2-(1-环己烯-1-基)-1,3-苯并噻唑 | 66730-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(1-环己烯-1-基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(1-Cyclohexen-1-yl)-1,3-benzothiazole；2-(cyclohexen-1-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 66730-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: GXIXMHPRMDHISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-环己烯-1-基)-1,3-苯并噻唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-环己基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑在有机合成中碳-碳键形成中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88968-1
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylthiocyclohexenecarboxamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到2-(1-环己烯-1-基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  TEMPO催化的电化学C–H硫代反应：由硫代酰胺合成苯并噻唑和噻唑并吡啶

  摘要：

  苯并噻唑和噻唑并吡啶在药物和有机材料中广泛流行。在这里，我们报告了一种无金属和无试剂的方法，该方法可通过2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）催化的电解C–H硫醇化来均匀合成苯并噻唑和噻唑并吡啶。该脱氢偶联过程提供了从N-（杂）芳基硫代酰胺中获得大量苯并噻唑和噻唑并吡啶的途径。机理研究表明，硫酰胺底物通过内球电子转移被电化学生成的TEMPO +氧化，得到硫代酰胺基，该基团经过均相芳族取代形成关键的C–S键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00426

文献信息

• Cascade C(sp³)–S Bond Cleavage and Imidoyl C–S Formation: Radical Cyclization of 2-Isocyanoaryl Thioethers toward 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Wen-Chao Yang、Kai Wei、Xue Sun、Jie Zhu、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01278

  日期：2018.5.18

  diverse C2-substituted benzothiazole derivatives with broad functional group tolerance and good yields. This cascade radical process achieves the first cycloaddition of an imidoyl radical from isocyanide to sulfur atom, rending C(sp2)–S bond formation.

  已经有效地开发了2-异氰基芳基硫醚与H-磷氧化物，有机硼酸或烷基自由基前体的级联自由基环化，为结构上多样的C2取代的苯并噻唑衍生物提供了新颖而高效的方法，具有宽泛的官能团耐受性和良好的收率。这种级联自由基过程实现了亚氨基自由基从异氰酸酯到硫原子的第一次环加成，从而形成了C（sp 2）-S键。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF AS ERK INHIBITORS
  申请人：Sun Robert

  公开号：US20110038876A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Disclosed are the ERK inhibitors of formula 1.0: [Formula (1.0)] and the pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof. Q is a piperidine or piperazine ring that can have a bridge or a fused ring. The piperidine ring can have a double bond in the ring. All other substitutents are as defined herein. Also disclosed are methods of treating cancer using the compounds of formula 1.0.

  本发明涉及公开的ERK抑制剂，其化学式为1.0：[Formula (1.0)]及其药学上可接受的盐、酯和溶剂化物。其中，Q是一个可具有桥或融合环的哌啶或哌嗪环。哌啶环中可以在环中具有双键。所有其他取代基均如所定义。本发明还公开了使用化合物1.0治疗癌症的方法。
• US2397013
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium-catalyzed direct functionalization of benzoxazoles with alkenyl iodides
  作者：Maria Gerelle、Anne J. Dalencon、Michael C. Willis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.014

  日期：2012.4

  A straightforward procedure for the palladium-catalyzed direct functionalization of benzoxazoles with alkenyl iodides is described. The reactions employ a Pd(II)-precatalyst and use 'on water' conditions to achieve the ready union of a range of di- and tri-substituted alkenyl iodides with a small range of benzoxazoles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzothiazoles as carbonyl equivalents
  作者：E.J. Corey、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88967-x

  日期：1978.1