by copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition

  摘要：

  The use of chiral pybox ligands imparts enantioselectivity to the Cu-I-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction, in the form of kinetic resolution of alpha-chiral azides and desymmetrization of gem-diazides. While levels of selectivity are modest, the results show unequivocally that the process benefits from ligand-accelerated catalysis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.019
• 作为试剂：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦氯金 、 碘苯二乙酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,6-双[（4R，5S）-4,5-二氢-4,5-二苯基-2-恶唑基]吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 (R)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyleneoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的炔丙基取代：（+）-阿霉素和（-）-Cyxoxazone的形式总合成中的合成范围研究和应用

  摘要：

  使用具有手性吡啶-2-6-双恶唑啉（pybox）配体的铜催化剂将具有不同侧链（R = Ar，Bn，烷基）的各种炔丙基酯以很高的收率和良好的转化率转化为它们的胺对应物。对映选择性（最多90％对映体过量（ee））。反应中使用了不同的胺亲核试剂，苯胺及其类似物的对映选择性最高。有趣的是，也可以使用一些碳亲核试剂，并且吲哚具有优异的ee值（高达98％  ee）。进一步精制抗生素（+）-阿霉素和细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的正式总合成证明了所获得的炔丙基胺的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201003727

文献信息

• The stereodivergent synthesis of chiral 4,5-disubstituted pybox ligands
  作者：Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Matilde Guala、Carmela Pratelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00417-2

  日期：2002.8

  are synthons for the stereodivergent syntheses of pybox ligands. The trans-isomers have been synthesised previously from the corresponding bis-amides derived from pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride, the cis-4,5-disubstituted isomers are prepared for the first time from the same aminols and dimethyl pyridine–2,6-dicarboximidate. This protocol is also suitable for the synthesis of pybox derived from

  （1 R，2 S）-2-氨基-1,2-二苯乙醇和（1 R，2 S）-去氧麻黄碱是pybox配体立体发散性合成的合成子。的反式-异构体已经从由吡啶-2,6-二羰基二氯化物衍生的相应的双-酰胺预先合成的顺式-4,5-二取代的异构体，第一次从同一aminols制备和二甲基吡啶-2-， 6-二羧酸亚胺酯。该方案也适用于合成衍生自（S）-蛋氨酸和（2S）-2-氨基-2-（2'-萘基）乙醇的pybox 。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Propargylic Amination
  作者：Remko J. Detz、Mariëlle M. E. Delville、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/anie.200705264

  日期：2008.5.5
• Kinetic resolution by copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition
  作者：Jun-cai Meng、Valery V. Fokin、M.G. Finn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.019

  日期：2005.7

  The use of chiral pybox ligands imparts enantioselectivity to the Cu-I-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction, in the form of kinetic resolution of alpha-chiral azides and desymmetrization of gem-diazides. While levels of selectivity are modest, the results show unequivocally that the process benefits from ligand-accelerated catalysis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chromium Pyridine Bis(Oxazoline) And Related Catalysts For Ethylene Dimerization
  申请人：Ackerman Lily J.

  公开号：US20080182951A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention provides a method of producing oligomers of olefins, comprising reacting olefins with a chromium based catalyst under oligomerization conditions. The catalyst can be the product of the combination of a chromium compound and a pyridyl bis(oxazoline) or pyridyl bis(thiazoline) ligand. In particular embodiments, the catalyst composition can be used to dimerize ethylene to butenes.
• Enantioselective Nitrone Cycloadditions of α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Cerium(IV) Triflate Complexes
  作者：David A. Evans、Hyun-Ji Song、Keith R. Fandrick

  DOI：10.1021/ol061223i

  日期：2006.7.1

  Enantioselective nitrone cycloadditions with, ss-substituted alpha,ss-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by bis(oxazolinyl) pyridine-cerium(IV) triflate complexes 1 have been reported. The isoxazolidine products were efficiently transformed into densely functionalized, ss'- hydroxy-ss-amino acid derivatives.