2,8-二甲基-N6-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-9H-嘌呤-6-胺 | 100634-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2,8-二甲基-N6-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-9H-嘌呤-6-胺
• 英文名称: 2,8-dimethyl-N⁶-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 2,8-dimethyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-7H-purin-6-amine
• CAS: 100634-03-5
• 化学式: C₁₃H₈F₅N₅
• 分子量: 329.232
• InChiKey: SJFBGOVOKGVZJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-284 °C
• 沸点：
  321.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(6-氨基-2-甲基-4-氧代-1H-嘧啶-5-基)乙酰胺 、 2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到2,8-dimethyl-9-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的五氧化二磷。XIX †。五氧化二磷和邻位取代的芳基胺的混合物，可作为合成9-芳基-9H-嘌呤-6-胺的试剂

  摘要：

  通过在五氧化二磷，三乙胺盐酸盐和位阻芳基胺的混合物中加热5-乙酰氨基-4-氨基-2-甲基嘧啶-6（1 H）-1即可轻松获得9-芳基-9 H-嘌呤-6-胺2。Nonsterically受阻芳基胺导致形成6- arylaminopurines 3.该机制的重排2到3进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220349

文献信息

• ELBAYOUKI, KHAIRY, A. M.;NIELSEN, F. E.;PEDERSEN, E. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 853-856
  作者：ELBAYOUKI, KHAIRY, A. M.、NIELSEN, F. E.、PEDERSEN, E. B.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphorus pentoxide in organic synthesis. XIX. Mixtures of phosphorus pentoxide and ortho-substituted arylamines as reagents in the synthesis of 9-aryl-9H-purin-6-amines
  作者：Khairy A. M. El-Bayouki、Flemming E. Nielsen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/jhet.5570220349

  日期：1985.5

  9-Aryl-9H-purin-6-amines 2 were readily obtained by heating 5-acetamido-4-amino-2-methylpyrimidin-6(1H)-one 1 in mixtures of phosphorus pentoxide, triethylamine hydrochloride and sterically hindered arylamines. Nonsterically hindered arylamines resulted in formation of 6-arylaminopurines 3. The mechanism for rearrangement of 2 into 3 is discussed.

  通过在五氧化二磷，三乙胺盐酸盐和位阻芳基胺的混合物中加热5-乙酰氨基-4-氨基-2-甲基嘧啶-6（1 H）-1即可轻松获得9-芳基-9 H-嘌呤-6-胺2。Nonsterically受阻芳基胺导致形成6- arylaminopurines 3.该机制的重排2到3进行了讨论。