2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-5-甲基苯并恶唑 | 1221576-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-5-甲基苯并恶唑
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-5-methylbenzoxazole
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]-5-methyl-1,3-benzoxazole；2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-5-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1221576-90-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: OYLSEHWTAWIUOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-5-甲基苯并恶唑 、 4-(叠氮甲基)苯甲腈 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[4-(4-methoxyphenyl)-5-(5-methylbenzooxazol-2-yl)-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序炔基化和环加成反应：新型苯并恶唑-三唑衍生物的区域选择性构建和生物学评价

  摘要：

  单独地，由于苯并恶唑和三唑部分在药物和药物中的重要性，因此它们具有重要的生物学意义。为了评估将它们编织成一个分子时的综合生物学影响，我们设计了一种新颖的区域选择性多组分单罐（MCOP）方法，用于构建苯并恶唑连接的三唑。合成已通过两个连续步骤完成，这些步骤包括铜催化的苯并恶唑烷基化反应，然后进行1,3-偶极环加成反应。通过将这两个生物活性单元合并为一个核心，已合成了一系列新型苯并恶唑-三唑支架，并进行了体外抗菌和抗癌评估。针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的临床分离株的测试对化合物4 { 1,1,1 }，4 { 1,1,4 }和4 { 1,2,1 }表现出强的革兰氏阴性活性。确定了合成文库对三种癌细胞系HeLa，SKBr3和Hep G2的细胞毒性。化合物4 { 2,2,2 }对所有细胞系均表现出明显的细胞毒性。这些初步的生物测定评估强烈暗示了这些新颖分子在医学中作为治疗剂的前景和范围。

  DOI：

  10.1021/co500135z
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-5-甲基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序炔基化和环加成反应：新型苯并恶唑-三唑衍生物的区域选择性构建和生物学评价

  摘要：

  单独地，由于苯并恶唑和三唑部分在药物和药物中的重要性，因此它们具有重要的生物学意义。为了评估将它们编织成一个分子时的综合生物学影响，我们设计了一种新颖的区域选择性多组分单罐（MCOP）方法，用于构建苯并恶唑连接的三唑。合成已通过两个连续步骤完成，这些步骤包括铜催化的苯并恶唑烷基化反应，然后进行1,3-偶极环加成反应。通过将这两个生物活性单元合并为一个核心，已合成了一系列新型苯并恶唑-三唑支架，并进行了体外抗菌和抗癌评估。针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的临床分离株的测试对化合物4 { 1,1,1 }，4 { 1,1,4 }和4 { 1,2,1 }表现出强的革兰氏阴性活性。确定了合成文库对三种癌细胞系HeLa，SKBr3和Hep G2的细胞毒性。化合物4 { 2,2,2 }对所有细胞系均表现出明显的细胞毒性。这些初步的生物测定评估强烈暗示了这些新颖分子在医学中作为治疗剂的前景和范围。

  DOI：

  10.1021/co500135z

文献信息

• 벤즈옥사졸 유도체의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR20150014210A

  公开（公告）日：2015-02-06

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 알키닐레이션(alkynylation) 된 벤즈옥사졸(benzoxazole) 유도체의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 팔라듐 촉매, 포스핀계 리간드로 1,3-bis(diphenylphosphino)propane 존재 하에서 은염(silver salt), 프로피올릭 산(propiolic acid) 및 벤즈옥사졸 화합물을 반응시켜 알키닐레이션(alkynylation) 된 벤즈옥사졸 유도체의 제조방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种制备烷基化（alkynylation）苯并噁唑（benzoxazole）衍生物的方法，具体而言，涉及钯催化剂，磷配体1,3-双(二苯基膦基)丙烷存在下，通过银盐（silver salt）、丙炔酸（propiolic acid）和苯并噁唑化合物的反应制备烷基化（alkynylation）苯并噁唑衍生物的方法。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative C-H Alkynylation of Benzoxazoles with α,β-Ynoic Acids
  作者：Jinsik Kim、Dongjin Kang、Eun Jeong Yoo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201301441

  日期：2013.12

  Palladium-catalyzed decarboxylative C–H alkynylation of benzoxazoles with α,β-ynoic acids was achieved for the first time. This straightforward method was found to be synthetically effective without strong base under air.

  首次实现了钯催化的苯并恶唑与 α,β-炔诺酸的脱羧 C-H 炔化反应。发现这种简单的方法在空气中没有强碱的情况下具有综合效果。
• Highly Efficient and Versatile Pd-Catalyzed Direct Alkynylation of Both Azoles and Azolines
  作者：Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol100488v

  日期：2010.4.16

  A highly efficient and versatile Pd-catalyzed direct alkynylation reaction of heterocycles with 1-bromoalkynes was developed. The substrate scope of the reaction was very broad to include not only azoles but also azolines for the first time, thus offering an important advance in the direct functionalization of heterocycles.

  开发了一种高效且通用的Pd催化杂环与1-溴代炔烃的直接炔基化反应。反应的底物范围非常广泛，首次不仅包括唑类，而且还包括偶氮类，因此在杂环的直接官能化方面提供了重要的进展。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Alkynylation of Heterocycles with Terminal Alkynes under Air Conditions
  作者：Seok Hwan Kim、Jungho Yoon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol200154s

  日期：2011.3.18

  Pd-Catalyzed oxidative alkynylation of azoles with terminal alkynes was developed via simultaneous activation of both heterocyclic sp(2) C-H and alkynyl sp C-H bonds. The choice of palladium catalyst source and external base resulted in being important factors for performing the reaction with high efficiency and selectivity, and air was successfully utilized as an environmental oxidant in the present alkynylation procedure.
• Dehydrogenative and decarboxylative C–H alkynylation of heteroarenes catalyzed by Pd(II)–carbene complex
  作者：Thupakula Parsharamulu、Police Vishnuvardhan Reddy、Pravin R. Likhar、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.020

  日期：2015.4

  The direct alkynylation of heteroarenes was accomplished with easily prepared Pd(II) carbene complex (Pd Cat.) by two complementary strategies. Pd Cat. catalysed cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with heteroarenes was achieved in the first method and decarboxylative coupling of aryl propiolic acids with heteroarenes was investigated in the second method. Both the methodologies tolerate a broad variety of heteroarenes that include benzoxazoles, benzothiazoles, imidazole and benzimidazoles. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.