2-(1-甲基环戊基)硫烷基-1,3-苯并噻唑 | 820961-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(1-甲基环戊基)硫烷基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-[(1-methylcyclopentyl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-[(1-Methylcyclopentyl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole；2-(1-methylcyclopentyl)sulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 820961-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NS₂
• 分子量: 249.401
• InChiKey: OEFQTQDLHCMHCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-甲基环戊基)硫烷基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  使用烷基二苯基亚膦酸酯通过醌介导的氧化-还原缩合从手性叔醇形成立体有择的 C-S 键及其在合成手性叔硫醇中的应用

  摘要：

  2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (Btz-SH) 与由叔醇制备的烷基二苯基亚膦酸酯 1 之间的氧化还原缩合反应在 2,6-di-t-...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.780

文献信息

• Preparation of<i>tert</i>-Alkyl Aryl Sulfides from<i>tert</i>-Alcohols via Quinone-mediated Oxidation–Reduction Condensation between<i>tert</i>-Alkyl Diphenylphosphinites and 2-Sulfanyl-1,3-benzothiazole
  作者：Kazuhiro Ikegai、Wanchai Pluempanupat、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.638

  日期：2005.5

  A convenient two-step procedure for the construction of sulfur-containing quaternary centers from tert-alcohols involving chiral ones is established. tert-Alkyl diphenylphosphinites 1 were easily prepared in excellent yields from tert-alcohols and ClPPh2 by the combined use of Et3N and a catalytic amount of DMAP. Subsequent condensation of 1 with thiol 3 smoothly proceeded in the presence of quinone 2d to afford the corresponding tert-alkyl sulfides 4 in good to high yields via SN2 displacement. Removal of benzothiazol-2-yl group of (R)-4j was achieved with LiAlH4 to afford the desired chiral thiol (R)-5 in high yield.

  建立了一种从涉及手性叔醇的叔醇出发，构建含硫季碳中心的方便两步法。叔烷基二苯膦亚基1可通过叔醇与ClPPh2在Et3N和催化量DMAP的共同作用下，轻松制备并获得极佳产率。随后，在醌2d的存在下，1与硫醇3的缩合反应顺利进行，通过SN2取代反应以良好至高产率得到相应的叔烷基硫醚4。使用LiAlH4去除(R)-4j的苯并噻唑-2-基团，以高产率得到了所需的手性硫醇(R)-5。
• A New Method for the Preparation of Alkyl Aryl Sulfides from Alcohols via Alkoxydiphenylphosphines by Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kazuhiro Ikegai

  DOI：10.1246/cl.2004.1522

  日期：2004.11

  A new method for the preparation of alkyl aryl sulfides from alcohols via alkoxydiphenylphosphines by oxidation-reduction condensation was established. Various primary, secondary, and tertiary alcohols were successfully converted into the corresponding sulfides in moderate to high yields.

  建立了烷氧基二苯基膦氧化还原缩合醇合成烷基芳基硫化物的新方法。各种伯醇、仲醇和叔醇以中等至高产率成功转化为相应的硫化物。
• Stereospecific C–S Bond Formation from Chiral Tertiary Alcohols by Quinone-Mediated Oxidation–Reduction Condensation Using Alkyl Diphenylphosphinites and Its Application to the Synthesis of a Chiral Tertiary Thiol
  作者：Kazuhiro Ikegai、Wanchai Pluempanupat、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.780

  日期：2006.5

  Oxidation–reduction condensation between 2-sulfanyl-1,3-benzothiazole (Btz-SH) and the alkyl diphenylphosphinites 1, prepared from tertiary alcohols, proceeded smoothly in the presence of 2,6-di-t-...

  2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (Btz-SH) 与由叔醇制备的烷基二苯基亚膦酸酯 1 之间的氧化还原缩合反应在 2,6-di-t-...