2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯并恶唑 | 1226889-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯并恶唑
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzoxazole；2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]-1,3-benzoxazole；2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1226889-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: OHSLDIZNKQVUSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  402.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯并恶唑 、 4-(叠氮甲基)苯甲腈 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[5-benzooxazol-2-yl-4-(4-methoxyphenyl)-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序炔基化和环加成反应：新型苯并恶唑-三唑衍生物的区域选择性构建和生物学评价

  摘要：

  单独地，由于苯并恶唑和三唑部分在药物和药物中的重要性，因此它们具有重要的生物学意义。为了评估将它们编织成一个分子时的综合生物学影响，我们设计了一种新颖的区域选择性多组分单罐（MCOP）方法，用于构建苯并恶唑连接的三唑。合成已通过两个连续步骤完成，这些步骤包括铜催化的苯并恶唑烷基化反应，然后进行1,3-偶极环加成反应。通过将这两个生物活性单元合并为一个核心，已合成了一系列新型苯并恶唑-三唑支架，并进行了体外抗菌和抗癌评估。针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的临床分离株的测试对化合物4 { 1,1,1 }，4 { 1,1,4 }和4 { 1,2,1 }表现出强的革兰氏阴性活性。确定了合成文库对三种癌细胞系HeLa，SKBr3和Hep G2的细胞毒性。化合物4 { 2,2,2 }对所有细胞系均表现出明显的细胞毒性。这些初步的生物测定评估强烈暗示了这些新颖分子在医学中作为治疗剂的前景和范围。

  DOI：

  10.1021/co500135z
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序炔基化和环加成反应：新型苯并恶唑-三唑衍生物的区域选择性构建和生物学评价

  摘要：

  单独地，由于苯并恶唑和三唑部分在药物和药物中的重要性，因此它们具有重要的生物学意义。为了评估将它们编织成一个分子时的综合生物学影响，我们设计了一种新颖的区域选择性多组分单罐（MCOP）方法，用于构建苯并恶唑连接的三唑。合成已通过两个连续步骤完成，这些步骤包括铜催化的苯并恶唑烷基化反应，然后进行1,3-偶极环加成反应。通过将这两个生物活性单元合并为一个核心，已合成了一系列新型苯并恶唑-三唑支架，并进行了体外抗菌和抗癌评估。针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的临床分离株的测试对化合物4 { 1,1,1 }，4 { 1,1,4 }和4 { 1,2,1 }表现出强的革兰氏阴性活性。确定了合成文库对三种癌细胞系HeLa，SKBr3和Hep G2的细胞毒性。化合物4 { 2,2,2 }对所有细胞系均表现出明显的细胞毒性。这些初步的生物测定评估强烈暗示了这些新颖分子在医学中作为治疗剂的前景和范围。

  DOI：

  10.1021/co500135z

文献信息

• 벤즈옥사졸 유도체의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR20150014210A

  公开（公告）日：2015-02-06

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 알키닐레이션(alkynylation) 된 벤즈옥사졸(benzoxazole) 유도체의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 팔라듐 촉매, 포스핀계 리간드로 1,3-bis(diphenylphosphino)propane 존재 하에서 은염(silver salt), 프로피올릭 산(propiolic acid) 및 벤즈옥사졸 화합물을 반응시켜 알키닐레이션(alkynylation) 된 벤즈옥사졸 유도체의 제조방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种制备烷基化（alkynylation）苯并噁唑（benzoxazole）衍生物的方法，具体而言，涉及钯催化剂，磷配体1,3-双(二苯基膦基)丙烷存在下，通过银盐（silver salt）、丙炔酸（propiolic acid）和苯并噁唑化合物的反应制备烷基化（alkynylation）苯并噁唑衍生物的方法。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative C-H Alkynylation of Benzoxazoles with α,β-Ynoic Acids
  作者：Jinsik Kim、Dongjin Kang、Eun Jeong Yoo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201301441

  日期：2013.12

  Palladium-catalyzed decarboxylative C–H alkynylation of benzoxazoles with α,β-ynoic acids was achieved for the first time. This straightforward method was found to be synthetically effective without strong base under air.

  首次实现了钯催化的苯并恶唑与 α,β-炔诺酸的脱羧 C-H 炔化反应。发现这种简单的方法在空气中没有强碱的情况下具有综合效果。
• Nickel- and Copper-Catalyzed Direct Alkynylation of Azoles and Polyfluoroarenes with Terminal Alkynes under O₂ or Atmospheric Conditions
  作者：Naoto Matsuyama、Masanori Kitahara、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol100699g

  日期：2010.5.21

  The direct C−H alkynylation of azoles with terminal alkynes proceeds efficiently under a nickel/O2 catalytic system. On the other hand, a copper/air catalyst enables the coupling of polyfluoroarenes with terminal alkynes. These catalyses provide new accesses to arylacetylenes through the formal direct Sonogashira coupling.

  在镍/ O 2催化体系下，唑类与末端炔烃的直接CH炔基化反应有效进行。另一方面，铜/空气催化剂能够使多氟芳烃与末端炔烃偶联。这些催化剂通过正式的直接Sonogashira偶联为芳基乙炔提供了新的途径。
• Room-Temperature Direct Alkynylation of Arenes with Copper Acetylides
  作者：Cédric Theunissen、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol502030y

  日期：2014.9.5

  C–H bond in azoles and polyhalogenated arenes can be smoothly activated by copper acetylides to give the corresponding alkynylated (hetero)arenes by simple reaction at room temperature in the presence of phenanthroline and lithium tert-butoxide under an oxygen atmosphere. These stable, unreactive, and readily available polymers act as especially efficient and practical reagents for the introduction

  唑和多卤代芳烃中的C–H键可以通过乙炔铜平滑活化，在氧气气氛下，在邻菲咯啉和叔丁醇锂存在下，在室温下通过简单反应，得到相应的炔基化（杂）芳烃。这些稳定的，无反应性的和容易获得的聚合物充当特别有效和实用的试剂，用于在非常温和的条件下将炔基引入众多的芳烃中。
• Convenient synthesis of 2-alkynylbenzazoles through Sonogashira cross-coupling reaction between thioethers and terminal alkynes
  作者：Anca Paun、Mihaela Matache、Florina Enache、Ioana Nicolau、Codruta C. Paraschivescu、Petre Ionita、Irina Zarafu、Vasile I. Parvulescu、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.001

  日期：2015.9

  We describe herein the synthesis of 2-alkynylbenzoxazole and 2-alkynylbenzothiazole derivatives through the Sonogashira cross-coupling reaction of the corresponding thioethers and terminal alkynes under aerobic conditions, using CuI and Pd(dppf)Cl2 as catalysts. The synthetic methodology allows the convenient cross-coupling of heteroaromatic substrates with a wide variety of aromatic and aliphatic

  我们在本文中描述了通过在CuI和Pd（dppf）Cl 2作为催化剂的条件下，相应的硫醚和末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应，合成2-炔基苯并恶唑和2-炔基苯并噻唑衍生物。合成方法可实现杂芳族底物与多种芳族和脂族炔烃的便捷交叉偶联，产率中等至良好。在脱硫的Sonogashira交叉偶联反应中，也研究了巯基苯并恶唑和苯并噻唑的行为。值得注意的是，尽管二炔副产物的量增加，但该反应在有氧条件下比在惰性气氛下进行得更好。