2-(1-羟基丁基)苯并呋喃 | 1342520-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-(1-羟基丁基)苯并呋喃
• 中文别名: 胺碘酮-氨碘酮杂质
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 1-(1-Benzofuran-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 1342520-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NTQFSQTYZAKMAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基丁基)苯并呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-bromo-2-(1-methoxybutyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  胺碘酮杂质G的合成方法及胺碘酮杂质G的应 用

  摘要：

  本发明提供了一种胺碘酮杂质G的合成方法及胺碘酮杂质G的应用，涉及化学合成技术领域。本发明提供的胺碘酮杂质G的其合成方法，在惰性气体保护下，以3‑溴‑2‑(1‑甲氧基丁基)苯并呋喃和4‑(2‑(二乙氨基)乙氧基)‑3,5‑二碘苯甲酰氯为原料，经过一步化反应即能够合成胺碘酮杂质G，该方法操作简单、成本低，具有一定的商业价值。此外，按照该方法合成的胺碘酮杂质G作为杂质对照品，为胺碘酮的质量控制提供合格、廉洁、易得的对照品，为安全用药提供重要的指导意义。

  公开号：

  CN106632180B
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxyhex-1-yn-1-yl)phenol 在 C₃₂H₄₆AuNO₂P⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到2-(1-羟基丁基)苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化炔丙醇氧化丙二烯合成杂环

  摘要：

  金（I）催化炔丙醇活化的新机制已被提出用于高效合成N-保护的吡咯，5,6-dihydropyridin-3（4 H)-来自 N-保护的 5-aminopent-2-yn-1-ol 和 5-aminopent-2-yn-1-ol。对照实验支持该反应通过炔丙醇的氧原子的相邻基团参与形成氧化丙二烯中间体，其中亲核杂原子在分子内攻击。此外，该方法成功地推断为羟烷基吲哚和苯并呋喃的原子经济合成。30 s 的短反应时间、0.5 mol% 的低催化剂负载量、高产率、底物范围的变化以及程序简单的开瓶反应条件使该方法得到了广泛应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00780

文献信息

• 胺碘酮杂质G的合成方法及胺碘酮杂质G的应 用
  申请人：成都摩尔生物医药有限公司

  公开号：CN106632180B

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明提供了一种胺碘酮杂质G的合成方法及胺碘酮杂质G的应用，涉及化学合成技术领域。本发明提供的胺碘酮杂质G的其合成方法，在惰性气体保护下，以3‑溴‑2‑(1‑甲氧基丁基)苯并呋喃和4‑(2‑(二乙氨基)乙氧基)‑3,5‑二碘苯甲酰氯为原料，经过一步化反应即能够合成胺碘酮杂质G，该方法操作简单、成本低，具有一定的商业价值。此外，按照该方法合成的胺碘酮杂质G作为杂质对照品，为胺碘酮的质量控制提供合格、廉洁、易得的对照品，为安全用药提供重要的指导意义。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Heterocycles via Allene Oxide from Propargylic Alcohols
  作者：Nabakumar Bera、Bhabani Sankar Lenka、Sangita Bishi、Shantanu Samanta、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00780

  日期：2022.8.5

  gold(I) catalysis has been proposed toward the efficient synthesis of N-protected pyrroles, 5,6-dihydropyridin-3(4H)-ones from N-protected 5-aminopent-2-yn-1-ol, and 5-aminopent-2-yn-1-ol. Control experiments support that the reaction proceeded via the neighboring group participation of the oxygen atom of propargylic alcohol to form an allene oxide intermediate where the nucleophilic heteroatom attacks

  金（I）催化炔丙醇活化的新机制已被提出用于高效合成N-保护的吡咯，5,6-dihydropyridin-3（4 H)-来自 N-保护的 5-aminopent-2-yn-1-ol 和 5-aminopent-2-yn-1-ol。对照实验支持该反应通过炔丙醇的氧原子的相邻基团参与形成氧化丙二烯中间体，其中亲核杂原子在分子内攻击。此外，该方法成功地推断为羟烷基吲哚和苯并呋喃的原子经济合成。30 s 的短反应时间、0.5 mol% 的低催化剂负载量、高产率、底物范围的变化以及程序简单的开瓶反应条件使该方法得到了广泛应用。