2-(1-吡咯烷基)-1,3-苯并噻唑 | 19983-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(1-吡咯烷基)-1,3-苯并噻唑
• 中文别名: 苯并噻唑,2-(1-吡咯烷基)-(8CI,9CI)
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-1-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-pyrrolidino-benzothiazole；2-(pyrrolidin-1-yl)benzothiazole；2-Pyrrolidino-benzthiazol；2-pyrrolidin-1-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 19983-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• mdl: MFCD01417997
• 分子量: 204.296
• InChiKey: IJFFUAQBZZXGLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  334.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 2-(1-吡咯烷基)-1,3-苯并噻唑 在 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以23 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化饱和环胺与烯烃的对映选择性直接α-C-H烷基化

  摘要：

  通过使用阳离子铱/手性二膦催化剂实现了以N-甲基苯并咪唑基为导向基团的饱和环胺的对映选择性直接α-C(sp 3 )-H 烷基化。吡咯烷衍生物与各种末端烯烃的烷基化继续以高产率和高对映选择性得到α-烷基化产物。还通过使用过量烯烃或通过逐步烷基化来合成手性 α,α'-二烷基化吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02733
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-o-thioanisidine 在 碘 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(1-吡咯烷基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基芳基硫醚的离子反应性：获得 2-卤素和 2-氨基苯并噻吩/硒唑

  摘要：

  已成功开发了硫杂/硒官能化芳基异氰化物的离子级联插入/环化反应，用于高效、实用地合成 2-卤代苯并噻唑/苯并硒唑衍生物。这种合成方案在形成苯并噻吩/硒唑的五元环时加入了一个卤素原子，与现有的方案不同，其中发生了预先形成的苯并噻吩/硒唑前体的卤化。此外，还可以通过 2-异氰基芳基硫醚、碘和胺的一锅级联反应轻松获得 2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02747

文献信息

• [EN] COMBINATION THERAPY USING A BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST AND AN ANTIMUSCARINIC AGENT<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE UTILISANT UN AGONISTE DES RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA-3 ET UN AGENT ANTIMUSCARINIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011043942A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Described herein is an improved method of treating overactive bladder, wherein the method comprises administering to a patient in need thereof a beta 3 adrenergic receptor agonist, an antimuscarinic agent, and an optional selective M2 antagonist. Such combination therapy provides improved efficacy and/or reduced side effects.

  本文描述了一种改进的治疗过度活跃膀胱的方法，其中该方法包括向需要的患者施用β3肾上腺能受体激动剂、抗胆碱药物和可选的选择性M2拮抗剂。这种联合疗法提供了改善的疗效和/或减少的副作用。
• Non-Imidazole Histamine H3 Ligands, Part 2: New 2-Substituted Benzothiazoles as Histamine H3 Antagonists
  作者：Krzysztof Walczynski、Roman Guryn、Obbe P. Zuiderveld、Henk Timmerman

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199911)332:11<389::aid-ardp389>3.0.co;2-u

  日期：1999.11

  New, non‐imidazole histamine H3 receptor antagonists were prepared and in vitro tested as H3 receptor antagonists measured as the electrically evoked contraction of the guinea‐pig jejunum. The 2‐(1‐piperidinyl)‐ and 2‐(1‐pyrrolidinyl)benzothiazoles show no or very poor activity; 2‐[1‐(4‐amino)piperidinyl]‐ and 2‐(1,2‐ethanediamino)‐ and 2‐(1,3‐propanediamino)derivatives of benzothiazole possess weak

  制备了新的非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂，并作为 H3 受体拮抗剂进行了体外测试，测量结果为豚鼠空肠的电诱发收缩。2- (1-哌啶基) - 和 2- (1- 吡咯烷基) 苯并噻唑没有活性或活性很差；苯并噻唑的 2- [1- (4- 氨基) 哌啶基] - 和 2- (1,2- 乙二氨基) - 和 2- (1,3- 丙二氨基) 衍生物对 H3 受体具有弱活性，而 2- (4-哌啶基) 苯并噻唑和 2-[1- (4-哌嗪基)] 苯并噻唑表现出中等至良好的活性。亲脂性且不太笨重的替代品，如与哌嗪或哌啶环上的氮相连的正丙基，可产生有效的 H3 受体拮抗剂，其 pA2 值范围为 7.0 至 7.2。讨论了不同取代模式的构效关系。
• One-pot synthesis of 2-aminobenzothiazoles using a new reagent of [bmim]br₃in [bmim]BF₄
  作者：Zhang-Gao Le、Jian-Ping Xu、Huo-Yu Rao、Min Ying

  DOI：10.1002/jhet.5570430447

  日期：2006.7

  The one-pot direct synthesis of 2-aminobenzothiazoles from phenyl isothiocyanate and amines using a new reagent of 1-butyl-3-methylimidazolium tribromide ([Bmim]Br3) in ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetraflouoroborate ([Bmim]BF4) is described.

  在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[Bmim] ）中使用1-丁基-3-甲基咪唑三溴化物（[Bmim] Br 3）的新试剂，由异硫氰酸苯酯和胺一锅法直接合成2-氨基苯并噻唑描述了BF 4）。
• Acyclic tertiary amines as nucleophiles in substitution reactions of aromatic and heteroaromatic halides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Shinichi Otani

  DOI：10.1039/c39910000306

  日期：——

  Even acyclic tertiary amines such as triethylamine, tri-n-propylamine and tri-n-butylamine, which have been believed to be inert to aromatic and heteroaromatic halides, underwent SNAr reactions with aromatic and heteroaromatic halides to give the dialkylamino derivatives; in the case of monocyclic amines like N-methylpyrrolidine and N-methylpiperidine, the dealkylation being regioselective.

  甚至被认为对芳族和杂芳族卤化物呈惰性的无环叔胺，如三乙胺，三正丙胺和三正丁胺，也与芳族和杂芳族卤化物进行S N Ar反应，得​​到二烷基氨基衍生物；在单环的胺等的情况下Ñ -甲基吡咯烷和Ñ甲基哌啶，脱烷基化区域选择性被。
• [EN] IMIDAZOLIN-5-ONE DERIVATIVES USEFUL AS FATTY ACID SNTHASE (FASN) INHIBITORS FOR|THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLINE-5-ONE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACIDE GRAS SYNTHASE (FASN) POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2014039769A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including those mediated by inhibition of fatty acid synthase (FASN) enzyme, such as, cancer, obesity or related disorders, and liver related disorders. Such compounds are represented by formula (I) as follows: wherein L1, a, b, m, n, R1, R2, R3, R4, and R5 are defined herein.

  披露了用于治疗多种疾病、综合征、状况和失调的化合物、组合物和方法，包括那些通过抑制脂肪酸合酶（FASN）酶介导的疾病，例如癌症、肥胖或相关失调以及肝脏相关失调。这些化合物由公式（I）表示，如下所示：其中L1、a、b、m、n、R1、R2、R3、R4和R5在此定义。